インディカン

インディカン

名前
IUPAC名 1 H -インドール-3-イル β- D -グルコピラノシド
体系的なIUPAC名 (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ヒドロキシメチル)-6-[(1 H -インドール-3-イル)オキシ]オキサン-3,4,5-トリオール
識別子
CAS番号	487-60-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	390239 いいえ
ECHA 情報カード	100.126.244
パブケム CID	441564
ユニ	Ｎ１８７ＷＫ１Ｙ１Ｊ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０９０３９９７
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 いいえ キー: XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N いいえ InChI=1/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 キー: XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCBQ
笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(O3)CO)O)O)O
プロパティ
化学式	Ｃ１４Ｈ１７ＮＯ６​​​​​​
モル質量	295.291 グラムモル−1
融点	178～180℃（352～356℉、451～453K）（分解）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

インディカンは、藍科植物に天然に存在する、水に溶ける無色の有機化合物です。藍染料の原料です。^[1]

インディカンは配糖体です。インディカンが関与する一般的な重要な反応は次のとおりです。

• インディカンの加水分解によりβ-D-グルコースとインドキシルが生成されます。
• インドキシル（インディカン）と大気中の酸素などの弱い酸化剤との反応により、青色の藍染料が生成されます。

インディゴ染料を生成するのに使われる反応に似た反応が、尿中に少量の化学物質を排泄する正常集団にも見られる^{[2] 。}過酸化水素に反応した正常な尿は、時々青みがかった色合いを呈する。トリプトファンは最初にインドール（糞便中に排泄される）に変換され、次に腸内細菌によってインジカンに変換される。インジカンは水溶性であるため、尿中に排泄される。腸から吸収された後、インドールは肝臓で3-ヒドロキシインドール（インドキシルまたはインジカン）に変換され、そこで通常の異物代謝経路を通じて硫酸またはグルクロン酸と再び抱合される。その後、排泄のために腎臓に運ばれる。^{[3] [4]}

酵素「インドキシルエステラーゼ」はヒトで発見されており、インドキシルに関わる別の化学反応経路に関与している。^[5]

青おむつ症候群に罹患している人は、トリプトファン代謝に欠陥があります。トリプトファンはまずインドールに変換され、次に腸内細菌によってインジカンに変換されます。その後、インジカンは尿中に排出され、そこからおむつに排出され、空気に触れると大気中の酸素によって酸化されてインディゴブルー染料になります。

インディカンは、総ビリルビンを測定するための多くの市販の手順を妨害するため^[6]、血中インディカン濃度が上昇している腎不全患者にとっては問題となる可能性がある。ハートナップ病のようにタンパク質の吸収が低下している患者では、トリプトファンが細菌によってインドールに分解され、それがインディカンに変換され、胃腸症状を引き起こす可能性がある。