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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | 炭素33水素38窒素6 |
| モル質量 | 518.709 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ホジキンシンは、 Psychotria属の植物、特にPsychotria colorataに含まれるアルカロイドである[ 1 ]が、Psychotria lyciiflora [2]やおそらくこの科の他の種にも含まれる[3]。
ホジキンシンには抗ウイルス、抗菌、抗真菌作用があるが、主に鎮痛作用について研究されており、Psychotria colorataが伝統的な医療行為で人間に使用される際に見られる鎮痛作用の原因となる成分の1つであると考えられている。ホジキンシンはμオピオイドアゴニストとNMDA拮抗薬の両方として作用することがわかっており、[4]どちらも一般的に使用される鎮痛剤（それぞれモルヒネとケタミン、臨床鎮痛剤のメタドンとレボルファノールに同時に作用する） と共有される作用機序である。
ホジキンシンは3つのピロリジノインドリンサブユニットからなる三量体で、モノマーは同様の生物活性を持つ別のアルカロイドであるエセロリンによく似ています。その複雑な構造と複数のキラル中心のため、ホジキンシンには多くの立体異性体があり、ホジキンシンから構造的に派生したさまざまな異性体と合成誘導体の構造活性相関を解明するための重要な研究が行われてきました。[5] [6] [7]
参照
参考文献
- ^ Verotta L, Pilati T, Tatò M, Elisabetsky E, Amador TA, Nunes DS (1998 年 3 月). 「Psychotria colorata1 由来のピロリジノインドリンアルカロイド」. Journal of Natural Products . 61 (3): 392–6. doi :10.1021/np9701642. PMID 9548883.
- ^ Jannic V、Guéritte F、Laprévote O、Serani L、Martin MT、Sévenet T、Potier P (1999 年 6 月)。 「サイコトリア・オレオイデスおよびサイコトリア・リシフローラ由来のピロリジノインドリンアルカロイド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。62 (6): 838–43。土井：10.1021/np9805387。PMID 10395499。
- ^ Saad HE、el- Sharkawy SH、 Shier WT（1995年8月）。「Calycodendron milnei由来のピロリジノインドリンアルカロイドの生物学的活性」。Planta Medica。61 （ 4）：313–6。doi ： 10.1055 /s-2006-958090。PMID 7480176。S2CID 260250178。
- ^ アマドール TA、ヴェロッタ L、ヌネス DS、エリザベツキー E (2000 年 12 月)。 「ホジキンシンの抗侵害受容プロファイル」。プランタ メディカ。66 (8): 770-2。土井：10.1055/s-2000-9604。PMID 11199142。S2CID 260283293 。
- ^ Verotta L、Orsini F、Sbacchi M 、 Scheildler MA、Amador TA、Elisabetsky E (2002 年 7 月)。「キモナンチンおよびピロリジノインドリン型アルカロイドの合成と鎮痛作用」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。10 ( 7): 2133–42。doi :10.1016/s0968-0896(02)00078-0。PMID 11983509 。
- ^ Kodanko JJ、Overman LE (2003 年 6 月)。「シクロトリプタミンアルカロイドのホジキンシンおよびホジキンシン B のエナンチオ選択的全合成」。Angewandte Chemie。42 ( 22 ): 2528–31。doi :10.1002/anie.200351261。PMID 12800178 。
- ^ Kodanko JJ、Hiebert S、Peterson EA、Sung L、Overman LE、de Moura Linck V、他 (2007 年 10 月)。「トリス (ピロリジノインドリン) アルカロイド ホジキンシンのすべての低エネルギー立体異性体の合成とそれらの抗疼痛作用の予備的評価」。The Journal of Organic Chemistry。72 ( 21): 7909–14。doi :10.1021/jo7013643。PMID 17887704 。