エセロリン

エセロリン
臨床データ
その他の名前	エセロリン
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (3a R ,8b S )-3,4,8b-トリメチル-2,3a-ジヒドロ-1 H -ピロロ[2,3-b]インドール-7-オール;
CAS番号	469-22-7 ;
パブケム CID	119198;
ケムスパイダー	106485;
ユニ	Q22H41O18D;
チェビ	チェビ:48845;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30891448;
化学および物理データ
式	C13H18N2Oの
モル質量	218.300 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@]12CCN([C@@H]1N(C3=C2C=C(C=C3)O)C)C;
	InChI InChI=1S/C13H18N2O/c1-13-6-7-14(2)12(13)15(3)11-5-4-9(16)8-10(11)13/h4-5,8、 12,16H,6-7H2,1-3H3/t12-,13+/m1/s1; キー:HKGWQUVGHPDEBZ-OLZOCXBDSA-N;
	（確認する）

エセロリンはオピオイド作動薬として作用する薬物である。^[1]これはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤フィゾスチグミンの代謝物であるが、フィゾスチグミンとは異なり、エセロリンによるアセチルコリンエステラーゼ阻害は弱く、容易に可逆的であり、^[2]^[3]μ-オピオイド受容体を介してかなり強力な鎮痛効果を生み出す。^[4]この作用の組み合わせにより、エセロリンは珍しい薬理学的プロファイルを有するが、^[5]^{[6]その使用は、}呼吸抑制^[7]や神経毒性などの副作用によって制限される。^[8]

合成

フェナセチン [62-44-2] (1) をジメチル硫酸でアルキル化すると、N-メチルフェネチジン [3154-18-5] (2) が得られる。2-ブロモプロパノイル臭化物 [563-76-8] で処理すると、2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)-N-メチルプロパンアミド [153880-70-7] (3) が得られる。三塩化アルミニウムで処理すると、1,3-ジメチル-5-ヒドロキシオキシインドール [1010-68-0] (4) が得られる。ジエチル硫酸でアルキル化すると、5-エトキシ-1,3-ジメチルインドリン-2-オン [131057-63-1] [131042-86-9] (5) が得られる。クロロアセトニトリル[107-14-2]による塩基触媒処理により、2-(5-エトキシ-1,3-ジメチル-2-オキソインドール-3-イル)アセトニトリル、PC15227456（6）が得られた。ニトリル基の触媒水素化により（7）が得られた。第一級アミンのモノメチル化により（8）が得られた。分子内還元アミノ化によりエセレトール[469-23-8]（9）が得られた。エチルエーテル保護基の切断により（-）-エセロリン[469-22-7]（10）が得られた。メチルイソシアニド（MIC）による任意の処理により、フィゾスチグミンが得られる。

参考文献

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[7] Berkenbosch A、Rupreht J、DeGoede J、Olievier CN、Wolsink JG (1993 年 2 月)。「CO2 に対する換気反応に対するエセロリンの効果」。ヨーロッパ薬理学ジャーナル。232 (1): 21-8。土井：10.1016/0014-2999(93)90723-U。PMID 8458393。

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[12] Wijnberg、JBPA 他、Tetrahedron、1978、34、2399。