ヘキサニトロエタン

ヘキサニトロエタン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサニトロエタン
識別子
CAS番号	918-37-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	55174 ;
ECHA 情報カード	100.011.857
EC番号	213-042-1;
パブケム CID	61232;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０６１２７８;
	InChI InChI=1S/C2N6O12/c9-3(10)1(4(11)12,5(13)14)2(6(15)16,7(17)18)8(19)20 キー: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2N6O12/c9-3(10)1(4(11)12,5(13)14)2(6(15)16,7(17)18)8(19)20 キー: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYAX;
	笑顔 C(C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])([N+](=O)[ O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｎ6Ｏ12の
モル質量	300.0544
融点	135 °C (275 °F; 408 K)
関連化合物
関連化合物	ニトロエタン; テトラニトロメタントリ; ニトロメタン; ヘキサニトロベンゼン; オクタニトロキュバン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサニトロエタン（HNE）は、化学式C ₂ N ₆ O ₁₂または（O ₂ N）₃ C-C（NO ₂）₃の有機化合物です。融点は135℃の固体です。

ヘキサニトロエタンは、窒素を多く含む酸化剤として、いくつかの花火組成物、例えば、いくつかのデコイフレア組成物やいくつかの推進剤に使用されています。ヘキサニトロベンゼンと同様に、HNE は爆発的にポンプされたガスダイナミックレーザーのガス源として研究されています。

酸化剤としてHNEを、燃料としてホウ素を使用した組成物が新しい爆薬として研究されている。^[1]

準備

最初の合成法は1914年にヴィルヘルム・ヴィルによってテトラニトロエタンのカリウム塩と硝酸の反応を用いて説明されました。^[2]

C ₂ (NO ₂ ) ₄ K ₂ + 4 HNO ₃ → C ₂ (NO ₂ ) ₆ + 2 KNO ₃ + 2 H ₂ O

工業的に使用可能な方法は、まずフルフラール^{[3]から始まり、}臭素による酸化開環でムコ臭素酸^[4]になります。次の段階では、ムコ臭素酸を室温より少し低い温度で亜硝酸カリウムと反応させて、2,3,3-トリニトロプロパナールの二カリウム塩を形成します。最終生成物は、-60℃で硝酸と硫酸でニトロ化することで得られます。

プロパティ

ヘキサニトロエタンの熱分解は、固体および溶液相の両方で60℃以上で検出されています。^[5] 140℃を超えると、爆発的に発生する可能性があります。^[6]分解は一次反応であり、固体よりも溶液中で大幅に速くなります。固体の場合、次の反応が定式化されます。^[5]

C ₂ (NO ₂ ) ₆ → 3 NO ₂ + NO + N ₂ O + 2 CO ₂

溶液中での分解では、まずテトラニトロエチレンが形成され、アントラセンやシクロペンタジエンなどとのディールス・アルダー付加物として捕捉され、検出される。^[7]^[8]

参考文献

^ ヘキサニトロエタンとホウ素の適合性試験 2007年9月30日アーカイブ、Wayback Machine
^ ウィル、W. (1914)。「ユーバー・ダス・ヘクサニトロ・エタン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。47 (1): 961–965。土井：10.1002/cber.191404701154。
^ US 3101379、「ヘキサニトロエタンの合成」、1961年1月4日発行
^ Taylor, G. (2015). 「ムコブロム酸」.有機合成: 11–12. doi :10.15227/orgsyn.000.0011.
^ ab Marshall, Henry P.; Borgardt, Frank G.; Noble, Paul (1965). 「ヘキサニトロエタン1a,bの熱分解」. The Journal of Physical Chemistry . 69 (1): 25–29. doi :10.1021/j100885a007. ISSN 0022-3654.
^ Bretherick, L. (2017年3月18日). Bretherickの反応性化学物質の危険性ハンドブック. Urben, PG (第8版). アムステルダム. pp. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4. OCLC 982005430.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)
^ Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). 「テトラニトロエチレン。その場での形成とディールス・アルダー反応」。The Journal of Organic Chemistry . 45 (14): 2880–2883. doi :10.1021/jo01302a024. ISSN 0022-3263.
^ Tzeng, Dongjaw; Baum, Kurt (1983). 「ヘキサニトロエタンとアルコールの反応」. The Journal of Organic Chemistry . 48 (26): 5384–5385. doi :10.1021/jo00174a053. ISSN 0022-3263.

外部リンク

C2N6O12のWebBookページ

[1] ヘキサニトロエタンとホウ素の適合性試験 2007年9月30日アーカイブ、Wayback Machine

[2] ウィル、W. (1914)。「ユーバー・ダス・ヘクサニトロ・エタン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。47 (1): 961–965。土井：10.1002/cber.191404701154。

[3] US 3101379、「ヘキサニトロエタンの合成」、1961年1月4日発行

[4] Taylor, G. (2015). 「ムコブロム酸」.有機合成: 11–12. doi :10.15227/orgsyn.000.0011.

[Marshall-5] Marshall, Henry P.; Borgardt, Frank G.; Noble, Paul (1965). 「ヘキサニトロエタン1a,bの熱分解」. The Journal of Physical Chemistry . 69 (1): 25–29. doi :10.1021/j100885a007. ISSN 0022-3654.

[6] Bretherick, L. (2017年3月18日). Bretherickの反応性化学物質の危険性ハンドブック. Urben, PG (第8版). アムステルダム. pp. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4. OCLC 982005430.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)

[7] Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). 「テトラニトロエチレン。その場での形成とディールス・アルダー反応」。The Journal of Organic Chemistry . 45 (14): 2880–2883. doi :10.1021/jo01302a024. ISSN 0022-3263.

[8] Tzeng, Dongjaw; Baum, Kurt (1983). 「ヘキサニトロエタンとアルコールの反応」. The Journal of Organic Chemistry . 48 (26): 5384–5385. doi :10.1021/jo00174a053. ISSN 0022-3263.