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ヘンリー・ホーレーは、ミドルセックスのブレントフォード市場の賃貸権と、1622年まで近隣のボストン・マナーの賃貸権を所有していたジェームズ・ホーレーの次男であった[ 2 ] 。ジェームズ・ホーレーは織物商[ 3 ]であり、法曹院の一つであるミドル・テンプルで訓練を受けた。
ホーレー自身はロンドンのスリー・クレーンズ・タバーンで織物商の見習いとして働いた。彼の兄弟姉妹のほとんど全員が新世界への植民地化に乗り出したが、例外は弟のガブリエルで、彼は織物商の見習いを辞めて1622年に織物商の叔父ヘンリー・ホーレーのもとで働いた[ 4 ] [ 5 ]。ヘンリー・ホーレーは当時、イギリス東インド会社の東インドにおける主任商人として新たに任命されていた。
ホーレーの弟ジェームズ[ 6 ]は叔父のヘンリー・ホーレーのもとで織物商の見習いをしており、バージニアに定住した可能性がある。ホーレーは弟のウィリアムをバージン諸島の1つであるセントクロイ島の植民地化と統治に任命したが、その島々はスペインに占領された[ 7 ]。
ホーレーの妹スーザンは、別の農園主で、ホーレー不在時には代理副総督を務めたリチャード・ピアーズと結婚した。[ 8 ] [ 2 ]また、ホーレーはリチャード・アシュクラフト（1590年～1600年）の義兄弟でもあった。[ 9 ]
ホーレーの長兄であるジェロームは、メリーランド植民地の設立に投資した8人のうちの1人で、植民地の総会にも参加した。
ヘンリー・ホーレー船長は、 1630年にバルバドスの総督に任命され、同年6月に初代カーライル伯爵ジェームズ・ヘイの代理人として着任した。ウィリアム・コーテン卿との特許をめぐる争いの後、ヘイは島の所有者となった。彼は1636年に多額の負債を抱えて亡くなり、未成年の息子のために遺産管理人として任命された。彼らはヘイ家の負債を清算するためにバルバドスに重い税金を課した。ホーレーは高額の税金と関税を課したが、その代償として貿易に損害を与えた。
ラリー・デール・グラッグ[ 10 ]やマシュー・パーカー[ 11 ]などの現代の歴史家は、ヘンリー・ホーレー総督の島での統治は非常に不人気だったと指摘し、彼が「誰もが暴君」であり「酔っぱらい」だと思っていたと述べている。一部の歴史家は、彼が1636年にバルバドスで史上初の奴隷法を導入したと主張している[ 12 ]。この法は、バルバドスに連れてこられて売られる黒人奴隷は終身奴隷にされるべきだと規定していたが、一部の[ 13 ]は、そのような法が存在したことを疑っている。ダリル・クラーク[ 14 ]は、 『ヘンリー・ホーレー総督と1636年の奴隷法』の著者であり、その存在を主張し、この奴隷法が西インド諸島の奴隷制の歴史に関する歴史学的な理解の中心であると指摘している。バルバドスで最初の公式奴隷法は、 1661年に植民地議会によって導入された[ 15 ]。