ガメンダゾール

ガメンダゾール
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-{1-[(2,4-ジクロロフェニル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-1 H -インダゾール-3-イル}プロパ-2-エン酸
	その他の名前トランス-3-(1-ベンジル-6-(トリフルオロメチル)-1H-インダゾール-3-イル)アクリル酸)
識別子
CAS番号	877766-45-5 ; 877773-32-5 (非特異的) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:90703 ;
ケムスパイダー	9387234 ;
パブケム CID	11212172;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4042676;
	InChI InChI=1S/C18H11Cl2F3N2O2/c19-12-3-1-10(14(20)8-12)9-25-16-7-11(18( 21,22)23)2-4-13(16)15(24-25)5-6-17(26)27/h1-8H,9H2,(H,26,27)/b6-5+ キー: KYYQMVUKYQCSQY-AATRIKPKSA-N ; InChI=1/C18H11Cl2F3N2O2/c19-12-3-1-10(14(20)8-12)9-25-16-7-11(18( 21,22)23)2-4-13(16)15(24-25)5-6-17(26)27/h1-8H,9H2,(H,26,27)/b6-5+ キー: KYYQMVUKYQCSQY-AATRIKPKBM;
	笑顔 FC(F)(F)c1ccc2c(c1)n(nc2\C=C\C(=O)O)Cc3ccc(Cl)cc3Cl;
プロパティ
化学式	C 18 H 11 Cl 2 F 3 N 2 O 2
モル質量	415.19 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ガメンダゾールは男性避妊薬の候補薬です。ロニダミン（LND）から誘導されたインダゾールカルボン酸です。テストステロン値に影響を与えずに雄ラットの生殖能力を低下させることが示されていますが、ヒトでの臨床試験はまだ開始されていません。^[1]

ラットの研究

ガメンダゾールはラットに腹腔内投与で25 mg/kg で 100% の抗精子形成効果を示したが、200 mg/kg では試験したラットの 60% が死亡していた。ガメンダゾールは 100% の効能を示したため、経口投与で試験した。6 mg/kg の投与量では、1 回の投与から 4 週間後にラットの 100% が不妊となった。完全な不妊状態は 2 週間維持され、その後 7 匹のラットのうち 4 匹が完全に回復した。他の 3 匹は生殖能力を回復しなかった。6 mg/kg を経口投与で 7 日間投与すると、同様の不妊結果が示されたが、生殖能力を回復したのは 7 匹のラットのうち 2 匹のみであった。生殖能力を回復したラットでは、受胎率の異常や異常受胎は見られなかった。^[2]

ガメンダゾールを投与したラットの病理学的報告が行われた。腹腔内投与25 mg/kg、経口投与6 mg/kg、および腹腔内投与200 mg/kgで生存した動物では、注目すべき所見はなく、炎症、壊死、腫瘍、または出血の証拠はなかった。また、腹腔内投与25 mg/kg、経口投与6 mg/kg、および腹腔内投与200 mg/kgで生存した動物では、観察可能な行動への影響はなかった。ガメンダゾール治療はテストステロン値には影響せず、セルトリ細胞機能に影響し、インヒビンB値を低下させると報告された。インヒビンB値の低値はラットの不妊症と相関していた。^[2]

参考文献

^ 「H2-ガメンダゾール」。Calliope : 避妊パイプラインデータベース。プロジェクトフェーズ: 初期開発、プロジェクト段階: 前臨床
^ ab Tash, Joseph (2008 年 7 月)。「新規の強力なインダゾールカルボン酸誘導体はラットの精子形成を阻害し、1 回の経口投与で避妊効果を発揮する」。生殖生物学。78 (6): 1127–1138。doi : 10.1095 /biolreprod.106.057810。PMID 18218612 。

[1] 「H2-ガメンダゾール」。Calliope : 避妊パイプラインデータベース。プロジェクトフェーズ: 初期開発、プロジェクト段階: 前臨床

[Tash-2] Tash, Joseph (2008 年 7 月)。「新規の強力なインダゾールカルボン酸誘導体はラットの精子形成を阻害し、1 回の経口投与で避妊効果を発揮する」。生殖生物学。78 (6): 1127–1138。doi : 10.1095 /biolreprod.106.057810。PMID 18218612 。