フリーベース

化学において、遊離塩基（フリーベース、フリーベース）とは、アミンまたはその他のルイス塩基の中性形態を指す用語である。この用語は、塩酸塩などの塩をベースとした製剤と対比して、医薬品業界で用いられる。アミンは、ニコチン、モルヒネ、コカインなどのアルカロイド、またはそれらの誘導体であることが多い。

口語的には、「フリーベース化」とは、特に娯楽用ドラッグの場合、塩やその他の製剤を処理してフリーベース形態に変換することを意味する。

アルカロイドの中には、遊離塩基よりもイオン塩として安定なものもある。塩は通常、水溶性が高い。一般的な対イオンには、塩化物、臭化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩などがある。塩酸との酸塩基反応によって生成されるアミン塩は塩酸塩として知られている。例えば、遊離塩基ヒドロキシルアミン（NH ₂ OH）と塩塩ヒドロキシルアミン塩酸塩（NH ₃ OH ⁺ Cl ⁻）を比較してみよう。

塩酸コカイン（「粉末コカイン」）は気化（「喫煙」）することができず、高温で分解します。一方、フリーベースコカイン（クラックコカイン）は融点が98℃で、90℃以上の温度で揮発性があり、気化させて吸入することができます。

吸入後、アルカロイドは血流に吸収され、体全体に急速に運ばれます。しかし、血液は生理的pH（約7.4）で炭酸塩によって緩衝されているため、遊離塩基アミンは急速に酸型に変換されます。実際、pKaを8.61と仮定してヘンダーソン・ハッセルバルヒの式を用いて計算すると、pH=7.4の平衡状態ではコカインの94.19%が酸型として存在します。 ^{[ 1 ]}

コカインのごく一部（5.81%）は遊離塩基として残り、血液脳関門を通過します。ルシャトリエの原理によれば、コカインの酸型は、塩基型が血液脳関門を通過して継続的に除去されるにつれて、遊離塩基に継続的に変換されます。塩酸塩を塩基に変換するための抽出キットは市販されています。^{[ 2 ]}

コカの葉と同様に、ビンロウの実も石灰石を加えて噛むことで、有効成分であるアレコリンが遊離塩基型に変化し、舌下吸収されるようになる。