無水ギ酸

無水ギ酸
名前
	推奨されるIUPAC名無水ギ酸
	その他の名前無水メタン酸ホルミル; オキシメタノン
識別子
CAS番号	1558-67-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1901016
チェビ	チェビ:36657;
ケムスパイダー	7827603 ;
グメリン参照	1041427
パブケム CID	9548680;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10429526;
	InChI InChI=1S/C2H2O3/c3-1-5-2-4/h1-2H キー: VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 O=COC=O;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ2Ｏ3の
モル質量	74.035 グラムモル−1
外観	無色のガス
沸点	24 °C (75 °F; 297 K)、20 mmHg
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

無水ギ酸は、無水メタン酸とも呼ばれ、化学式Cの有機化合物です。
₂H
₂お
₃構造式は(H(C=O)−)2Oである。_ギ酸( HCOOH)の無水物とみなすことができる。

準備

無水ギ酸は、エーテル中、−78℃で、フッ化ホルミルと過剰のギ酸ナトリウムおよび触媒量のギ酸との反応によって得られる。 ^[2] また、ギ酸とN , N ′ -ジシクロヘキシルカルボジイミド（（C
₆H
₁₁−N=) ₂ C)をエーテル中で−10℃で反応させる。^[3]また、酢酸ギ酸無水物の不均化反応によっても得られる。^[4]

プロパティ

無水ギ酸は、20 mmHgで沸点が24 °Cの液体である。^[3]ジエチルエーテル溶液中では安定である。低温低圧蒸留で単離できるが、室温以上に加熱すると分解する。^[3]室温以上では、脱炭酸反応によりギ酸と一酸化炭素に分解する。^[5] 不安定なため、無水ギ酸は市販されておらず、新鮮に調製して速やかに使用する必要がある。

無水ギ酸の分解はギ酸によって触媒される可能性がある。^[3]

無水ギ酸はオゾンとエチレンの気相反応で検出される。^[6] 分子は気相では平面である。^[3]

参照

参考文献

^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.909。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ジョージ・A・オラー、ヤシュワント・D・ヴァンカール;マスード・アルヴァナギ。 Jean Sommer (1979)、無水ギ酸。 Angewandte Chemie International Edition English、volume 18、issue = 8、page = 614. doi :10.1002/anie.197906141。
^ abcde G. Wu、S. Shlykov、FS Van Alseny、HJ Geise、E. Sluyts、BJ Van der Veken (1995)、電子回折およびマイクロ波と赤外線分光法による気相中のギ酸無水物の研究、形状と力場の第一原理計算による補足。J. Phys. Chem.、第99巻、第21号、8589～8598ページ、doi :10.1021/j100021a022
^ R. Schijf、JW Scheeren、A. van Es、W. Stevens (1965)混合カルボン酸無水物: IV.無水ギ酸。 Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas、84 巻、5 号、594 ～ 596 ページ。土井：10.1002/recl.19650840510
^ Boogaard, A.; HJ Geise; FC Mijlhoff (1972年7月). 「ギ酸無水物の分子構造の電子回折による研究」. Journal of Molecular Structure . 13 (1). Elsevier Science: 53–58. Bibcode :1972JMoSt..13...53B. doi :10.1016/0022-2860(72)87031-5.
^ A. Vaccani、A. Bauder、Hs. H. Günthar (1975)、「ギ酸無水物のマイクロ波スペクトル」。OSU 国際分子分光シンポジウム 1970-1979 の要旨

[iupac2013-1] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.909。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[olah-2] ジョージ・A・オラー、ヤシュワント・D・ヴァンカール;マスード・アルヴァナギ。 Jean Sommer (1979)、無水ギ酸。 Angewandte Chemie International Edition English、volume 18、issue = 8、page = 614. doi :10.1002/anie.197906141。

[gwu-3] G. Wu、S. Shlykov、FS Van Alseny、HJ Geise、E. Sluyts、BJ Van der Veken (1995)、電子回折およびマイクロ波と赤外線分光法による気相中のギ酸無水物の研究、形状と力場の第一原理計算による補足。J. Phys. Chem.、第99巻、第21号、8589～8598ページ、doi :10.1021/j100021a022

[schijf-4] R. Schijf、JW Scheeren、A. van Es、W. Stevens (1965)混合カルボン酸無水物: IV.無水ギ酸。 Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas、84 巻、5 号、594 ～ 596 ページ。土井：10.1002/recl.19650840510

[5] Boogaard, A.; HJ Geise; FC Mijlhoff (1972年7月). 「ギ酸無水物の分子構造の電子回折による研究」. Journal of Molecular Structure . 13 (1). Elsevier Science: 53–58. Bibcode :1972JMoSt..13...53B. doi :10.1016/0022-2860(72)87031-5.

[vacc-6] A. Vaccani、A. Bauder、Hs. H. Günthar (1975)、「ギ酸無水物のマイクロ波スペクトル」。OSU 国際分子分光シンポジウム 1970-1979 の要旨