フルリドン

フルリドン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メチル-3-フェニル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン-4(1 H )-オン
	その他の名前ソナー; アバスト!; ホワイトキャップ
識別子
CAS番号	59756-60-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	39255;
ECHA 情報カード	100.056.269
ケッグ	C18857;
パブケム CID	43079;
ユニ	3L0JQA61JX ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8024107;
	InChI InChI=1S/C19H14F3NO/c1-23-11-16(13-6-3-2-4-7-13)18(24)17(12-23)14-8-5-9-15(10- 14)19(20,21)22/h2-12H,1H3 キー: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C19H14F3NO/c1-23-11-16(13-6-3-2-4-7-13)18(24)17(12-23)14-8-5-9-15(10- 14)19(20,21)22/h2-12H,1H3 キー: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYAR;
	笑顔 FC(F)(F)c1cccc(c1)-c2cn(C)cc(c2=O)-c3ccccc3;
プロパティ
化学式	C 19 H 14 F 3いいえ
モル質量	329.3グラム/モル
外観	無色の固体
融点	154.5 °C (310.1 °F; 427.6 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フルリドンは、水生除草剤として使用される有機化合物で、侵入植物の駆除によく使用されます。米国では、ハイドリラやユーラシアミズヒキなどの種の駆除に使用されています。フルリドンは、除草剤濃度を数週間維持する必要があるため、溶液および徐放性固体として販売されています。この化合物は無色の固体です。^[1]

この化合物は、1976年に綿花畑の除草剤として使用できる可能性があるとして初めて報告されました。 ^[2] 1986年に米国環境保護庁に登録され、動物に対する毒性が低く^[3]、処理された水域での水泳や飲用に制約はありません。^[4]フルリドンは環境中で数日から数週間かけて分解し、主な分解生成物はN-メチルホルムアミドです。土壌や堆積物中のフルリドンの半減期は9か月と推定されています。^[5]土壌や飽和堆積物中のフルリドンの分解は温度や粘土含有量と相関関係があり、水中でのフルリドンの分解は主に紫外線への曝露に依存しています。^[6]フルリドンは有機物への強い吸着性があるため、土壌、通気帯、帯水層を経由する輸送は制限されます。^[6]

分子標的

フルリドンは、クロロフィルの分解につながるカロチンの形成を阻害する作用を持つ全身性除草剤です。 ^[7]フルリドンとノルフルラゾン [de]は、葉緑体とシアノバクテリアのフィトエン不飽和化酵素の阻害剤であり、カロテノイドの生合成経路を阻害します。

製薬

フルリドンが植物の光合成を阻害する主な作用は、アブシジン酸の分泌を阻害することです。^[8]人間などの高等真核生物も、正常な生理学的プロセスで炎症を引き起こすためにアブシジン酸経路^[9]に依存しているため、フルリドンは抗炎症剤の開発において興味深いものとして研究される可能性があります。^[10]

生分解

フルリドンは土壌中で分解し、日光にさらされると半減期は21日以内です。^[1]

参照

ストーミー湖（アラスカ州）。外来種の水生植物エロデアを除去するためにフルリドンで処理された湖。

参考文献

^ ab Franz Müller および Arnold P. Applebyki「雑草防除、2. 個別除草剤」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01
^ Waldrep, Thomas W.; Taylor, Harold M. (1976). 「1-メチル-3-フェニル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4(1H)-ピリジノン、新しい除草剤」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 24 (6): 1250–1251. doi :10.1021/jf60208a047. PMID 1002909.
^ フルリドン - 人間の健康と生態系のリスク評価 - 最終報告書、シラキュース環境研究協会、USDA/森林局、南部地域、2008 年 11 月 25 日
^ 食品品質保護法 (FQPA) のフルリドンに対する許容度再評価の進捗状況とリスク管理決定 (TRED) に関する報告書、米国環境保護庁、2004 年 9 月 20 日
^ パランジャペ、カリヤニ;ゴワリカー、ヴァサント。クリシュナムルシー、バーモント州。ゴワリカー、スガ (2014-12-22)。農薬百科事典。キャビ。ISBN 9781780640143。
^ abウィッカム、パトリック; パンディ、プラモッド; ハーター、トーマス; サンドバル・ソリス、サミュエル。(2020) 「紫外線と温度による水中および堆積物中のフルリドンの分解と帯水層への潜在的な輸送」環境汚染。265 (Pt A): 114750。doi :10.1016/ j.envpol.2020.114750。PMID 32454379。S2CID 218908634 。
^ フルリドン：除草剤処理に関するよくある質問、コーネル大学トンプキンス郡協同組合拡張局、2013 年 7 月 17 日
^ Stetsenko, LA; Vedenicheva, NP; Likhnevsky, RV; Kuznetsov, VV (2015-04-01). 「塩分濃度下におけるMesembryanthemum crystallinum L.植物の植物ホルモンとポリアミン含有量および酸化ストレスレベルに対するアブシジン酸とフルリドンの影響」. Izvestiia Akademii Nauk. Seriia Biologicheskaia . 42 (2): 134–144. Bibcode :2015BioBu..42...98S. doi :10.1134/S1062359015020107. ISSN 1026-3470. PMID 26021155. S2CID 254277868.
^ ヴィリアローロ、ティツィアナ;グイダ、ルクレツィア。ミロ、エンリコ。フリーシア、キアラ。ターコ、エミリア。デ・フローラ、アントニオ。ゾッキ、エレナ (2015-05-22)。「ヒト赤血球におけるアブシジン酸輸送」。生物化学ジャーナル。290 (21): 13042–13052。土井：10.1074/jbc.M114.629501。ISSN 1083-351X。PMC 4505561。PMID 25847240。
^ ミルコ、マグノーネ;スカーフイ、ソニア。ストゥルラ、ローラ。グイダ、ルクレツィア。クッツオクレア、サルヴァトーレ。ディ・パオラ、ロザンナ。ブラッゾーネ、サンティーナ。サリス、アナリサ。デ・フローラ、アントニオ (2013-11-15)。「新しい抗炎症薬としてのフルリドン」。ヨーロッパ薬理学ジャーナル。720 (1-3): 7-15。土井: 10.1016/j.ejphar.2013.10.058。ISSN 1879-0712。PMID 24211328。

外部リンク

EPA物質登録簿、フルリドンのエントリ
BREDA 1,5-シス-フィトエン不飽和化酵素阻害剤リスト

[Ullmanns-1] Franz Müller および Arnold P. Applebyki「雑草防除、2. 個別除草剤」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01

[2] Waldrep, Thomas W.; Taylor, Harold M. (1976). 「1-メチル-3-フェニル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4(1H)-ピリジノン、新しい除草剤」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 24 (6): 1250–1251. doi :10.1021/jf60208a047. PMID 1002909.

[3] フルリドン - 人間の健康と生態系のリスク評価 - 最終報告書、シラキュース環境研究協会、USDA/森林局、南部地域、2008 年 11 月 25 日

[4] 食品品質保護法 (FQPA) のフルリドンに対する許容度再評価の進捗状況とリスク管理決定 (TRED) に関する報告書、米国環境保護庁、2004 年 9 月 20 日

[5] パランジャペ、カリヤニ;ゴワリカー、ヴァサント。クリシュナムルシー、バーモント州。ゴワリカー、スガ (2014-12-22)。農薬百科事典。キャビ。ISBN 9781780640143。

[UV_light_and_temperature_induced_fl-6] ウィッカム、パトリック; パンディ、プラモッド; ハーター、トーマス; サンドバル・ソリス、サミュエル。(2020) 「紫外線と温度による水中および堆積物中のフルリドンの分解と帯水層への潜在的な輸送」環境汚染。265 (Pt A): 114750。doi :10.1016/ j.envpol.2020.114750。PMID 32454379。S2CID 218908634 。

[7] フルリドン：除草剤処理に関するよくある質問、コーネル大学トンプキンス郡協同組合拡張局、2013 年 7 月 17 日

[8] Stetsenko, LA; Vedenicheva, NP; Likhnevsky, RV; Kuznetsov, VV (2015-04-01). 「塩分濃度下におけるMesembryanthemum crystallinum L.植物の植物ホルモンとポリアミン含有量および酸化ストレスレベルに対するアブシジン酸とフルリドンの影響」. Izvestiia Akademii Nauk. Seriia Biologicheskaia . 42 (2): 134–144. Bibcode :2015BioBu..42...98S. doi :10.1134/S1062359015020107. ISSN 1026-3470. PMID 26021155. S2CID 254277868.

[9] ヴィリアローロ、ティツィアナ;グイダ、ルクレツィア。ミロ、エンリコ。フリーシア、キアラ。ターコ、エミリア。デ・フローラ、アントニオ。ゾッキ、エレナ (2015-05-22)。「ヒト赤血球におけるアブシジン酸輸送」。生物化学ジャーナル。290 (21): 13042–13052。土井：10.1074/jbc.M114.629501。ISSN 1083-351X。PMC 4505561。PMID 25847240。

[10] ミルコ、マグノーネ;スカーフイ、ソニア。ストゥルラ、ローラ。グイダ、ルクレツィア。クッツオクレア、サルヴァトーレ。ディ・パオラ、ロザンナ。ブラッゾーネ、サンティーナ。サリス、アナリサ。デ・フローラ、アントニオ (2013-11-15)。「新しい抗炎症薬としてのフルリドン」。ヨーロッパ薬理学ジャーナル。720 (1-3): 7-15。土井: 10.1016/j.ejphar.2013.10.058。ISSN 1879-0712。PMID 24211328。