フロクタフェニン

フロクタフェニン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	N02BG04 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ;
識別子
	IUPAC名 2,3-ジヒドロキシプロピル2-{[8-(トリフルオロメチル)-4-キノリニル]アミノ}ベンゾエート;
CAS番号	23779-99-9;
パブケム CID	3360;
ドラッグバンク	08976 ... ;
ケムスパイダー	3243;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8057695;
ECHA 情報カード	100.041.696
化学および物理データ
式	Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ４
モル質量	406.361 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 FC(F)(F)c1cccc2c(ccnc12)Nc3ccccc3C(=O)OCC(O)CO;
	インチ InChI=1S/C20H17F3N2O4/c21-20(22,23)15-6-3-5-13-17(8-9-24-18(13)15)25-16-7-2-1-4-14(16)19(28)29-11-12(27)10-26/h1-9,12,26-27H,10-11H2,(H,24,25); キー:APQPGQGAWABJLN-UHFFFAOYSA-N;

フロクタフェニンは非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。

合成

フロクタフェニンは、オルト-トリフルオロメチルアニリン（1）をキノロールに変換することから合成できる。 ^[2]^[3]^[4]次に、化合物をエトキシメチレンマロン酸ジエチルエステル（EMME）と縮合し、熱で環化する（ 2）。その中間体を鹸化し、得られた酸を脱炭酸し、最終的にオキシ塩化リンとの反応によって4-クロロキノリン（3 ）に変換する。次に、塩素をメチルアントラニル酸（4）で置換すると、結合した中間体（5 ）が得られる。その生成物とグリセロールのエステル交換により、グリセリルエステルであるフロクタフェニン（6）が得られる。

参考文献

^ 「製品モノグラフブランドセーフティアップデート」カナダ保健省。2024年6月6日。 2024年6月8日閲覧。
^ DE 1815467A1、Allais、André & Meier、Jean、「Neue Chinolidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung [新規キノリジン誘導体およびその製造方法]」、1969 年 7 月 24 日発行、Roussel-Uclafに譲渡
^ 米国特許 3,644,368 ルーセル・ウクラフ
^ Mouzin G, Cousse H, Autin JM (1980). 「グラフェニンとフロクタフェニンの新しい便利な合成」. Synthesis . 1980 : 54–55 . doi :10.1055/s-1980-28923. S2CID 97164628.

[1] 「製品モノグラフブランドセーフティアップデート」カナダ保健省。2024年6月6日。 2024年6月8日閲覧。

[2] DE 1815467A1、Allais、André & Meier、Jean、「Neue Chinolidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung [新規キノリジン誘導体およびその製造方法]」、1969 年 7 月 24 日発行、Roussel-Uclafに譲渡

[3] 米国特許 3,644,368 ルーセル・ウクラフ

[4] Mouzin G, Cousse H, Autin JM (1980). 「グラフェニンとフロクタフェニンの新しい便利な合成」. Synthesis . 1980 : 54–55 . doi :10.1055/s-1980-28923. S2CID 97164628.