フラザスルフロン

フラザスルフロン

名前
推奨されるIUPAC名 N -[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルバモイル]-3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-スルホンアミド
その他の名前 カタナ、シバゲン
識別子
CAS番号	104040-78-0 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	84440
ECHA 情報カード	100.123.655
パブケム CID	93539
ユニ	3SB13WWV30 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3034610
InChI InChI=1S/C13H12F3N5O5S/c1-25-8-6-9(26-2)19-11(18-8)20-12(22)21-27( 23,24)10-7(13(14,15)16)4-3-5-17-10/h3-6H,1-2H3,(H2,18,19,20,21,22) キー: HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H12F3N5O5S/c1-25-8-6-9(26-2)19-11(18-8)20-12(22)21-27( 23,24)10-7(13(14,15)16)4-3-5-17-10/h3-6H,1-2H3,(H2,18,19,20,21,22) キー: HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYAQ
笑顔 COc1cc(nc(n1)NC(=O)NS(=O)(=O)c2c(cccn2)C(F)(F)F)OC
プロパティ
化学式	C 13 H 12 F 3 N 5 O 5 S
モル質量	407.3
外観	白色固体
融点	166-170
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

フラザスルフロンは、イネ科植物、広葉雑草、スゲ科植物の不要な成長を抑制するために使用されるスルホニルウレア系除草剤です。フラザスルフロンの作用機序は、アセト乳酸合成酵素（ALS）の阻害によるもので、アミノ酸合成、細胞分裂、そして最終的には植物の成長を阻害します。フラザスルフロンは、発芽前雑草と発芽後雑草の両方に使用できます。化合物を散布すると、数時間以内に成長が止まります。症状には、葉の変色、乾燥、壊死、そして最終的には散布後20～25日以内に植物が枯死することが含まれます。これは、白色の水溶性固体です。^[1]

フラザスルフロンの合成は、3-ピコリン^[2] ( 1 ) のワンポット塩素化および塩素/フッ素交換から始まります。この反応は、目的の生成物 ( 2 ) が粗生成物混合物の成分の1つである専用反応器内で気相で行われます。^{[3] (} 2 )を水硫化ナトリウムで処理すると、求核芳香族置換によって( 3 ) が得られます。塩素による酸性酸化によりスルホニルクロリドが生成され、これを濾過して冷却した濃アンモニア水に直接加えると、3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルホンアミド ( 4 ) が生成されます。ジフェニルカーボネート ( 5 ) と水素化ナトリウムで処理すると、カルバメート( 6 )が得られます。^{[4]最後に、}ジオキサン中の ( 6 ) と4,6-ジメトキシ-1-アミノピリミジンの反応によりフラザスルフロンが得られます。

もう一つの戦略は、DBN存在下で（ 4）を求核剤として、4,6-ジメトキシ-1-アミノピリミジン（7）のO-フェニルカルバメートを求電子剤として用いることである。