フェンプロピモルフ

フェンプロピモルフ
名前
	IUPAC名シス-2,6-ジメチル-4-{2-メチル-3-[4-(2-メチル-2-プロパニル)フェニル]プロピル}モルホリンまたは(2 R ,6 S )-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン
	その他の名前 BAS 42100F;コーベル。フォーベル750;ミストラル
識別子
CAS番号	67564-91-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50145;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	84290;
ECHA 情報カード	100.060.636
パブケム CID	93365;
ユニ	4548UM725F ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901045927 DTXSID4034601、DTXSID901045927;
	InChI InChI=1S/C20H33NO/c1-15(12-21-13-16(2)22-17(3)14-21)11-18-7- 9-19(10-8-18)20(4,5)6/h7-10,15-17H,11-14H2,1-6H3/t15?,16-,17+ キー: RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N; InChI=1/C20H33NO/c1-15(12-21-13-16(2)22-17(3)14-21)11-18-7-9-19(10-8-18)20(4, 5)6/h7-10、15-17H、11-14H2、1-6H3/t15?、16-、17+ キー: RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCBN;
	笑顔 O2[C@H](CN(CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)(C)C)C[C@H]2C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ３３ＮＯ
モル質量	303.490 グラムモル−1
外観	無色の液体
沸点	120 °C (248 °F; 393 K) (0.067 mbar)
水への溶解度	4.3 mg/L（20℃）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フェンプロピモルフは、農業、主に小麦などの穀類に使用されるモルホリン由来の殺菌剤です。^[1]真核生物のステロール生合成経路を阻害することが報告されており、特に真菌の Δ ¹⁴還元酵素を阻害することで阻害することが報告されています。^{[2]また、ラノステロールの脱メチル化に影響を与えることで、哺乳類のステロール生合成を阻害することも報告されています。}^[2]農業では害虫駆除の目的で使用されていますが、^[1]シクロユーカレノール-オブツシフォリオールイソメラーゼを阻害することで、高等植物のステロール生合成に強い悪影響を及ぼすことが報告されています。^[3]この阻害は、細胞膜の脂質組成を変えるだけでなく、^[4]植物の細胞分裂と成長にも影響を与えることが示されています。^[5]

真菌に対する効果に加えて、フェンプロピモルフは哺乳類のシグマ受容体の非常に高い親和性リガンドでもあります。^[6]

参照

アモロルフィン- 同じコア構造だが、tert-ブチル基の代わりにtert-アミル基がある

参考文献

^ abcde 「Fenpropimorph」（PDF）。国連食糧農業機関。2004年11月20日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。
^ ab Georgopapadakou NH、Walsh TJ (1996 年 2 月) 。「抗真菌剤: 化学療法のターゲットと免疫学的戦略」。抗菌剤と化学療法。40 (2): 279– 91。doi :10.1128 / AAC.40.2.279。PMC 163103。PMID 8834867 。
^ Rahier A, Schmitt P, Huss B, Benveniste P, Pommer EH (1986年2月). 「高等植物におけるN置換モルホリンによるステロール生合成阻害の化学構造活性相関」.農薬生化学および生理学. 25 (1): 112– 124. doi :10.1016/0048-3575(86)90038-6.
^ Hartmann MA、Perret AM、Carde JP、Cassagne C、Moreau P (2002 年 8 月)。「ネギの苗木におけるステロール経路の阻害は、ホスファチジルセリンとグルコシルセラミドの合成を阻害するが、トリアシルグリセロールの蓄積を引き起こす」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1583 (3): 285– 96。doi :10.1016/S1388-1981(02)00249-4。PMID 12176396 。
^ He JX, 藤岡聡, Li TC, Kang SG, Seto H, Takatsuto S, Yoshida S, Jang JC (2003年3月). 「ステロールはシロイヌナズナの発育と遺伝子発現を制御する」.植物生理学. 131 (3): 1258– 69. doi :10.1104/pp.014605. PMC 166886. PMID 12644676 .
^ Hajipour AR、Fontanilla D、Chu UB、Arbabian M、Ruoho AE (2010)。「シグマ受容体に対する高親和性リガンドとしてのN,N-ジアルキルおよびN-アルキル-N-アラルキルフェンプロピモルフ誘導化合物の合成と特性評価」。Bioorg Med Chem . 18 (12): 4397– 404. doi :10.1016/j.bmc.2010.04.078. PMC 3565575 . PMID 20493718。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のフェンプロピモルフ

[FAO-1] 「Fenpropimorph」（PDF）。国連食糧農業機関。2004年11月20日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。

[Georgopapadakou_1996-2] Georgopapadakou NH、Walsh TJ (1996 年 2 月) 。「抗真菌剤: 化学療法のターゲットと免疫学的戦略」。抗菌剤と化学療法。40 (2): 279– 91。doi :10.1128 / AAC.40.2.279。PMC 163103。PMID 8834867 。

[3] Rahier A, Schmitt P, Huss B, Benveniste P, Pommer EH (1986年2月). 「高等植物におけるN置換モルホリンによるステロール生合成阻害の化学構造活性相関」.農薬生化学および生理学. 25 (1): 112– 124. doi :10.1016/0048-3575(86)90038-6.

[pmid12176396-4] Hartmann MA、Perret AM、Carde JP、Cassagne C、Moreau P (2002 年 8 月)。「ネギの苗木におけるステロール経路の阻害は、ホスファチジルセリンとグルコシルセラミドの合成を阻害するが、トリアシルグリセロールの蓄積を引き起こす」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1583 (3): 285– 96。doi :10.1016/S1388-1981(02)00249-4。PMID 12176396 。

[5] He JX, 藤岡聡, Li TC, Kang SG, Seto H, Takatsuto S, Yoshida S, Jang JC (2003年3月). 「ステロールはシロイヌナズナの発育と遺伝子発現を制御する」.植物生理学. 131 (3): 1258– 69. doi :10.1104/pp.014605. PMC 166886. PMID 12644676 .

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