エチルカフェエート

エチルカフェエート
	; エチルカフェエートの化学構造
名前
	推奨されるIUPAC名エチル（2E ） -3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）プロパ-2-エノエート
	その他の名前カフェ酸エチルエステル
識別子
CAS番号	102-37-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:132714;
ケムスパイダー	4476132;
パブケム CID	5317238;
ユニ	76GBB1JU5Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70876375;
	InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/ b6-4+ キー: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N; InChI=1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/ b6-4+ キー: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N;
	笑顔 CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ12Ｏ4
モル質量	208.213 グラムモル−1
紫外線可視光線（λmax）	酸性メタノール中では324 nm、295 nm付近にショルダーがある。
関連化合物
関連化合物	カフェ酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エチルカフェエートは、天然に存在する有機化合物であるヒドロキシケイ皮酸のエステルです。

自然現象

それは、 Bidens pilosa、Polygonum amplexicaule var.^[1]で見られます。シネンセ。

また、黄柏にも含まれています。黄柏は、伝統的な中国医学の50の基本生薬の1つであり、黄柏とも呼ばれ、キハダ科の2種、Phellodendron amurenseまたはPhellodendron chinenseのいずれかの樹皮です。^[2]

イタリアのマルケ州産の白ワイン、ヴェルディッキオにも含まれています。 ^[3]

健康への影響

エチルカフェートは、試験管内またはマウス皮膚において、NF-κBの活性化とその下流の炎症性メディエーターであるiNOS、COX -2、PGE2を抑制する。 ^[1]

ラットの腹腔内に投与されたエチルカフェートは、ジメチルニトロソアミンによる体重と肝臓の重量減少を防ぎ、肝臓障害の程度を軽減することができた。これは、慢性肝疾患への将来の応用に向けて有望な天然化合物であると考えられる。^[3]

ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究によると、エチルカフェートは血圧調節に重要な役割を果たすアルドステロンの生合成に重要な酵素であるアルドステロン合成酵素（CYP11B2）の潜在的阻害剤であることが示されています。^[4]

化学

エチルカフェエートはメチルアミンと反応して緑色の色素を生成します。^[5]

参照

ワイン中のフェノール化合物

参考文献

^ ab Chiang, Yi-Ming; Lo, Chiu-Ping; Chen, Yi-Ping; Wang, Sheng-Yang; Yang, Ning-Sun; Kuo, Yueh-Hsiung; Shyur, Lie-Fen (2005). 「エチルカフェ酸はマウス皮膚においてin vitroまたはNF-κB活性化およびその下流炎症性メディエーターであるiNOS、COX-2、およびPGE2を抑制する」British Journal of Pharmacology . 146 (3): 352–63. doi :10.1038/sj.bjp.0706343. PMC 1576288. PMID 16041399 .
^ Wang, M; Ji, TF; Yang, JB; Su, YL (2009). 「Phellodendron chinense の化学成分に関する研究」Zhong Yao Cai . 32 (2): 208–10. PMID 19504962.
^ ab ボセッリ、エマヌエーレ;ベンディア、エマヌエーレ。ディ・レッチェ、ジュゼッペ。ベネデッティ、アントニオ。フレガ、ナターレ G. (2009)。「ヴェルディッキオワイン由来のカフェイン酸エチル：クロマトグラフィー精製とその抗線維化活性の生体内評価」。分離科学ジャーナル。32 (21): 3585–90。土井：10.1002/jssc.200900304。PMID 19813225。
^ Luo, Ganggang; Lu, Fang; Qiao, Liansheng; Chen, Xi; Li, Gongyu; Zhang, Yanling (2016). 「ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究を用いた漢方薬由来のアルドステロン合成酵素の潜在的阻害剤の発見」BioMed Research International . 2016 : 1–8. doi : 10.1155/2016/4182595 . ISSN 2314-6133. PMC 5065998 . PMID 27781210.
^ Matsui, T (1981). 「エチルカフェートとメチルアミンの反応で生成される緑化色素」。Journal of Nutritional Science and Vitaminology . 27 (6): 573–82. doi : 10.3177/jnsv.27.573 . PMID 7334427.

[Chiang-1] Chiang, Yi-Ming; Lo, Chiu-Ping; Chen, Yi-Ping; Wang, Sheng-Yang; Yang, Ning-Sun; Kuo, Yueh-Hsiung; Shyur, Lie-Fen (2005). 「エチルカフェ酸はマウス皮膚においてin vitroまたはNF-κB活性化およびその下流炎症性メディエーターであるiNOS、COX-2、およびPGE2を抑制する」British Journal of Pharmacology . 146 (3): 352–63. doi :10.1038/sj.bjp.0706343. PMC 1576288. PMID 16041399 .

[p19504962-2] Wang, M; Ji, TF; Yang, JB; Su, YL (2009). 「Phellodendron chinense の化学成分に関する研究」Zhong Yao Cai . 32 (2): 208–10. PMID 19504962.

[Boselli-3] ボセッリ、エマヌエーレ;ベンディア、エマヌエーレ。ディ・レッチェ、ジュゼッペ。ベネデッティ、アントニオ。フレガ、ナターレ G. (2009)。「ヴェルディッキオワイン由来のカフェイン酸エチル：クロマトグラフィー精製とその抗線維化活性の生体内評価」。分離科学ジャーナル。32 (21): 3585–90。土井：10.1002/jssc.200900304。PMID 19813225。

[LuoLu2016-4] Luo, Ganggang; Lu, Fang; Qiao, Liansheng; Chen, Xi; Li, Gongyu; Zhang, Yanling (2016). 「ファーマコフォアモデリング、分子ドッキング、分子動力学シミュレーション研究を用いた漢方薬由来のアルドステロン合成酵素の潜在的阻害剤の発見」BioMed Research International . 2016 : 1–8. doi : 10.1155/2016/4182595 . ISSN 2314-6133. PMC 5065998 . PMID 27781210.

[5] Matsui, T (1981). 「エチルカフェートとメチルアミンの反応で生成される緑化色素」。Journal of Nutritional Science and Vitaminology . 27 (6): 573–82. doi : 10.3177/jnsv.27.573 . PMID 7334427.