エチニルエストラジオールスルファメート

エチニルエストラジオールスルファメート
臨床データ
その他の名前	17α-エチニルエストラジオール 3- O -スルファメート; J1028; EEMATE; EE2MATE; 17α-エチニルエストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール 3-スルファメート
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	エストロゲン;エストロゲンエステル
識別子
	IUPAC名 [(8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 R )-17-エチニル-17-ヒドロキシ-13-メチル-7,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-6 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-イル]スルファミン酸;
CAS番号	91490-65-2 ;
パブケム CID	9799774;
ユニ	8MM253B4X2;
化学および物理データ
式	Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ４Ｓ
モル質量	375.48 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OS(=O)(=O)N;
	InChI InChI=1S/C20H25NO4S/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(25-26(21,23)24)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,22H,4,6,8-11H2,2H3,(H2,21,23,24)/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1; キー:FIILGZCJKYBWGS-SLHNCBLASA-N;

エチニルエストラジオールスルファメート（開発コード名J1028）、または17α-エチニルエストラジオール 3- O -スルファメートは、市販されたことのない合成エストロゲンおよびエストロゲンエステルです。 ^[1]^[2]^{[3]これは、}エチニルエストラジオールのC3スルファメートエステルです。^[1]この薬剤は、ラットにおいてエチニルエストラジオールと比較して経口エストロゲン効力（子宮肥大）がかなり向上していますが、肝臓エストロゲン効力の増加は見られません。^[1]^[3]エチニルエストラジオール N,N-ジエチルスルファメート（J271）やエチニルエストラジオールピロリジノスルホネート（J272）などの関連化合物も開発されており、動物において同様の特性を示します。^[4]しかし、近縁化合物であるエストラジオールスルファメート（E2MATE）は、ステロイドスルファターゼの非常に強力な阻害剤でもあり、エストラジオールへの自身の生体活性化を阻害するため、ヒトにおいてエストロゲン活性を示さなかった。^[5]

参照

エストロゲンエステルの一覧 § 他のステロイドエストロゲンのエステル

参考文献

^ abcd Elger W, Schwarz S, Hedden A, Reddersen G, Schneider B (1995 年 12 月). 「各種エストロゲンのスルファメートは経口投与時に全身エストロゲン活性を増強し、肝臓エストロゲン活性を低下させるプロドラッグである」.ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル. 55 (3–4): 395–403. doi :10.1016/0960-0760(95)00214-6. PMID 8541236. S2CID 31312.
^ US 6080735、Schwarz S、Elger W、Siemann HJ、Reddersen G、Schneider B、「Estra-1,3,5(10)-トリエン誘導体、その製造法およびこれらの化合物を含む医薬組成物」、2000年6月27日発行、Sterix Ltdに譲渡
^ ab Stella VJ (2007 年 3 月 12 日)。「浸透性の低い薬剤の経口投与を強化するためのプロドラッグアプローチ」。Stella V、Borchardt R、Hageman M、Oliyai R、Maag H、Tilley J (編)。プロドラッグ: 課題と報酬。Springer Science & Business Media。p. 58。ISBN 978-0-387-49782-2。
^ Elger W、Palme HJ、Schwarz S (1998 年 4 月)。「新規エストロゲンスルファメート: 経口ホルモン療法への新しいアプローチ」。治験薬に関する専門家の意見。7 (4): 575–589。doi : 10.1517 /13543784.7.4.575。PMID 15991994 。
^ Elger W、Wyrwa R、Ahmed G、Meece F、Nair HB、Santhamma B、他 (2017 年 1 月)。「エストラジオールプロドラッグ (EP) による効率的な経口エストロゲン治療とエストロゲン調節性肝機能に対する効果の消失」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。165 (Pt B): 305–311。doi :10.1016/j.jsbmb.2016.07.008。PMID 27449818。S2CID 26650319。

[pmid8541236-1] Elger W, Schwarz S, Hedden A, Reddersen G, Schneider B (1995 年 12 月). 「各種エストロゲンのスルファメートは経口投与時に全身エストロゲン活性を増強し、肝臓エストロゲン活性を低下させるプロドラッグである」.ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル. 55 (3–4): 395–403. doi :10.1016/0960-0760(95)00214-6. PMID 8541236. S2CID 31312.

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