エファロキサン

エファロキサン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：制御不能;
識別子
	IUPAC名 2-(2-エチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール;
CAS番号	89197-32-0 ;
パブケム CID	72016;
ケムスパイダー	65015 ;
ユニ	G00490L21H;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8045149;
化学および物理データ
式	Ｃ13Ｈ16Ｎ2Ｏの
モル質量	216.284 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N\1=C(\NCC/1)C3(Oc2ccccc2C3)CC;
	インチ InChI=1S/C13H16N2O/c1-2-13(12-14-7-8-15-12)9-10-5-3-4-6-11(10)16-13/h3-6H,2, 7-9H2,1H3,(H,14,15) ; キー:RATZLMXRALDSJW-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

エファロキサンはα2_{アドレナリン}受容体拮抗薬^[1]であり、イミダゾリン受容体拮抗薬である。

合成

2-フルオロベンズアルデヒド [57848-46-1] ( 1 ) とエチル 2-ブロモ酪酸 [533-68-6] ( 2 ) とのDarzens反応により、エチル 2-エチル-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-カルボキシレート、CID:100942311 ( 3 ) が得られる。Pd/C 上での接触水素化により、エチル 2-[(2-フルオロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシブタン酸、CID:77591056 ( 4 ) が得られる。次にエステルを鹸化すると、2-[(2-フルオロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシブタン酸、CID:53869347 ( 5 ) が得られる。 2モル当量の水素化ナトリウムで処理すると、2-エチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-2-カルボン酸[111080-50-3]（6）が得られるようです。次に、カルボン酸を塩化チオニルで処理すると酸塩化物が得られ、続いてこれをトリメチルアルミニウムの存在下でエチレンジアミンで処理すると、エファロキサン（8 ）の合成が完了しました。

参照

参考文献

^ Chopin P、Colpaert FC、Marien M (1999 年 2 月)。「黒質線条体経路の片側 6-ヒドロキシドーパミン病変を持つラットの旋回行動に対するアルファ 2 アドレナリン受容体作動薬および拮抗薬の効果」。J . Pharmacol. Exp. Ther . 288 (2): 798–804。PMID 9918591。
^ Chapleo, Christopher B.; Myers, Peter L.; Butler, Richard CM; Davis, John A.; Doxey, John C.; Higgins, Stanley D.; Myers, Malcolm; Roach, Alan G.; Smith, Colin FC (1984). 「.alpha.-アドレナリン受容体試薬。2. 1,4-ベンゾジオキサン環系の修飾による.alpha.-アドレナリン受容体活性への影響」。Journal of Medicinal Chemistry 27 (5): 570–576. doi:10.1021/jm00371a003.
^ Mayer, P.; Brunel, P.; Imbert, T. (1999). 「エファロキサンの新しい効率的な合成」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 9 (20): 3021–3022. doi:10.1016/S0960-894X(99)00531-4.
^ Couture, K.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. (1999). 「エファロキサンの合成への新しいアプローチ」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 9 (20): 3023–3026. doi:10.1016/S0960-894X(99)00530-2.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのエファロキサンに関連するメディア

[pmid9918591-1] Chopin P、Colpaert FC、Marien M (1999 年 2 月)。「黒質線条体経路の片側 6-ヒドロキシドーパミン病変を持つラットの旋回行動に対するアルファ 2 アドレナリン受容体作動薬および拮抗薬の効果」。J . Pharmacol. Exp. Ther . 288 (2): 798–804。PMID 9918591。

[2] Chapleo, Christopher B.; Myers, Peter L.; Butler, Richard CM; Davis, John A.; Doxey, John C.; Higgins, Stanley D.; Myers, Malcolm; Roach, Alan G.; Smith, Colin FC (1984). 「.alpha.-アドレナリン受容体試薬。2. 1,4-ベンゾジオキサン環系の修飾による.alpha.-アドレナリン受容体活性への影響」。Journal of Medicinal Chemistry 27 (5): 570–576. doi:10.1021/jm00371a003.

[3] Mayer, P.; Brunel, P.; Imbert, T. (1999). 「エファロキサンの新しい効率的な合成」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 9 (20): 3021–3022. doi:10.1016/S0960-894X(99)00531-4.

[4] Couture, K.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. (1999). 「エファロキサンの合成への新しいアプローチ」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 9 (20): 3023–3026. doi:10.1016/S0960-894X(99)00530-2.