ダルシン

ダルシン
名前
	IUPAC名 (4-エトキシフェニル)尿素
	その他の名前スクロル、ヴァルジン、ドルシン
識別子
CAS番号	150-69-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8663 ;
ECHA 情報カード	100.005.244
EC番号	205-767-7;
ケッグ	C19415 ;
パブケム CID	9013;
RTECS番号	YT2275000;
ユニ	8U78KF577Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9020580;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12 ) キー: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12 ) キー: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA;
	笑顔 CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ２
モル質量	180.207 グラムモル−1
外観	白い針
融点	173.5 °C (344.3 °F; 446.6 K)
沸点	分解する
水への溶解度	1.25 g/L (25℃)
溶解度	アルコールに溶ける
ログP	1.28
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1900 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ダルシンは砂糖の約250倍の甘さを持つ人工甘味料で、1883年にポーランドの化学者ヨゼフ・ベルリナーブラウ（1859年8月27日 - 1935年）によって発見されました。^[1]^[2]^[3]^[4]約7年後に初めて大量生産されました。サッカリンのわずか5年後に発見されたにもかかわらず、サッカリンほどの市場での成功は収めませんでした。しかし、20世紀初頭の重要な甘味料であり、サッカリンよりも苦い後味がないという利点がありました。

初期の医学的検査では、この物質は人間の摂取に安全であると判定され、糖尿病患者には理想的であると考えられていました。しかし、 1951年のFDAの調査では安全性について多くの疑問が提起され、動物実験で慢性毒性が明らかになった後、1954年に市場から撤去されました。^[5] FDAはまた、「連邦保安局長はこれらの化学物質をいかなる食品にも含まれてはならない有毒物質と見なしている」と述べています。^[6]日本では、ズルシンによる中毒事故が頻繁に発生し、1969年にズルシンの使用は禁止されました。^[7]

ダルシンはスクロールやバルジンという名前でも知られています。^[8]

準備

ズルシンは、室温でp-フェネチジン塩酸塩の水溶液にシアン酸カリウムを加えることで生成されます。 ^[9]

ズルシンを製造する別の方法としては、尿素とp-フェネチジン塩酸塩を塩酸と氷酢酸の混合物に混ぜる方法がある。^[10]

毒性

ダルシンは、食事中の0.1%以上でラットに有毒です。0.1%では成長がわずかに遅くなりますが、1.0%では成長の遅くなることが明白で、死亡率の上昇と肝臓、腎臓、脾臓、心臓の顕著な組織学的変化が見られます。^[11]

参照

5-ニトロ-2-プロポキシアニリン（P-4000）、FDAによりズルシンとともに禁止されている

参考文献

^ ベルリナーブラウ、ヨーゼフ (1884)。「Ueber die Einwirkung von Chlorchan auf Ortho- und auf Para-amidophenetol」 [塩化シアンとオルトおよびパラ-エトキシアニリンとの反応について] (PDF)。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。30：97-115。土井：10.1002/prac.18840300110。 ; 103 ～ 105 ページを参照してください。 p. より104: 「パラエトキシフェニルハーンストフは、ゲシュマックを守ります。」（パラエトキシフェニル尿素は非常に甘い味がします。）
^ ヘス、ルートヴィヒ (1921)。 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [甘味料のダルシンについて: その調製と特性] (ドイツ語) (第 2 版)。ベルリンとハイデルベルク、ドイツ: Springer Verlag。 5～6ページ。ISBN 9783642993923。
^ Goldsmith, RH (1987). 「2つの甘味料の物語」. Journal of Chemical Education . 64 (11): 954–955. Bibcode :1987JChEd..64..954G. doi :10.1021/ed064p954.
^
ジョセフ・ベルリナーブラウの伝記（写真付き）については、以下を参照してください。
- バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692–1700。
- 再掲載: ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」(ポーランド語)
- 再掲載：Reunion 69（2014）の「Josef Berlinerblau」（ポーランド語）
^ 「15FR321 Title 21」（PDF）。FDA連邦官報。FDA。1950年1月18日。 2021年1月11日閲覧。...人工甘味料を含む食品および医薬品の製造業者および販売業者への通知。食品医薬品局が実施した慢性毒性試験では、人工甘味料のダルシン（別名スクロル、4-エトキシフェニル尿素、パラフェネトールカルバミド）およびP-4000（別名ln-プロポキシアミノ4-ニトロベンゼン）を約2年間比較的低濃度でラットに与えた場合、ラットに傷害を引き起こすことが示されています...'
^ 食品医薬品局 - タイトル 21 章 1 連邦官報アーカイブ
^ ズルチン標準品 - ダルシン標準品（和光純薬工業株式会社）
^ ベンダー、デイビッド A. (2005)。食品と栄養の辞典。オックスフォード大学出版局。
^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). 「抗腫瘍剤としてのスロフェヌール類似体の合成：パート II」.医薬化学研究. 11 (9): 481–503.
^ 「アリール尿素 II. 尿素法 p-エトキシフェニル尿素」。Org . Synth . 31 (11): 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011。
^ 池田芳雄;大森義人岡重則；篠田光雄；辻清（1960）。「ダルシンの慢性毒性に関する研究」。食品衛生学雑誌1 (1): 62-69。土井：10.3358/sokueishi.1.62。

さらに読む

Hodges L (1973)。『環境汚染：物理的および化学的原理に重点を置いた調査』ニューヨーク：Holt、Rinehart and Winston Inc.
奈々川亮、幸徳誠、山田孝文（1967年1月）。「[ダルシン中毒による死亡]」[ダルシン中毒による死亡]。日本法医学雑誌。21 （1）：17-24。PMID 6068316 。
斉藤和義 (1969) 『ズルチンによる食中毒事件』食品衛生学雑誌『食品衛生学雑誌』10 (2): 112–113。土井：10.3358/sokueishi.10.112。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのダルチンに関連するメディア

[1] ベルリナーブラウ、ヨーゼフ (1884)。「Ueber die Einwirkung von Chlorchan auf Ortho- und auf Para-amidophenetol」 [塩化シアンとオルトおよびパラ-エトキシアニリンとの反応について] (PDF)。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。30：97-115。土井：10.1002/prac.18840300110。 ; 103 ～ 105 ページを参照してください。 p. より104: 「パラエトキシフェニルハーンストフは、ゲシュマックを守ります。」（パラエトキシフェニル尿素は非常に甘い味がします。）

[2] ヘス、ルートヴィヒ (1921)。 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [甘味料のダルシンについて: その調製と特性] (ドイツ語) (第 2 版)。ベルリンとハイデルベルク、ドイツ: Springer Verlag。 5～6ページ。ISBN 9783642993923。

[3] Goldsmith, RH (1987). 「2つの甘味料の物語」. Journal of Chemical Education . 64 (11): 954–955. Bibcode :1987JChEd..64..954G. doi :10.1021/ed064p954.

[4] ジョセフ・ベルリナーブラウの伝記（写真付き）については、以下を参照してください。
バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692–1700。

再掲載: ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」(ポーランド語)

再掲載：Reunion 69（2014）の「Josef Berlinerblau」（ポーランド語）

[5] バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692–1700。

[6] 再掲載: ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」(ポーランド語)

[7] 再掲載：Reunion 69（2014）の「Josef Berlinerblau」（ポーランド語）

[5] 「15FR321 Title 21」（PDF）。FDA連邦官報。FDA。1950年1月18日。 2021年1月11日閲覧。...人工甘味料を含む食品および医薬品の製造業者および販売業者への通知。食品医薬品局が実施した慢性毒性試験では、人工甘味料のダルシン（別名スクロル、4-エトキシフェニル尿素、パラフェネトールカルバミド）およびP-4000（別名ln-プロポキシアミノ4-ニトロベンゼン）を約2年間比較的低濃度でラットに与えた場合、ラットに傷害を引き起こすことが示されています...'

[6] 食品医薬品局 - タイトル 21 章 1 連邦官報アーカイブ

[7] ズルチン標準品 - ダルシン標準品（和光純薬工業株式会社）

[8] ベンダー、デイビッド A. (2005)。食品と栄養の辞典。オックスフォード大学出版局。

[9] Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). 「抗腫瘍剤としてのスロフェヌール類似体の合成：パート II」.医薬化学研究. 11 (9): 481–503.

[10] 「アリール尿素 II. 尿素法 p-エトキシフェニル尿素」。Org . Synth . 31 (11): 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011。

[11] 池田芳雄;大森義人岡重則；篠田光雄；辻清（1960）。「ダルシンの慢性毒性に関する研究」。食品衛生学雑誌1 (1): 62-69。土井：10.3358/sokueishi.1.62。