キノカイン

キノカイン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	D04AB05 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 2-(3-ブチルイソキノリン-1-イル)オキシ-N , N-ジメチルエタンアミン;
CAS番号	86-80-6 N ;
PubChem CID	6857;
ケムスパイダー	6596 Y ;
ユニ	772EN3BH6I;
ケッグ	D08462 Y ;
ケムブル	ChEMBL127643 Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8048525;
ECHAインフォカード	100.001.546
化学的および物理的データ
式	C 17 H 24 N 2 O
モル質量	272.392 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O(c2nc(cc1ccccc12)CCCC)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C17H24N2O/c1-4-5-9-15-13-14-8-6-7-10-16(14)17(18-15)20-12-11-19(2)3/h6-8,10,13H,4-5,9,11-12H2,1-3H3 Y ; キー:XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N Y ;
	N Y（これは何ですか？）（確認）

ジメチソキン( BANおよびUSAN )としても知られるキニソカイン( INN ) は、かゆみ止めとして使用される局所麻酔薬です。^[¹^]

合成

キニソカインはフタルアルデヒド酸から合成できる。^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}特許: ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}フタルアルデヒド酸( 1 )と1-ニトロペンタンのヘンリー反応は、ヒドロキシ酸(2)が関与する機構で起こる。次に脱水するとラクトン3が得られる。触媒的水素化によるニトロ基の還元によりアミン4が得られる。このアミンを水酸化ナトリウムで処理すると、ラクトン環が開環して中間アミノ酸(5)が得られる。これは自発的にラクタムに環化し、イソキノリン誘導体7を与える。強酸による脱水により3-ブチルイソカルボスチリル( 8 )が得られる。オキシ塩化リンは、エノールを介して酸素官能基を対応する塩化物に変換し、3-ブチル-1-クロロイソキノリン( 9 )を形成する。 2-ジメチルアミノエタノール（10）のナトリウム塩によるハロゲンの置換により、ジメチソキン（11）が得られる。

参考文献

↑ Elks J (1990). "ジメチソキン" . The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Dordrecht: Springer. p. 430. ISBN 978-1-4757-2085-3。
↑ティーメ
↑ Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469
↑ Wilson, James W.; Dawson, Norman D.; Brooks, Walter.; Ullyot, Glenn E. (1949). "局所麻酔薬。アミノアルコキシイソキノリン誘導体". Journal of the American Chemical Society . 71 (3): 937– 938. Bibcode : 1949JAChS..71..937W . doi : 10.1021/ja01171a047 . PMID 18129083 .
↑匿名、 GB 681358 （1952年、スミス・クライン・アンド・フレンチ・インターナショナル社へ）。
↑ウリオ、米国特許第2,612,503号（1952年、SK & F社）。

[1] Elks J (1990). "ジメチソキン" . The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Dordrecht: Springer. p. 430. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[2] ティーメ

[3] Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469

[4] Wilson, James W.; Dawson, Norman D.; Brooks, Walter.; Ullyot, Glenn E. (1949). "局所麻酔薬。アミノアルコキシイソキノリン誘導体". Journal of the American Chemical Society . 71 (3): 937– 938. Bibcode : 1949JAChS..71..937W . doi : 10.1021/ja01171a047 . PMID 18129083 .

[5] 匿名、 GB 681358 （1952年、スミス・クライン・アンド・フレンチ・インターナショナル社へ）。

[6] ウリオ、米国特許第2,612,503号（1952年、SK & F社）。

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