ジインデノペリレン

ジインデノペリレン
名前
	推奨されるIUPAC名ジインデノ[1,2,3- cd :1',2',3'- lm ]ペリレン
	その他の名前ペリフランテン
識別子
CAS番号	188-94-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	浸漬
ケムスパイダー	87318 ;
ECHA 情報カード	100.005.343
パブケム CID	96712;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40172139;
	InChI InChI=1S/C32H16/c1-2-6-18-17(5-1)21-9-13-25-27-15-11-23-19-7-3-4-8-2 0(19)24-12-16-28(32(27)30(23)24)26-14-10-22(18)29(21)31(25)26/h1-16H キー: BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C32H16/c1-2-6-18-17(5-1)21-9-13-25-27-15-11-23-19-7-3-4-8-2 0(19)24-12-16-28(32(27)30(23)24)26-14-10-22(18)29(21)31(25)26/h1-16H キー: BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYAB;
	笑顔 C1=CC2=C3C=CC4=C5C=CC6=C7C=CC=CC7=C8C6=C5C(=C9C4=C3C(=C2C=C1)C=C9)C=C8;
プロパティ
化学式	炭素32水素16
モル質量	400.480 グラムモル−1
外観	オレンジ色
沸点	>330 °C (昇華)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジインデノペリレン（DIP）は、オプトエレクトロニクス（太陽電池、OLED）やエレクトロニクス（RFIDタグ）への応用が期待される有機半導体です。DIPは、ペリレンコアの反対側に2つのインデノ基が結合した平面ペリレン誘導体です。化学式はC ₃₂ H ₁₆で、完全な化学名はジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンです。化学合成については説明されています。^[1]^[2]

特性と用途

分子量は400.48 g/mol、分子の平面寸法は約18.4×7 Åです。^[3]昇華温度は330℃以上です。^[4]非極性であるため、アセトンなどにわずかにしか溶けません。

DIPは赤色染料^{[5]であり、}光記録用の活性材料として使用されている。^[6]可視スペクトルにおける「ペリレン型」発光のため、有機発光ダイオードにも使用されている。^[7] DIPの有機電界効果トランジスタが研究されている。^[8]ゲート誘電体として二酸化シリコンを使用した薄膜トランジスタでは、達成された電荷キャリア移動度は最大0.1 cm ² /(V·s)であり、DIPはさらなる最適化の候補として有望である。^[9]

最近、Pflaum らはバルク DIP結晶の構造を研究し、室温と 160 °C を超える温度で 2 つの異なる相を発見しました。有機分子線蒸着 (OMBD) による「ほぼ平衡」 (基板温度約 130 °C) で成長する薄膜では、DIP が非常によく整列していることが示されています。 ^[2]^[10] DIP 薄膜の構造は「成長後」に特徴付けられており、^[2]^[11]^[12]^[13]室温のバルク構造とは異なる構造になっています。これらの薄膜構造は、使用する基板と、成長中の基板温度に依存します。^[10]

参考文献

^ J. フォンブラウン、G. マンツ、ドイツ帝国特許、ベルリン。（ドイツ、1934年）。
^ abc E. Clar, 多環式炭化水素（Academic Press、ロンドン、ニューヨーク、1964年）、p. 2
^ Dürr, AC; Schreiber, F.; Münch, M.; Karl, N.; Krause, B.; Kruppa, V.; Dosch, H. (2002). 「有機半導体ジインデノペリレンの薄膜における高構造秩序」.応用物理学論文集. 81 (12): 2276. Bibcode :2002ApPhL..81.2276D. doi :10.1063/1.1508436.
^ AC デュール博士。シュトゥットガルト大学の論文 (2002)
^ Heilig, M; Domhan, M; Port, H (2004). 「ジインデノペリレン薄膜の光学特性と形態」. Journal of Luminescence . 110 (4): 290. Bibcode :2004JLum..110..290H. doi :10.1016/j.jlumin.2004.08.023.
^ HEシモンズ（1987）
^ H. Antoniadis、AJ Bard。（ヒューレット・パッカード社およびカリフォルニア州パロアルト大学理事会、1997年）
^ M. ミュンシュ博士シュトゥットガルト大学の論文 (2001)
^ N. Karl, 『有機電子材料』R. Farchioni、G. Grosso 編 (Springer、ベルリン、2001)、第 II 巻、ISBN 3-540-66721-0、283ページ以降。
^ ab Kowarik, S.; Gerlach, A.; Sellner, S.; Schreiber, F.; Cavalcanti, L.; Konovalov, O. (2006). 「有機薄膜の成長中の構造および配向遷移のリアルタイム観察」. Physical Review Letters . 96 (12): 125504. Bibcode :2006PhRvL..96l5504K. doi :10.1103/PhysRevLett.96.125504. PMID 16605925. S2CID 1223144.
^ Dürr, A.; Schreiber, F.; Ritley, K.; Kruppa, V.; Krug, J.; Dosch, H.; Struth, B. (2003). 「有機半導体 (ジインデノペリレン) の薄膜成長における急速な粗面化」. Physical Review Letters . 90 (1): 016104. Bibcode :2003PhRvL..90a6104D. doi :10.1103/PhysRevLett.90.016104. PMID 12570630.
^ Dürr, A.; Koch, N.; Kelsch, M.; Rühm, A.; Ghijsen, J.; Johnson, R.; Pireaux, J.-J.; Schwartz, J.; Schreiber, F.; et al. (2003). 「ジインデノペリレン-金界面における形態、構造、電子特性の相互作用」Physical Review B . 68 (11): 115428. Bibcode :2003PhRvB..68k5428D. doi :10.1103/PhysRevB.68.115428.
^ 星野明; 磯田誠二; 小林隆 (1991). 「有機基板上への有機結晶のエピタキシャル成長 - 多核芳香族炭化水素」. Journal of Crystal Growth . 115 (1–4): 826–830. Bibcode :1991JCrGr.115..826H. doi :10.1016/0022-0248(91)90854-X.

[1] J. フォンブラウン、G. マンツ、ドイツ帝国特許、ベルリン。（ドイツ、1934年）。

[clar-2] E. Clar, 多環式炭化水素（Academic Press、ロンドン、ニューヨーク、1964年）、p. 2

[3] Dürr, AC; Schreiber, F.; Münch, M.; Karl, N.; Krause, B.; Kruppa, V.; Dosch, H. (2002). 「有機半導体ジインデノペリレンの薄膜における高構造秩序」.応用物理学論文集. 81 (12): 2276. Bibcode :2002ApPhL..81.2276D. doi :10.1063/1.1508436.

[4] AC デュール博士。シュトゥットガルト大学の論文 (2002)

[5] Heilig, M; Domhan, M; Port, H (2004). 「ジインデノペリレン薄膜の光学特性と形態」. Journal of Luminescence . 110 (4): 290. Bibcode :2004JLum..110..290H. doi :10.1016/j.jlumin.2004.08.023.

[6] HEシモンズ（1987）

[7] H. Antoniadis、AJ Bard。（ヒューレット・パッカード社およびカリフォルニア州パロアルト大学理事会、1997年）

[8] M. ミュンシュ博士シュトゥットガルト大学の論文 (2001)

[9] N. Karl, 『有機電子材料』R. Farchioni、G. Grosso 編 (Springer、ベルリン、2001)、第 II 巻、ISBN 3-540-66721-0、283ページ以降。

[Kowarik-10] Kowarik, S.; Gerlach, A.; Sellner, S.; Schreiber, F.; Cavalcanti, L.; Konovalov, O. (2006). 「有機薄膜の成長中の構造および配向遷移のリアルタイム観察」. Physical Review Letters . 96 (12): 125504. Bibcode :2006PhRvL..96l5504K. doi :10.1103/PhysRevLett.96.125504. PMID 16605925. S2CID 1223144.

[11] Dürr, A.; Schreiber, F.; Ritley, K.; Kruppa, V.; Krug, J.; Dosch, H.; Struth, B. (2003). 「有機半導体 (ジインデノペリレン) の薄膜成長における急速な粗面化」. Physical Review Letters . 90 (1): 016104. Bibcode :2003PhRvL..90a6104D. doi :10.1103/PhysRevLett.90.016104. PMID 12570630.

[12] Dürr, A.; Koch, N.; Kelsch, M.; Rühm, A.; Ghijsen, J.; Johnson, R.; Pireaux, J.-J.; Schwartz, J.; Schreiber, F.; et al. (2003). 「ジインデノペリレン-金界面における形態、構造、電子特性の相互作用」Physical Review B . 68 (11): 115428. Bibcode :2003PhRvB..68k5428D. doi :10.1103/PhysRevB.68.115428.

[13] 星野明; 磯田誠二; 小林隆 (1991). 「有機基板上への有機結晶のエピタキシャル成長 - 多核芳香族炭化水素」. Journal of Crystal Growth . 115 (1–4): 826–830. Bibcode :1991JCrGr.115..826H. doi :10.1016/0022-0248(91)90854-X.