ジアゾジフェニルメタン

ジアゾジフェニルメタン
名前
	推奨されるIUPAC名 (ジアゾメチレン)ジベンゼン
	その他の名前ジアゾジフェニルメタン
識別子
CAS番号	883-40-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	55172;
メッシュ	C480088
パブケム CID	61230;
ユニ	VG5TWB4MMS ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80236941;
	InChI InChI=1S/C13H10N2/c14-15-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 c1ccc(cc1)C(=[N+]=[N-])c2ccccc2;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ10Ｎ2
モル質量	194.237 グラムモル−1
外観	赤黒実線
融点	30 °C (86 °F; 303 K)
磁化率（χ）	−115·10 −6 cm 3 ·モル−1
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	不安定
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ジアゾジフェニルメタンは、化学式C ₁₃ H ₁₀ N _2の有機試薬です。室温よりわずかに高い温度で溶ける赤黒色の結晶として存在します。^[1]

準備

ジアゾジフェニルメタンは、塩基性触媒の存在下でジエチルエーテル中、酸化水銀(II)によるベンゾフェノンヒドラゾンの酸化によって合成できる。^[2]改良された手順では、塩化オキサリルによる脱水素が行われる。^[3]

用途

これは、カルボン酸とアルコールとをそれぞれ（ジフェニル）メチルエステルとエーテルを合成するために使用できます。^[4]^[5]

また、紫外線照射や加熱により（ジフェニル）メチルカルベンと窒素ガスを生成することもできる。^[6]^[7]また、電気分解してPh ₂ CNを形成することもできる。⁻
₂ アニオンは分解してPh ₂ C ⁻アニオンラジカルを形成する。ジメチルホルムアミドとテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩中で反応させると、化学式Ph ₂ C=NN=CPh ₂のベンゾフェノンアジンが形成される。^[8]

参考文献

^ 「ジフェニルジアゾメタン;1,1'-(ジアゾメチレン)ビスベンゼン;ジアゾジフェニルメタン、物理的性質、供給元、CAS、MSDS、構造、分子式、分子量、溶解度、沸点、融点」。chemyq.com 。 2016年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月6日閲覧。
^ Miller, J (1959-04-01). 「ノート - 結晶性ジフェニルジアゾメタンの製造」. The Journal of Organic Chemistry . 24 (4): 560–561. doi :10.1021/jo01086a603. ISSN 0022-3263.
^ "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org . 2017年3月11日閲覧。
^ Jovanovic, Bratislav; Assaleh, Fathi; Marinkovic, Aleksandar (2004). 「5-置換オロチン酸とジアゾジフェニルメタンの反応速度論」. Journal of the Serbian Chemical Society . 69 (11): 949–953. doi : 10.2298/jsc0411949j . 2020-02-13時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Petursson , Sigthor (2003-04-22). 「非プロトン性溶媒中におけるジアゾジフェニルメタンと隣接ジオールの塩化スズ触媒反応。シス-およびトランス-1,2-シクロヘキサンジオールおよび1,2-プロパンジオールとの反応」。炭水化物研究。338 (9): 963–968。doi :10.1016/S0008-6215(03)00039-9。
^ Parker, Vernon D.; Bethell, Donald (1987-08-01). 「カルベンカチオンラジカル：ジアゾアルカンカチオンラジカルからの形成速度と反応」アメリカ化学会誌. 109 (17): 5066–5072. doi :10.1021/ja00251a002. ISSN 0002-7863.
^ Sabongi, Gebran J. (2012-12-06). 化学トリガー：工業プロセスにおける潜在的有用性の反応。Springer Science & Business Media。ISBN 9781461309079。
^ McDonald, Richard N.; Triebe, FM; January, JR; Borhani, KJ; Hawley, MD (1980-12-01). 「低原子価ラジカル。6. ジアゾジフェニルメタンの電気還元 - Ph2CN2-.cntdot. および Ph2C-.cntdot の中間体」。アメリカ化学会誌。102 (27): 7867–7872. doi :10.1021/ja00547a007. ISSN 0002-7863.

[1] 「ジフェニルジアゾメタン;1,1'-(ジアゾメチレン)ビスベンゼン;ジアゾジフェニルメタン、物理的性質、供給元、CAS、MSDS、構造、分子式、分子量、溶解度、沸点、融点」。chemyq.com 。 2016年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月6日閲覧。

[2] Miller, J (1959-04-01). 「ノート - 結晶性ジフェニルジアゾメタンの製造」. The Journal of Organic Chemistry . 24 (4): 560–561. doi :10.1021/jo01086a603. ISSN 0022-3263.

[3] "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org . 2017年3月11日閲覧。

[4] Jovanovic, Bratislav; Assaleh, Fathi; Marinkovic, Aleksandar (2004). 「5-置換オロチン酸とジアゾジフェニルメタンの反応速度論」. Journal of the Serbian Chemical Society . 69 (11): 949–953. doi : 10.2298/jsc0411949j . 2020-02-13時点のオリジナルよりアーカイブ。

[5] Petursson , Sigthor (2003-04-22). 「非プロトン性溶媒中におけるジアゾジフェニルメタンと隣接ジオールの塩化スズ触媒反応。シス-およびトランス-1,2-シクロヘキサンジオールおよび1,2-プロパンジオールとの反応」。炭水化物研究。338 (9): 963–968。doi :10.1016/S0008-6215(03)00039-9。

[6] Parker, Vernon D.; Bethell, Donald (1987-08-01). 「カルベンカチオンラジカル：ジアゾアルカンカチオンラジカルからの形成速度と反応」アメリカ化学会誌. 109 (17): 5066–5072. doi :10.1021/ja00251a002. ISSN 0002-7863.

[7] Sabongi, Gebran J. (2012-12-06). 化学トリガー：工業プロセスにおける潜在的有用性の反応。Springer Science & Business Media。ISBN 9781461309079。

[8] McDonald, Richard N.; Triebe, FM; January, JR; Borhani, KJ; Hawley, MD (1980-12-01). 「低原子価ラジカル。6. ジアゾジフェニルメタンの電気還元 - Ph2CN2-.cntdot. および Ph2C-.cntdot の中間体」。アメリカ化学会誌。102 (27): 7867–7872. doi :10.1021/ja00547a007. ISSN 0002-7863.