ジアゾジニトロフェノール

ジアゾジニトロフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 6-ジアゾ-2,4-ジニトロシクロヘキサ-2,4-ジエン-1-オン
識別子
CAS番号	4682-03-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DDNP
ケムスパイダー	4576415 ;
ECHA 情報カード	100.022.849
EC番号	225-134-9;
パブケム CID	5463880;
ユニ	CV76O0RICT ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８８４１００;
	InChI InChI=1S/C6H2N4O5/c7-8-4-1-3(9(12)13)2-5(6(4)11)10(14)15/h1-2H キー: IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 [N]=[N]=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O)C1=O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ2Ｎ4Ｏ5の
モル質量	210.105 グラムモル−1
水への溶解度	不溶性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジアゾジニトロフェノール（DDNP）は最初に生産されたジアゾ化合物であり、その後染料や爆薬の製造に使用されました。純粋な形では黄色の結晶を形成しますが、不純な形では濃い黄色から緑色、濃い茶色まで色が変化することがあります。^{[1]ほとんどの非極性溶媒と同様に、}酢酸、アセトン、濃塩酸に溶け、水にはわずかに溶けます。^[2]

冷水酸化ナトリウム溶液はDDNPを破壊するのに使用できる。^[3] DDNPは常温では水に反応しないため、水に浸すことで鈍感化される可能性がある。衝撃に対する感受性は低いが、雷酸水銀よりも強力で、アジ化鉛とほぼ同等の強さである。^[4] DDNPの摩擦に対する感受性は、雷酸水銀やアジ化鉛よりもはるかに低い。

DDNPは、特に炎や熱に対する高い感度が求められる場合に、他の材料と混合してプライミング混合物を形成するために使用されます。DDNPは、推進剤プライマー装置の起爆剤としてよく使用され、いわゆる「グリーン」または「無毒」（鉛フリー）プライミング爆薬組成物におけるスチフニン酸鉛の代替品です。鉛フリープライマーは、鉛ベースのプライマーと比較して起爆性が弱く不均一であるため、銃器での実用には不十分であると判断されています。^[5]

歴史

ジアゾジニトロフェノールは、1858年にドイツの化学者ピーター・グリースによって初めて合成されました。^[6] これは最初のジアゾ化合物の1つであり、その後長い間、染料の原料として使用されました。^[7] グリースは1859年にジアゾジニトロフェノールは加熱すると爆発すると述べていますが、^[8]ジアゾジニトロフェノールが爆発物として初めて使用されたのは1892年になってからでした。ドイツのシュパンダウにある軍事研究局のドイツ人化学者、ヴィルヘルム・ウィル[ ^9]とフリードリヒ・レンツェが、爆発物の潜在的な起爆剤としてアジドを調査し始めたときです。^[10] この研究は秘密裏に行われました。致命的な事故の後、研究は中止されました。^[11]

参考文献

^ Robert Matyáš および Jiří Pachman、Primary Explosives (ベルリン、ドイツ: Springer Verlag、2013)、第 6 章: ジアゾジニトロフェノール、157-166 ページ。 p. を参照してください。 159.
^ タデウシュ・ウルバンスキ、マリアン・ユレッキ、シルビア・ラバートン共訳『爆発物の化学と技術』（オックスフォード、イギリス：パーマゴン・プレス、1967年）、第3巻、201-204ページ。特に202ページを参照。
^ (ウルバンスキ、1967年)、202ページ。
^ (ウルバンスキ、1967年)、204ページ。
^ Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). 「鉛フリープライマーの性能試験：爆風、速度変化、環境試験」. arXiv : 1410.6390 [physics.pop-ph].
^ Peter Griess (1858) 「Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure」(亜硝酸とピクラミン酸およびアミノニトロフェノールの反応に関する予備通知)、Annalen der Chemie und Pharmacy、106 : 123-125。
^ LV Clark (1933)「ジアゾジニトロフェノール、起爆性爆発物」Industrial & Engineering Chemistry、25 (6) : 663-669。
^ P. Griess (1859)「フェニルおよびベンゾイルシリーズの新しい窒素誘導体について」、Proceedings of the Royal Society of London、9 : 594-597; 特にp. 595を参照。
^ ヴィルヘルム・ウィルの伝記情報については、ドイツ語版ウィキペディアのヴィルヘルム・ウィル (ドイツ語) を参照してください。
^
参照:
- （ウルバンスキ、1967年）、202ページ。
- H. Kast、Spreng- und Zündstoffe [爆発物と起爆装置] (ブラウンシュヴァイク、ドイツ: Friedrich Vieweg & Sohn、1921)、433、426 ページ。
^
参照:
- Guy B. Taylor と WC Cope (1917)「高性能爆薬の初期起爆物質」、技術論文 162、米国内務省鉱山局、32 ページ、7 ページを参照。
- Will, W. (1914) 「Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie」（爆発システムの作動の進歩と爆発物産業への影響）、Zeitschrift für das gesamte Sieß- und Sprengstoffwesen、9 : 52-53。

[1] Robert Matyáš および Jiří Pachman、Primary Explosives (ベルリン、ドイツ: Springer Verlag、2013)、第 6 章: ジアゾジニトロフェノール、157-166 ページ。 p. を参照してください。 159.

[2] タデウシュ・ウルバンスキ、マリアン・ユレッキ、シルビア・ラバートン共訳『爆発物の化学と技術』（オックスフォード、イギリス：パーマゴン・プレス、1967年）、第3巻、201-204ページ。特に202ページを参照。

[3] (ウルバンスキ、1967年)、202ページ。

[4] (ウルバンスキ、1967年)、204ページ。

[5] Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). 「鉛フリープライマーの性能試験：爆風、速度変化、環境試験」. arXiv : 1410.6390 [physics.pop-ph].

[6] Peter Griess (1858) 「Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure」(亜硝酸とピクラミン酸およびアミノニトロフェノールの反応に関する予備通知)、Annalen der Chemie und Pharmacy、106 : 123-125。

[7] LV Clark (1933)「ジアゾジニトロフェノール、起爆性爆発物」Industrial & Engineering Chemistry、25 (6) : 663-669。

[8] P. Griess (1859)「フェニルおよびベンゾイルシリーズの新しい窒素誘導体について」、Proceedings of the Royal Society of London、9 : 594-597; 特にp. 595を参照。

[9] ヴィルヘルム・ウィルの伝記情報については、ドイツ語版ウィキペディアのヴィルヘルム・ウィル (ドイツ語) を参照してください。

[10] 参照:
（ウルバンスキ、1967年）、202ページ。

H. Kast、Spreng- und Zündstoffe [爆発物と起爆装置] (ブラウンシュヴァイク、ドイツ: Friedrich Vieweg & Sohn、1921)、433、426 ページ。

[11] （ウルバンスキ、1967年）、202ページ。

[12] H. Kast、Spreng- und Zündstoffe [爆発物と起爆装置] (ブラウンシュヴァイク、ドイツ: Friedrich Vieweg & Sohn、1921)、433、426 ページ。

[11] 参照:
Guy B. Taylor と WC Cope (1917)「高性能爆薬の初期起爆物質」、技術論文 162、米国内務省鉱山局、32 ページ、7 ページを参照。

Will, W. (1914) 「Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie」（爆発システムの作動の進歩と爆発物産業への影響）、Zeitschrift für das gesamte Sieß- und Sprengstoffwesen、9 : 52-53。

[14] Guy B. Taylor と WC Cope (1917)「高性能爆薬の初期起爆物質」、技術論文 162、米国内務省鉱山局、32 ページ、7 ページを参照。

[15] Will, W. (1914) 「Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie」（爆発システムの作動の進歩と爆発物産業への影響）、Zeitschrift für das gesamte Sieß- und Sprengstoffwesen、9 : 52-53。