デンドロビネ

デンドロビネ

名前
IUPAC名 デンドロバン-12-ワン
体系的なIUPAC名 (2a S ,2a 1 R ,4a S ,5 R ,8 R ,8a S ,9 S )-1,2a 1 -ジメチル-9-(プロパン-2-イル)デカヒドロ-6 H -7-オキサ-1-アザ-5,8-メタノシクロペンタ[ cd ]アズレン-6-オン
識別子
CAS番号	2115-91-5
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:4400
ケムスパイダー	390948
ケッグ	C09943
パブケム CID	442523
ユニ	翻訳: はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70896917
InChI InChI=1S/C16H25NO2/c1-8(2)11-12-10-6-5-9-7-17(4)14(16(9,10)3)13(1) 1)19-15(12)18/h8-14H、5-7H2、1-4H3/t9-、10+、11+、12-、13-、14-、16+/m1/s1 キー: RYAHJFGVOCZDEI-UFFNCVEVSA-N
笑顔 CC(C)[C@H]1[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4[C@@]3([C@@H]([C@@H]1OC2=O)N(C4)C)C
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ２５ＮＯ２​
モル質量	263.381 グラムモル−1
外観	無色の固体
融点	136 °C (277 °F; 409 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

デンドロビンはデンドロビウム・ノビレに平均重量0.5%含まれるアルカロイドです。 ^[1]常温では無色の固体です。天然物のピクロトキシンファミリーに属します。致死量を摂取すると、通常はけいれんにより死に至ります。^{[1]デンドロビンは、}有機化学者による全合成に興味を引いた分子構造を持っています。

デンドロビンのエナンチオ選択的合成の成功例が 3 件報告されており、その収率は 0.2～4.0% です。デンドロビンの構造は、7 つの連続した立体中心を持つ四環式環系であるため興味深いものです。最近では、Kreis らによって (-)-デンドロビンの完全合成が 4.0% の収率で行われました。 [ ^1] Kreis の合成の新規性は、一連の反応を開始しながら標的構造に埋め込まれる要となるアミンを使用した重要な反応カスケードです。この反応カスケードは、中間体を単離せずに実行した場合にのみ立体選択的に発生します。このカスケードにより、重要な第四級中心がうまく設置され、同時に立体対称炭素中心が指定されます。

デンドロビンの人間への影響については広く研究されていないが、1935年にチェンとチェンによって様々な小動物に対する薬理学的効果の研究が行われた。^[2]デンドロビンはマウスに投与すると弱い鎮痛効果（5～15 mg/kg）を示し、ウサギに投与すると解熱効果（8.5 mg/kg）を示すという結論に達した。^{[2]カエル、ネコ、イヌを使った実験では} 血圧降下作用が報告された。

静脈注射による最小致死量は、マウスとラットで20 mg/kg、モルモットで22 mg/kg、ウサギで17 mg/kgです。^{[2]デンドロビンは、} β-アラニン、タウリン、グリシンの強力な選択的競合的拮抗薬です。^{[3]デンドロビンは構造的に}ピクロトキシン に関連していますが、 GABAの拮抗薬ではありません。