ビチシンA（スチルベノイド）

ビチシンA
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 1 S ,2 6 R ,2 7 S ,4 E ,6 2 S ,6 3 S ) -2 7 ,6 2 -ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2 1 ,2 6 ,2 7 ,2 11b ,6 2 ,6 3 -ヘキサヒドロ-2(1,6)-ベンゾ[6,7]シクロヘプタ[1,2,3- cd ][1]ベンゾフラナ-6(4,3)-[1]ベンゾフラナ-1,7(1),3(1,3)-トリベンゼンヘプタファン-4-エン-1 4 ,2 4 ,2 8 ,2 10 ,3 6 ,6 6 ,7 3 ,7 5 -オクトール
	その他の名前 R2-ビニフェリン
識別子
CAS番号	142449-89-6 = ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	17288137;
パブケム CID	16131430;
ユニ	832N5294M6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901029696;
	InChI InChI=1S/C56H42O12/c57-33-10-4-28(5-11-33)49-51(42-23-40(64)26-47-53(42)54( 43-22-39(63)24-45(66)52(43)49)56(68-47)30-8-14-35(59)15-9-30)41-17-27(2- 16-4 4(41)65)1-3-31-18-38(62)25-46-48(31)50(32-19-36(60)21-37(61)20-32)55(67- 46)2 9-6-12-34(58)13-7-29/h1-26,49-51,54-66H/b3-1+/t49-,50+,51+,54+,55-,56- /m1/s1 キー: XAXVWWYPKOGXSY-DBHYGPPCSA-N; InChI=1/C56H42O12/c57-33-10-4-28(5-11-33)49-51(42-23-40(64)26-47-53(42)54(4) 3-22-39(63)24-45(66)52(43)49)56(68-47)30-8-14-35(59)15-9-30)41-17-27(2- 16-44 (41)65)1-3-31-18-38(62)25-46-48(31)50(32-19-36(60)21-37(61)20-32)55(67-46) )2 9-6-12-34(58)13-7-29/h1-26,49-51,54-66H/b3-1+/t49-,50+,51+,54+,55-,56- /m1/s1 キー: XAXVWWYPKOGXSY-DBHYGPPCBS;
	笑顔 c1cc(ccc1[C@H]2c3c(cc(cc3O)O)[C@H]4c5c(cc(cc5O[C@@H]4c6ccc(cc6)O)O)[C@@H]2c7cc(ccc7O)/C=C/c8cc(cc9c8[C@@H]([C@H](O9)c1ccc(cc1)O)c1cc(cc(c1)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ56Ｈ42Ｏ12
モル質量	906.92 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ビチシンAはブドウ属の植物に含まれるレスベラトロールの四量体で、2つのレスベラトロール二量体、(+)-イプシロン-ビニフェリンとアンペロプシンBの複合体です。^[2]

成体ラットの心臓から分離した心筋細胞のアポトーシスに対して、ホペアフェノールとは逆の効果を示す。^[2]^[3]^[4]

参考文献

^ 第 1 回レスベラトロールと健康に関する国際会議のポスター、Jean-Claude Izard、2010 年
^ ab 瀬谷功; 金丸功; 杉本千恵子; 鈴木正; 武尾剛; 本村聡; 北原秀; 丹羽正; 大島裕; 古川功一 (2008). 「成体ラット心臓から分離した心筋細胞のアポトーシスに対する2つのレスベラトロール（トランス-3,5,4'-トリヒドロキシスチルベン）テトラマー、ビチシンaとホペアフェノールの反対の効果」。薬理学および実験治療学ジャーナル。328 ( 1) : 90–98。doi : 10.1124 /jpet.108.143172。PMID 18927354。S2CID 22844861。
^ Kim, SH; Park, HS; Lee, MS; Cho, YJ; Kim, YS; Hwang, JT; Sung, MJ; Kim, MS; Kwon, DY (2008). 「ビチシン a は 3T3-L1 細胞における細胞周期停止を介して脂肪細胞分化を阻害する」。生化学および生物物理学的研究通信。372 (1): 108–113。doi : 10.1016/j.bbrc.2008.04.188。PMID 18482581 。
^ Mi Jeong Sung, S.; Davaatseren, M.; Kim, W.; Sung Kwang, P.; Kim, SH; Haeng Jeon, H.; Myung Sunny, K.; Kim, YS; Dae Young, K. (2009). 「Vitisin a は RAW 264.7 細胞における ERK、p38、および NF-κB 活性化を阻害することにより、LPS 誘発性 NO 産生を抑制する」International Immunopharmacology . 9 (3): 319–323. doi :10.1016/j.intimp.2008.12.005. PMID 19135555. INIST 21253190.

外部リンク

シュレーダーグループのウェブサイト

[1] 第 1 回レスベラトロールと健康に関する国際会議のポスター、Jean-Claude Izard、2010 年

[Seya-2] 瀬谷功; 金丸功; 杉本千恵子; 鈴木正; 武尾剛; 本村聡; 北原秀; 丹羽正; 大島裕; 古川功一 (2008). 「成体ラット心臓から分離した心筋細胞のアポトーシスに対する2つのレスベラトロール（トランス-3,5,4'-トリヒドロキシスチルベン）テトラマー、ビチシンaとホペアフェノールの反対の効果」。薬理学および実験治療学ジャーナル。328 ( 1) : 90–98。doi : 10.1124 /jpet.108.143172。PMID 18927354。S2CID 22844861。

[3] Kim, SH; Park, HS; Lee, MS; Cho, YJ; Kim, YS; Hwang, JT; Sung, MJ; Kim, MS; Kwon, DY (2008). 「ビチシン a は 3T3-L1 細胞における細胞周期停止を介して脂肪細胞分化を阻害する」。生化学および生物物理学的研究通信。372 (1): 108–113。doi : 10.1016/j.bbrc.2008.04.188。PMID 18482581 。

[4] Mi Jeong Sung, S.; Davaatseren, M.; Kim, W.; Sung Kwang, P.; Kim, SH; Haeng Jeon, H.; Myung Sunny, K.; Kim, YS; Dae Young, K. (2009). 「Vitisin a は RAW 264.7 細胞における ERK、p38、および NF-κB 活性化を阻害することにより、LPS 誘発性 NO 産生を抑制する」International Immunopharmacology . 9 (3): 319–323. doi :10.1016/j.intimp.2008.12.005. PMID 19135555. INIST 21253190.