ε-ビニフェリン

ε-ビニフェリン
	; (−)-トランス-ε-ビニフェリン
名前
	推奨されるIUPAC名 5-{(2 R ,3 R )-6-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-[( E )-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテン-1-イル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-3-イル}ベンゼン-1,3-ジオール
	その他の名前ビニフェリン; ε - ビニフェリン; (−) - ε - ビニフェリン; (−) - ( E ) - ε - ビニフェリントランス; - ε - ビニフェリン; (−) - トランス - ε - ビニフェリン; イソ - ε - ビニフェリン; シス-ε-ビニフェリン; シス-ε-ビニフェリン
識別子
CAS番号	62218-08-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4445043 ;
パブケム CID	5281728;
ユニ	0K8Z2K6Y7O ;
	InChI InChI=1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22( 3 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-、 28+/m1/s1 キー: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N ; InChI=1/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22( 3 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-、 28+/m1/s1 キー: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTBS;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC3=C2C(C(O3)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ２２Ｏ６
モル質量	454.478 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ε-ビニフェリンは、スチルベノイドファミリーに属する天然フェノールであり、レスベラトロールの二量体です。

これは、ブドウ[4]、ワイン[5]、東洋の薬用植物であるVitis coignetiae、およびDryobalanops aromaticaの樹皮[6]に含まれています。cis^- ε-ビニフェリン^は、Paeonia lactifloraに含まれ^て^います。[ 3 ^]

ヒトシトクロムP450酵素阻害活性を示す。^[8]

グリコシド

ジプトインドネシン A はε-ビニフェリンの C -グルコシドです。

参照

ワインのフェノール含有量

参考文献

^ Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). 「ワインに含まれるポリフェノールである(−)-トランス-ε-ビニフェリンは、ノルアドレナリンと5-ヒドロキシトリプタミンの取り込みとモノアミン酸化酵素活性の阻害剤である」。European Journal of Pharmacology . 542 (1–3): 54–60. doi :10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID 16828740.
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^ Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). 「ブラジルワイン中のスチルベン（δ-ビニフェリン、トランス-アストリンギン、トランス-ピセイド、シス-およびトランス-レスベラトロール、ε-ビニフェリン）の測定」。農業および食品化学ジャーナル。53 (14): 5664–5669。doi :10.1021/jf050122g。PMID 15998130 。
^ ウィボウォ、A.;アフマト、N.アスファルト州ハムザ。アスフィアン州スフィアン。ニューハンプシャー州イスマイル。アーマド、R.ジャーファー、FM;高山洋 (2011). 「マレーシアノール A、ドリオバラノプスアロマティカの茎樹皮由来の新しい三量体レスベラトロールオリゴマー」。フィトテラピア。82 (4): 676–681。土井：10.1016/j.fitote.2011.02.006。PMID 21338657。
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外部リンク

ウィキメディア・コモンズのイプシロン-ビニフェリンに関連するメディア
phenol-explorer.eu の e-viniferin

[1] Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). 「ワインに含まれるポリフェノールである(−)-トランス-ε-ビニフェリンは、ノルアドレナリンと5-ヒドロキシトリプタミンの取り込みとモノアミン酸化酵素活性の阻害剤である」。European Journal of Pharmacology . 542 (1–3): 54–60. doi :10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID 16828740.

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[Kim-3] Kim, HJ; Chang, EJ; Cho, SH; Chung, SK; Park, HD; Choi, SW (2002). 「Paeonia lactiflora の種子から単離されたレスベラトロールとその誘導体の抗酸化活性」。バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学。66 ( 9 ): 1990–3。doi : 10.1271/bbb.66.1990。PMID 12400706。S2CID 24367582 。

[4] Privat, C.; Telo, JOP; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, JP; Nepveu, FO (2002). 「水性媒体および非水性媒体におけるスチルベン誘導体と比較したトランス-ε-ビニフェリンの抗酸化特性」。農業および食品化学ジャーナル。50 (5): 1213–1217。doi :10.1021/jf010676t。PMID 11853506 。

[5] Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). 「ブドウの木から得られる新しい種類のファイトアレキシン」. Experientia . 33 (2): 151–152. doi :10.1007/BF02124034. PMID 844529. S2CID 34370048.

[6] Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). 「ブラジルワイン中のスチルベン（δ-ビニフェリン、トランス-アストリンギン、トランス-ピセイド、シス-およびトランス-レスベラトロール、ε-ビニフェリン）の測定」。農業および食品化学ジャーナル。53 (14): 5664–5669。doi :10.1021/jf050122g。PMID 15998130 。

[7] ウィボウォ、A.;アフマト、N.アスファルト州ハムザ。アスフィアン州スフィアン。ニューハンプシャー州イスマイル。アーマド、R.ジャーファー、FM;高山洋 (2011). 「マレーシアノール A、ドリオバラノプスアロマティカの茎樹皮由来の新しい三量体レスベラトロールオリゴマー」。フィトテラピア。82 (4): 676–681。土井：10.1016/j.fitote.2011.02.006。PMID 21338657。

[8] Piver, B.; Berthou, FO; Dreano, Y.; Lucas, DL (2003). 「レスベラトロールの二量体であるε-ビニフェリンによるヒトシトクロムP450酵素の差別的阻害：レスベラトロールとアルコール飲料由来のポリフェノールとの比較」。Life Sciences . 73 (9): 1199–1213. doi :10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID 12818727.