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| 名前 | |
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| IUPAC名
L -トレオ-ヘキソ-2,3-ジウロソノ-1,4-ラクトン
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| 体系的なIUPAC名
(5 R )-5-[(1 S )-1,2-ジヒドロキシエチル]オキソラン-2,3,4-トリオン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.019 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ6Ｏ6 | |
| モル質量 | 174.108 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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デヒドロアスコルビン酸（DHA ）は、アスコルビン酸（ビタミンC）の酸化型です。グルコーストランスポーターを介して細胞の小胞体に活発に取り込まれます。 [1]グルタチオンや他のチオール によって還元され、アスコルビン酸に戻ることで小胞体に閉じ込められます。[2] （遊離）化学ラジカルであるセミデヒドロアスコルビン酸（SDA）も、酸化アスコルビン酸のグループに属します。
構造と生理学
ビタミン Cにはナトリウム依存性トランスポーターが存在しますが、これは主に特殊な細胞に存在します。一方、グルコーストランスポーター、特にGLUT1 はほとんどの細胞で DHA を輸送します[3] 。そこでアスコルビン酸へのリサイクルにより、必要な酵素補因子と細胞内抗酸化物質が生成されます (ミトコンドリアへの輸送を参照)。
ここで示されている DHA の構造は、教科書でよく示されている構造です。ただし、この 1,2,3-トリカルボニルは求電子性が高すぎるため、水溶液中で数ミリ秒以上は存続できません。分光学的研究で示された実際の構造は、6-OH と 3-カルボニル基の間で急速にヘミケタールが形成された結果です。2-カルボニルの水和も観察されています。 [4] 安定化された種の寿命は、生物学的条件下では約 6 分であると一般に言われています。[1]破壊はラクトン結合の不可逆的な加水分解によって起こり、その後にさらなる分解反応が起こります。[5] DHA 溶液の結晶化により、安定性が不定の五環式二量体構造が得られます。DHA を細胞に能動的に輸送し、その後還元して再利用することで、ビタミン C をヒトがグルコースから合成できない問題が緩和されます。[6]
ミトコンドリアへの輸送
ビタミンCは、グルコーストランスポーターGLUT10を介してDHAとしてミトコンドリアに入り、フリーラジカルのほとんどが生成されるミトコンドリアに蓄積されます。アスコルビン酸はミトコンドリアのゲノムと膜を保護します。[3]
脳への輸送
脳はビタミンCの濃度が最も高い臓器の一つですが、ビタミンCは血流から脳には入りません。代わりに、DHAはGLUT1トランスポーターを介して血液脳関門を通過し、その後アスコルビン酸に還元されます。[8]
使用
デヒドロアスコルビン酸はビタミンCの栄養補助食品として使用されている。[9]
デヒドロアスコルビン酸は化粧品成分として、肌の見た目を良くするために使用されます。[10]パーマネントウェーブの施術や、日焼け止めの施術にも使用されます。[ 11]
細胞 培養培地では、アスコルビン酸トランスポーターを持たない細胞へのビタミンCの取り込みを確実にするためにデヒドロアスコルビン酸が使用されています。[13]
医薬品として、デヒドロアスコルビン酸を投与すると、虚血性脳卒中後の神経損傷を防ぐ可能性があることを示唆する研究がある。[8]文献にはビタミンCの抗ウイルス効果に関する報告が多数あり、[14]ある研究では、デヒドロアスコルビン酸はアスコルビン酸よりも抗ウイルス効果が強く、作用機序が異なることが示唆されている。 [15]アスコルビン酸と銅イオンおよび/または過酸化物を含む水溶液は、アスコルビン酸をデヒドロアスコルビン酸に急速に酸化させ、強力だが短命な抗菌、抗真菌、抗ウイルス特性を持つことが示されており、歯肉炎、歯周病、歯垢の治療に使用されている。[16] [17]アスコクサールという医薬品は、そのような溶液の一例で、口腔粘液溶解剤および歯肉炎予防剤としてうがい薬として使用されている。[17] [18]アスコキサール溶液は、再発性粘膜皮膚ヘルペスの治療薬としても、また[18]エアロゾル吸入による肺気腫、気管支炎、喘息などの急性および慢性肺疾患の粘液溶解剤としても試験され、良好な結果が得られています。[19]
参考文献
- ^ ab May, JM (1998). 「ヒト赤血球におけるアスコルビン酸の機能と代謝」Frontiers in Bioscience . 3 (4): d1–10. doi : 10.2741/a262 . PMID 9405334.
- ^ Welch, RW; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, JB; Kirk, KL; Levine, M. (1995). 「ビタミン C (アスコルビン酸) とその酸化代謝物であるデヒドロアスコルビン酸の蓄積は別のメカニズムで起こる」Journal of Biological Chemistry . 270 (21): 12584–12592. doi : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID 7759506.
- ^ ab Lee, YC; Huang, HY; Chang, CJ; Cheng, CH; Chen, YT (2010). 「ミトコンドリア GLUT10 はデヒドロアスコルビン酸の輸入を促進し、酸化ストレスから細胞を保護する: 動脈蛇行症候群のメカニズムに関する考察」.ヒト分子遺伝学. 19 (19): 3721–33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID 20639396.
- ^ ケルバー、RC (2008)。 「できるだけシンプルに、しかしシンプルにしすぎない」—デヒドロアスコルビン酸の場合。化学教育ジャーナル。85 (9): 1237。Bibcode : 2008JChEd..85.1237K。doi :10.1021/ed085p1237。
- ^ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). 「イオンペアリング高性能液体クロマトグラフィーによるデヒドロ-L-アスコルビン酸の変換生成物の分析」.分析生化学. 214 (1): 38–44. doi :10.1006/abio.1993.1453. PMID 8250252.
- ^ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, JL; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). 「赤血球 Glut1 はビタミン C を合成できない哺乳類でデヒドロアスコルビン酸の取り込みを誘導する」Cell . 132 (6): 1039–48. doi : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID 18358815.
- ^ Koliou, Eleftheria K.; Ioannou, Panayiotis V. (2005 年 2 月). 「触媒量の酢酸銅 (II) およびピリジンの存在下での L-アスコルビン酸の空気酸化によるデヒドロ-L-アスコルビン酸二量体の調製」.炭水化物研究. 340 (2): 315–318. doi :10.1016/j.carres.2004.11.015. PMID 15639252.
- ^ ab Huang, J.; Agus, DB; Winfree, CJ; Kiss, S.; Mack, WJ; McTaggart, RA; Choudhri, TF; Kim, LJ; Mocco, J.; Pinsky, DJ; Fox, WD; Israel, RJ; Boyd, TA; Golde, DW; Connolly, ES Jr (2001). 「デヒドロアスコルビン酸は血液脳関門を透過可能なビタミン C であり、実験的脳卒中において強力な脳保護作用を媒介する」。米国科学アカデミー紀要。98 ( 20): 11720–11724。Bibcode : 2001PNAS ...9811720H。doi : 10.1073/ pnas.171325998。PMC 58796。PMID 11573006。
- ^ Higdon, Jane (2001 年 5 月)。「さまざまな形態のビタミン C の生物学的利用能」ライナス・ポーリング研究所。2010年 11 月 10 日閲覧。
- ^ Kitt, DQ (2012)、局所用デヒドロアスコルビン酸（酸化ビタミンC）はアスコルビン酸よりも急速に角質層に浸透する、 2012年7月31日取得
- ^米国特許 6,506,373 2020-12-25 ウェイバックマシンでアーカイブ（2003年1月14日発行）
- ^ 米国特許出願番号 10/685,073 公開番号 20100221203 (2010 年 9 月 2 日公開)
- ^ Heaney ML、Gardner JR、Karasavvas N、Golde DW、Scheinberg DA、Smith EA、O'Conner OA (2008)。「ビタミンCは抗腫瘍薬の細胞毒性効果に拮抗する」。Cancer Research。68 ( 19 ) : 8031–8038。doi : 10.1158/0008-5472.CAN-08-1490。PMC 3695824。PMID 18829561。
- ^ Jariwalla, RJ & Harakeh S. (1997). ウイルス性および免疫不全疾患におけるビタミン C の作用メカニズム。L. Packer & J. Fuchs (編)、『健康と疾患におけるビタミン C』 (pp. 309-322)。ニューヨーク:Marcell Dekker, Inc.
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- ^ ab ファイン、ダニエル。「歯肉炎の軽減および歯垢の抑制のためのゲル組成物。」米国特許 5,298,237、1992 年 1 月 24 日出願、1994 年 3 月 29 日発行
- ^ ab Hovi T, Hirvimies A, Stenvik M, Vuola E, Pippuri R (1995). 「アスコルビン酸含有溶液による再発性粘膜皮膚ヘルペスの局所治療」. Antiviral Res . 27 (3): 263–70. doi :10.1016/0166-3542(95)00010-j. PMID 8540748.
- ^ Fisher AJ、Ten Pas RH (1966)。「アスコクサールの臨床評価 ：新しい粘液溶解剤」。麻酔と鎮痛。45 (5): 531–534。doi : 10.1213/00000539-196645050-00003。PMID 5330913。
さらに読む
- ヌアラート F、リバス C、モンテシノス V、ゴドイ A、グアイキル V、ゴール D、ベラ J (2003)。 「傍観者効果によるビタミンCのリサイクル」。J バイオルケミカル278 (12): 10128–33。土井：10.1074/jbc.M210686200。PMID 12435736。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのデヒドロアスコルビン酸に関連するメディア