ディパンプ

ディパンプ
名前
	推奨されるIUPAC名 (エタン-1,2-ジイル)ビス[(2-メトキシフェニル)(フェニル)ホスファン]
識別子
CAS番号	63589-61-7; （R , R）：55739-58-7; （S , S）：97858-62-3;
3Dモデル（JSmol）	( R , R ):インタラクティブ画像; （S、S）：インタラクティブ画像; ( R , S ):インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2016305; （R、R）：9060243; （S、S）：9594634; （R、S）：9910039;
ECHA 情報カード	100.203.286
パブケム CID	2734557; （R、R）：10884975; ( S , S ): 11419748; （R、S）：11735331;
ユニ	（右、右）：BLJ831OWLW; （S , S）：HS6F5EW3U6;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１０２７５４１;
	InChI InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21- 22-32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H、21-22H2、1-2H3 キー: QKZWXPLBVCKXNQ-UHFFFAOYSA-N; ( R、R ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-32(2) 4-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32-/ m1/s1 キー: QKZWXPLBVCKXNQ-ROJLCIKYSA-N; ( S , S ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-32(2) 4-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32-/ m0/s1 キー: QKZWXPLBVCKXNQ-ACHIHNKUSA-N; ( R、S ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-3 2(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32 + キー: QKZWXPLBVCKXNQ-MEKGRNQZSA-N;
	笑顔 COc1ccccc1P(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4; ( R、R ): COc1ccccc1[P@](CC[P@](c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4; ( S , S ):COc1ccccc1[P@@](CC[P@@](c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4; ( R、S ): O(c1ccccc1[P@@](c2ccccc2)CC[P@@](c3ccccc3)c4ccccc4OC)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ２８Ｏ２Ｐ２
モル質量	458.478 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

DIPAMP は、均一触媒の配位子として使用される有機リン化合物です。有機溶媒に溶ける白色の固体です。この化合物に関する研究は、WS Knowlesによってノーベル化学賞を受賞しました。^[1] DIPAMP は、最初の工業規模の不斉水素化の 1 つである、薬物 L -DOPAの合成の基礎となりました。^[2]

DIPAMP はC ₂対称のジホスフィンです。各リン中心はピラミッド型で、3 つの異なる置換基（アニシル、フェニル、エチレン基）を持ちます。したがって、配位子は、エナンチオマー（ R、R）および（S、S）ペア、およびアキラルなメソ異性体として存在します。

DIPAMP はもともと、アニシル(フェニル)(メチル)ホスフィンから出発して酸化カップリングによって製造されました。

X線結晶構造解析による[Rh(DIPAMP)( cod )] ⁺の構造。^[3]

参考文献

^ Knowles, William S. (2002). 「不斉水素化 (ノーベル講演) Copyright© The Nobel Foundation 2002. この講演の印刷を許可していただいたストックホルムのノーベル財団に感謝します」。Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998. doi :10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8.
^ Vineyard, BD; Knowles, WS; Sabacky, MJ; Bachman, GL; Weinkauff, DJ (1977). 「不斉水素化。ロジウムキラルビスホスフィン触媒」。アメリカ化学会誌。99 (18): 5946–5952. doi :10.1021/ja00460a018.
^ H.-J.Drexler; Songlin Zhang; Ailing Sun; A. Spannenberg; A. Arrieta; A. Preetz; D. Heller (2004). 「エナンチオ選択的触媒の前触媒としてのカチオン性 Rh-ビスホスフィン-ジオレフィン錯体 - 単結晶構造には生成物のキラリティーに関してどのような情報が含まれているか?」Tetrahedron: Asymmetry . 15 (14): 2139–50. doi :10.1016/j.tetasy.2004.06.036.

[1] Knowles, William S. (2002). 「不斉水素化 (ノーベル講演) Copyright© The Nobel Foundation 2002. この講演の印刷を許可していただいたストックホルムのノーベル財団に感謝します」。Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998. doi :10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8.

[2] Vineyard, BD; Knowles, WS; Sabacky, MJ; Bachman, GL; Weinkauff, DJ (1977). 「不斉水素化。ロジウムキラルビスホスフィン触媒」。アメリカ化学会誌。99 (18): 5946–5952. doi :10.1021/ja00460a018.

[3] H.-J.Drexler; Songlin Zhang; Ailing Sun; A. Spannenberg; A. Arrieta; A. Preetz; D. Heller (2004). 「エナンチオ選択的触媒の前触媒としてのカチオン性 Rh-ビスホスフィン-ジオレフィン錯体 - 単結晶構造には生成物のキラリティーに関してどのような情報が含まれているか?」Tetrahedron: Asymmetry . 15 (14): 2139–50. doi :10.1016/j.tetasy.2004.06.036.