シクロテトラデカヘプタエン

シクロテトラデカヘプタエン
名前
	IUPAC名 (1 E ,3 Z ,5 E ,7 Z ,9 E ,11 E ,13 Z )-シクロテトラデカ-1,3,5,7,9,11,13-ヘプタエン
	その他の名前 [14]アヌレン
識別子
CAS番号	2873-14-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:37523 ;
ケムスパイダー	10160742 ;
パブケム CID	11988275;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０４７５２７６;
	InChI InChI=1S/C14H14/c1-2-4-6-8-10-12-14-13-11-9-7-5-3-1/h1-14H/b2-1-,3-1- 、4-2+、5-3+、6-4+、7-5+、8-6-、9-7-、10-8+、11-9+、12-10+、13-11+ 、14-12-、14-13- キー: RYQWRHUSMUEYST-ILUIUFOYSA-N ;
	笑顔 C1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=1;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ14
モル質量	182.266 グラムモル−1
外観	暗赤色の針状結晶
水への溶解度	不溶性
ベンゼンへの溶解度	可溶性
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2 1 /c、No.14
格子定数	a = 8.640 Å、b = 4.376 Å、c = 14.997 Å α＝90°、β＝106°、γ＝90°
数式単位( Z )	細胞あたり2分子
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、反応性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロテトラデカヘプタエンは、 [14]アヌレンとも呼ばれ、分子式C ₁₄ H _14の炭化水素であり、物理有機化学において中心的な重要性を持つ安定化特性である芳香族性の基準（ヒュッケル則）の開発に重要な役割を果たしました。暗赤色の針状結晶を形成します。^[1]

構造と芳香族性

[14]アヌレンの共役環には4つのn +2電子が含まれているが、芳香族であるという証拠は限られている。内部の水素が密集しているため、シス/トランス異性体のいずれも完全に平面的な配座をとることができないため、ヒュッケル則に完全には従わない。 ^[2]同等の安定性を持つ2つの異性体（内部水素が4つのトランス、シス、トランス、シス、トランス、トランス、シス- （情報ボックスに表示）と内部水素が3つのトランス、シス、トランス、シス、トランス、シス、シス、シス-）があり、これらは室温で急速に相互変換するが、NMRによって低温で観測できるという証拠がある。^[3]¹ H NMRスペクトルは、内部水素のアップフィールドシフトをもたらす芳香族環電流の証拠を示している。対照的に、対応する[12]-および[16]アヌレンは弱い反芳香族または非芳香族であり、内部の水素が低磁場にシフトしている。しかし、間違いなく芳香族である[18]アヌレンとは異なり、[14]アヌレンは化学的に安定であるという芳香族の特徴を持たず、光や空気にさらされるとすぐに分解する。^[4]

参考文献

^ ab Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). 「[14]アヌレンの結晶および分子構造」J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741– 4743. doi :10.1021/ja00768a058.
^ GM Badger.芳香族特性と芳香族性。ケンブリッジ大学出版局。96ページ。
^ H., Lowry, Thomas (1987).有機化学のメカニズムと理論。リチャードソン、キャスリーン・シューラー。(第3版)。ニューヨーク：ハーパー＆ロウ。ISBN 0060440848. OCLC 14214254.{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Sondheimer, Franz; Gaoni, Yehiel (1960). 「不飽和大環状化合物 XV. シクロテトラデカヘプタエン」.アメリカ化学会誌. 82 (21): 5765– 5766. doi :10.1021/ja01506a061.

[cryst-1] Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). 「[14]アヌレンの結晶および分子構造」J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741– 4743. doi :10.1021/ja00768a058.

[2] GM Badger.芳香族特性と芳香族性。ケンブリッジ大学出版局。96ページ。

[3] H., Lowry, Thomas (1987).有機化学のメカニズムと理論。リチャードソン、キャスリーン・シューラー。(第3版)。ニューヨーク：ハーパー＆ロウ。ISBN 0060440848. OCLC 14214254.{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[4] Sondheimer, Franz; Gaoni, Yehiel (1960). 「不飽和大環状化合物 XV. シクロテトラデカヘプタエン」.アメリカ化学会誌. 82 (21): 5765– 5766. doi :10.1021/ja01506a061.