シクロドデカヘキサエン

シクロドデカヘキサエン

シクロドデカヘキサエンのトリトランス異性体
名前
推奨されるIUPAC名 (1 Z ,3 E ,5 Z ,7 E ,9 Z ,11 E )-シクロドデカ-1,3,5,7,9,11-ヘキサエン
その他の名前 [12]アヌレン
識別子
CAS番号	3227-77-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 EZEZEZEZ:インタラクティブ画像
ケムスパイダー	57559573 電話番号: 10381705
パブケム CID	53438306
InChI InChI=1S/C12H12/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H キー: KWULAWFQRPPFWEH-UHFFFAOYSA-N エゼゼズ: InChI=1S/C12H12/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H/b2-1-,3-1-,4-2+ 、5-3+、6-4+、7-5+、8-6-、9-7-、10-8-、11-9-、12-10+、12-11+ キー: KWULAWFQRPFWEH-FWEBNODZSA-N
笑顔 C1=CC=CC=CC=CC=CC=C1 エゼゼゼズ: C\1=C/C=C\C=C\C=C/C=C\C=C1
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ12​​​
モル質量	156.228 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

シクロドデカヘキサエンまたは[12]アヌレン（C
₁₂H
₁₂）は、芳香族性の研究に関して有機化学で興味深いアヌレン系列の1つである。^[1]シクロドデカヘキサエンは、構造が平面でないため非芳香族である。^[要出典]一方、14個の電子を持つジアニオンはヒュッケル芳香族であり、より安定している。

コンピューターによる実験によれば、トリトランス異性体が最も安定していると予想され、次いで 1,7-ジトランス異性体とすべてのシス異性体 (+1 kcal/mol)、1,5-ジトランス異性体 (+5 kcal/mol) と続きます。

sym-tri-trans配置の最初の[12]アヌレンは、1970年に低温での光分解により三環式前駆体から合成されました。加熱すると、化合物は二環式[6.4.0]異性体に転位します。低温で化合物を還元すると、内部のプロトンがTMSに対して-4.5 ppmで共鳴するプロトンNMRによるジアニオンの分析が可能になり、芳香族 反磁性環電流の証拠となりました。^[2]

ある研究では、ヘキサブロモシクロドデカンをカリウムtert-ブトキシドで脱ハロゲン化水素することにより、 THF中で低温で1,7-ジトランス異性体が生成されます。この化合物を低温でセシウム金属で還元すると、最初にラジカルアニオンになり、次にジアニオンになります。この化合物の内部プロトンの化学シフトは+0.2 ppmで、トリトランス異性体よりもはるかに穏やかです。

ラジカルイオン溶液を室温まで加熱すると、1当量の水素が失われ、ヘプタレンラジカルアニオンが形成されます。