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シクロヘキサンテトロールは、12個の水素原子のうち4個が4個のヒドロキシル基(-OH)で置換されたシクロヘキサン分子からなる化合物である。したがって、これはシクリトール(環状ポリオール)である。その一般化学式はCである。
6H
12お
4またはC
6H
8(おお)
4[1 ]
いくつかのシクロヘキサンテトロールは、いくつかの生物において生物学的に重要な役割を果たしている。[2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]
異性体
シクロヘキサテトロールには、環に沿ったヒドロキシル基の位置と、環の平均面に対するそれらの配向が異なる異性体がいくつかあります。
異なる炭素上のヒドロキシル基を持つ異性体は以下の通りである: [9]
- 1,2,3,4-シクロヘキサテトロールまたはオルト- (10異性体、うち4つのエナンチオマーペア)[1] [10]
- 1,2,3,5-シクロヘキサテトロールまたはメタ- (8つの異性体、2つのエナンチオマーペアを含む)[1]
- 1,2,4,5-シクロヘキサテトロールまたはパラ- (7つの異性体、2つのエナンチオマーペアを含む)[1] [3] [9]
-
1,2,3,4
オルト -
1,2,3,5
メタ -
1,2,4,5
パラグラフ
2つのジェミナルヒドロキシル(同じ炭素上)を持つ可能性のある異性体は[疑わしい–議論する]
- 1,1,2,3-シクロヘキサテロール(4異性体); 2,3-ジヒドロキシシクロヘキサノンの水和物
- 1,1,2,4-シクロヘキサテロール(4異性体); 2,4-ジヒドロキシシクロヘキサノンの水和物
- 1,1,3,4-シクロヘキサテロール(4異性体); 3,4-ジヒドロキシシクロヘキサノンの水和物
2対のジェミナルヒドロキシル基を持つ可能性のある異性体:
- 1,1,2,2-シクロヘキサンテトロール(1異性体); 1,2-シクロヘキサンジオンの2水和物
- 1,1,3,3-シクロヘキサテトロール(1異性体); 1,3-シクロヘキサジオンの2水和物
- 1,1,4,4-シクロヘキサンテトロール(1異性体); 1,4-シクロヘキサンジオンの2水和物
準備
シクロヘキセンテトロールの合成は、他の方法の中でも、(1)シクロヘキセンテトロール、(2)トリヒドロキシシクロヘキサノン、(3)ペンタヒドロキシシクロヘキサノン、(4)ヒドロキシ化芳香族炭化水素、または(5)ヒドロキシ化キノンの還元または水素化、(6)ジブロモシクロヘキセンテトロールの水素化分解、(7)ジエポキシシクロヘキサンの水和、および(8)シクロヘキサジエンまたは(9)シクロヘキセンジオールの水酸化によって達成することができる。[9]
参照
- カルジトール、シクロヘキス-5-エン-1,2,3,4-テトロール
- イノシトール、1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキソール
参考文献
- ^ abcd CON および CBN IUPAC 命名法委員会 (1968):「シクリトールの命名法 - 暫定規則」。 ヨーロッパ生化学ジャーナル、第 5 巻、1-12 ページ。doi :10.1111/ j.1432-1033.1968.tb00328.x
- ^ JS Craigie (1969): 「Monochrysis lutheriの成長、色素、およびシクロヘキサンテトラオール含有量における塩分による変化」カナダ水産研究委員会誌、第 26 巻、第 11 号、2959-2967 ページ。doi :10.1139/f69-282
- ^ ab Fernando Garza‐Sánchez、David J. Chapman、James B. Cooper (2009):「Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) Mono Lake 株は、塩分濃度の上昇に応じて 1,4/2,5 シクロヘキサンテトラオールを蓄積する」Journal of Phycology、第 45 巻、第 2 号、395-403 ページ。doi :10.1111/ j.1529-8817.2009.00667.x
- ^ EO フォン・リップマン (1901)、Chemische Berichte、第 34 巻、1159-1162 ページ。
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- ^ Z. Zeying および Z. Minzhe (1987): Jiego Huaxue、1987 巻、128-131 ページ
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- ^ Nihat Akbulut および Metin Balci (1988):「シクリトールの新しい立体特異的合成:(1,2,4/3)-、(1,2/3,4)-、および (1,3/2,4)-シクロヘキサンテトロール」。Journal of Organic Chemistry、第 53 巻、第 14 号、3338-3342 ページ。doi :10.1021/jo00249a039
