コリン

コリン

識別子
CAS番号	262-76-0 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:33221 はい
ケムスパイダー	16736705 はい
パブケム CID	6438343
ユニ	288E04GRMT はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70893668
InChI InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15- 4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10- はい キー: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N はい InChI=1/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4 -2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10- キー: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSBL
笑顔 N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
プロパティ
化学式	Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４
モル質量	306.40478
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

コリンは複素環式化合物である。単独で存在するかどうかは知られていないが、この分子はビタミン B ₁₂の補因子と発色団に関連する親マクロサイクルとして興味深い。その名前は、ビタミン B ₁₂ (コバラミン)の「コア」であることを示している。コリンコアを持つ化合物は「コリン」として知られている。^[1]

コバラミンのような天然化合物には同じ立体化学を持つキラル中心が 2 つあります。

脱プロトン化により、コリノイド環はコバルトと結合することができる。ビタミン B ₁₂では、結果として生じる複合体はベンズイミダゾール由来の配位子も特徴とし、八面体の 6 番目のサイトが触媒中心として機能します。

コリン環はポルフィリン環に似ている。^[2] どちらも、リング状に組織化された4つのピロールのようなサブユニットを特徴とする。コリンは中央の15員環C ₁₁ N ₄環を持ち、ポルフィリンは内部に16員環C ₁₂ N ₄環を持つ。4つの窒素中心はすべて共役構造で結合しており、二重結合と単結合が交互になっている。ポルフィリンとは対照的に、コリンにはピロールのようなユニットを完全共役構造に結合させる炭素基の1つがない。共役系は環の周囲の3/4までしか広がっておらず、外縁炭素は含まれていないため、コリンには非共役sp ³炭素が多数あり、ポルフィリンよりも柔軟で平坦ではない。 3 つ目の密接に関連した生物学的構造であるクロロフィルに見られるクロリン環系は、ポルフィリンとコリンの中間であり、ポルフィリンと同様に 20 個の炭素と中心原子の周囲全体に広がる共役構造を持ちますが、8 個の端炭素のうち 6 個のみが関与しています。

コロール（オクタデヒドロコリン）はコリンの 完全芳香族誘導体です。

• キニンガー、クリストフ。ディアリー、エブリン。アンドリュー・D・ローレンス;マレン・ポデヴィッツ。ヴルスト、クラウス。根本スミス、エミ;ウィドナー、フロリアン J.ベイカー、ジョセフ A.ヨクシュ、シュテフェン。クロイツ、クリストフ R.リードル、クラウス R.グルーバー、カール。ウォーレン、マーティン J.クロイトラー、ベルンハルト（2019年7月29日）。 「ヒドロゲノビル酸の構造は、B 12 補因子の触媒作用を強化するエンタティック状態モジュールとしてのコリン リガンドを明らかにする。」アンゲワンテ・ケミー国際版。58 (31): 10756–10760。土井：10.1002/anie.201904713。PMC  6771967。PMID  31115943。