クロルフェナピル

クロルフェナピル
名前
	推奨されるIUPAC名 4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-(エトキシメチル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル
識別子
CAS番号	122453-73-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:39347;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	82875;
ECHA 情報カード	100.116.332
EC番号	602-782-4;
ケッグ	C18455 ;
パブケム CID	91778;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9032533;
	インチ InChI=1/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15( 18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3 キー: CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYAO;
	笑顔 Clc2ccc(c1c(C#N)c(Br)c(n1COCC)C(F)(F)F)cc2;
プロパティ
化学式	C 15 H 11 BrClF 3 N 2 Oの
モル質量	407.62 グラムモル−1
密度	0.543 g/ml タップ密度
融点	100 ～ 101 °C (212 ～ 214 °F; 373 ～ 374 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H320、H331、H371、H373、H410
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P273、P301+P312 、P304+P340、P305 +P351+P338、P309+P311、P311、P314、P321、P330、P337+P313、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

クロルフェナピルは殺虫剤であり、具体的にはプロ殺虫剤（宿主に入ると活性殺虫剤に代謝される）であり、微生物によって生成されるハロゲン化ピロールと呼ばれる化合物のクラスから派生したものです。

歴史と応用

クロルフェナピルは、アメリカンシアナミド社によって、ストレプトマイセス・フマヌスから単離された天然物質ジオキサピロロマイシンから開発されました。^[1]

米国環境保護庁は当初、2000年に綿花への使用登録を拒否したが、これは主に殺虫剤が鳥類に有毒であるという懸念と、効果的な代替品が存在したためである。^[2]しかし、EPAは2001年1月に温室での非食用作物への使用を登録した。^[3] EPAは2005年に、すべての食品中または食品表面へのクロルフェナピルの残留物に対する許容値を設定した。

クロルフェナピルはウールの防虫剤としても使用されており、哺乳類や水生生物に対する毒性が低いため、合成ピレスロイドの代替品として導入されました。^[4]

2016年4月、パキスタンでは食品にクロルフェナピルが混入され、31人が死亡した。 ^[5]

作用機序

クロルフェナピルは、アデノシン三リン酸の生成を阻害することによって作用します。具体的には、「混合機能酸化酵素によるクロルフェナピルの N-エトキシメチル基の酸化除去により、化合物 CL 303268 が形成されます。CL 303268 はミトコンドリアでの酸化リン酸化を分離し、ATP の生成を阻害し、細胞死、そして最終的には生物の死亡を引き起こします。」

注記

^ Black, BC; Hollingworth, RM; Ahammadsahib, KI; Kukel, CD; Donovan, S. (1994 年 10 月)。「AC-303,630 および関連ハロゲン化ピロールの殺虫作用とミトコンドリア脱共役活性」農薬生化学および生理学50 ( 2): 115–128. doi :10.1006/pest.1994.1064。
^ US EPA (2000). 「決定覚書: 綿花へのクロルフェナピルの使用登録の拒否」(PDF) 。 2006年7月28日閲覧。
^ 米国EPA (2001)。「農薬ファクトシート: クロルフェナピル」(PDF) 。2014 年 9 月 9 日に取得。
^ Ingham, PE; McNeil, SJ; Sunderland, MR (2012). 「ウールの機能的仕上げ - 環境配慮」. Advanced Materials Research . 441 : 33–43. doi :10.4028/www.scientific.net/AMR.441.33.
^ フレッド・バーバッシュ（2016年5月6日）。「パキスタンの村で31人が突然死亡した。警察は今、その恐ろしい理由を知っていると主張している」ワシントンポスト。

外部リンク

クロルフェナピルの成鳥への影響
クロルフェナピル;農薬耐性
オーストラリア農薬・獣医薬庁

[1] Black, BC; Hollingworth, RM; Ahammadsahib, KI; Kukel, CD; Donovan, S. (1994 年 10 月)。「AC-303,630 および関連ハロゲン化ピロールの殺虫作用とミトコンドリア脱共役活性」農薬生化学および生理学50 ( 2): 115–128. doi :10.1006/pest.1994.1064。

[2] US EPA (2000). 「決定覚書: 綿花へのクロルフェナピルの使用登録の拒否」(PDF) 。 2006年7月28日閲覧。

[3] 米国EPA (2001)。「農薬ファクトシート: クロルフェナピル」(PDF) 。2014 年 9 月 9 日に取得。

[4] Ingham, PE; McNeil, SJ; Sunderland, MR (2012). 「ウールの機能的仕上げ - 環境配慮」. Advanced Materials Research . 441 : 33–43. doi :10.4028/www.scientific.net/AMR.441.33.

[5] フレッド・バーバッシュ（2016年5月6日）。「パキスタンの村で31人が突然死亡した。警察は今、その恐ろしい理由を知っていると主張している」ワシントンポスト。