カセーヌ

カサインは、エリスロフレウム属の樹木に含まれる有毒化合物です。この属は、東はセネガルからスーダンとケニア、南はジンバブエとモザンビークまで分布しています。カサインは、1935年にG.ダルマグループによってエリスロフレウム・ギニースの木から初めて単離されました。古代から、カサインはアフリカの部族によって試練の毒として使用されてきました。また、セネガルのカザマンス族によって矢毒としても広く利用されてきました。^{[ 1 ]}

カサインおよびエリスロフレウム属に見られる他のアルカロイドの構造は、強心配糖体の構造に類似している。^{[ 1 ]}この強心配糖体との類似性により、カサインとジギトキシンなどの化合物の心臓活性の類似性が説明される。^{[ 1 ]}一般的に、カサインおよび他のエリスロフレウム誘導体 の構造は、ペルヒドロフェナントレン骨格を含む三環式ジテルペン酸のN-アルキルアミノエチルエステルであると考えられている。 ^{[ 1 ]}

カサインの生物学的機能は、その強心ステロイド結合部位を介してNa ⁺ -K ⁺ ATPaseと相互作用する能力に由来する。カサインがこの部位に結合するとATPaseが阻害される。カサインは一価陽イオン輸送およびNa ⁺ -K ^{+ ATPaseの特異的}阻害剤と定義でき、その結果、心筋に変力作用をもたらす。 ^{[ 2 ]}

カサインは、 Na ⁺ -K ⁺ ATPaseに作用して心臓の機能に強く作用するため、非常に毒性が高い。 ^{[ 3 ]}高用量では、血圧の問題、徐脈、激しい嘔吐、不整脈、死を引き起こす可能性がある。アフリカではさまざまな理由で広く使用されているが、カサインは通常、親木から得られる他のアルカロイド化合物と一緒に使用される。通常混合物が使用されるため、これらの混合物の使用からその毒性を直接評価することは難しい。困難にもかかわらず、いくつかの混合物の毒性の例がいくつか入手可能である。たとえば、セネガルのカザマンス族が使用する矢毒。毒を塗ったブロードヘッドで誤って自分を切ったハンターは、激しい嘔吐の発作の後すぐに死ぬことがわかった。^{[ 1 ]}

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欧米諸国における普及した利用や研究の不足により、人体への毒性に関する情報が不足している。

カサインは有機合成によって調製することができる。カルボンを出発原料とする一つの方法は、アニオン多環化を鍵段階として用いる。^{[ 4 ]}