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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
テトラメチルジアルサン | |||
| その他の名前
テトラメチルジヒ素( As — As )
ビス(ジメチルヒ素)( As — As ) | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.766 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 4 H 12 As 2 | |||
| モル質量 | 209.983 グラムモル−1 | ||
磁化率（χ）
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-99.9·10 −6 cm 3 /モル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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カコジルはジカコジルまたはテトラメチルジアルシンとも呼ばれ、(CH 3 ) 2 As–As(CH 3 ) 2で表され、「カデの発煙液」（フランスの化学者ルイ・クロード・カデ・ド・ガシクールにちなんで命名）の主成分である有機ヒ素化合物である。これは非常に不快なニンニク臭のある有毒な油状液体である。カコジルは乾燥した空気中で自然発火する。 [1]
カコジルは、官能基またはラジカル(CH 3 ) 2 Asの名前でもあります。
準備
ジカコジルとカコジルオキシドの混合物（(CH 3 ) 2 As–O–As(CH 3 ) 2 ）は、酢酸カリウムと三酸化ヒ素の反応によって初めてCadetによって調製されました。その後の還元により、ジカコジルを含むいくつかのメチル化ヒ素化合物の混合物が生成されます。
酸化物の形成に対応する全体的な反応（質量バランス）は次のとおりです。
- 4 CH 3 COOK + As 2 O 3 → ((CH 3 ) 2 As) 2 O + 2 K 2 CO 3 + 2 CO 2
その後、ジメチルアルシン塩化物とジメチルアルシンから出発した、より効率的な合成法が開発されました。
- As(CH 3 ) 2 Cl + As(CH 3 ) 2 H → As 2 (CH 3 ) 4 + HCl
歴史
ロバート・ヴィルヘルム・ブンゼンは、ジメチルアルシニルラジカル (CH 3 ) 2 As に、ギリシャ語のκακώδης kakōdēs (「悪臭」) と ὕλη hylē (「物質」)を組み合わせてカコジル(後に英語では cacodyl に修正) という名前を造りました。[2]
これはエドワード・フランクランドとロバート・ブンゼンによって（6年以上にわたって）研究され、これまで発見された最も古い有機金属化合物であると考えられています（ヒ素は真の金属ではありませんが）。
そこから、カコジルフルオリド、カコジルクロリドなどの化合物が作られました。カコジルシアン化物という化合物は特にひどいものでした。ブンゼンの言葉によれば、「この死体の臭いは、手足の瞬時のうずき、さらにはめまいや無感覚さえも引き起こします...これらの化合物の臭いにさらされると、それ以上の悪影響が目立たない場合でも、舌が黒い膜で覆われるのは注目に値します」。
カコジルに関する研究により、ブンゼンは当時のラジカル理論の一部として「メチルラジカル」を仮定するに至った。
アプリケーション
カコジルは、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスの過激な理論を証明するために使用され、その結果、研究室で広く使用されるようになりました。その後、有毒で悪臭のある化合物への関心は低下しました。第一次世界大戦中、カコジルを化学兵器として使用することが検討されましたが、戦争で使われることはありませんでした。無機化学者は、遷移金属の配位子としてのカコジルの特性を発見しました。
参照
参考文献
- ^ Seyferth, Dietmar (2001). 「Cadetの煙を出すヒ素液体とBunsenのカコジル化合物」。Organometallics . 20 (8): 1488–1498. doi : 10.1021/om0101947 .
- ^ ベルゼリウス、ヨンス・ヤコブ(1841)。 「カコディル」。Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften。20 : 526–539。
- John H. BurnsおよびJürg Waser (1957)。「アルセノメタンの結晶構造」(PDF)。J . Am. Chem. Soc . 79 ( 4): 859–864。doi :10.1021/ja01561a020。hdl : 1911/18207。