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カコジル酸は、 (CH 3 ) 2 As O 2 H の化学式で表される有機ヒ素化合物です。R 2 As(O)OHという化学式を持つ、ヒ酸類の中で最も単純な化合物です。無色の固体で、水に溶けます。
カコジル酸を塩基で中和すると、カコジル酸塩、例えばカコジル酸ナトリウムが得られます。これらは強力な除草剤です。カコジル酸／カコジル酸ナトリウムは、電子顕微鏡観察やタンパク質結晶学における生物試料の調製および固定において緩衝剤として用いられます。
18世紀には、三酸化ヒ素（As 2 O 3）と4当量の酢酸カリウム（CH 3 CO 2 K ）を組み合わせると、「カデットの発煙液」と呼ばれる生成物が得られ、これにはカコジルオキシド（（CH 3）2 As）2 Oとカコジル（（CH 3）2 As）2が含まれていることが発見された。[ 4 ]
「カコジル」に関する初期の研究は、マールブルク大学のロベルト・ブンゼンによって報告された。ブンゼンはこれらの化合物について次のように述べている。
「この体臭を嗅ぐと、手足に瞬時に痺れが生じ、めまいや意識喪失さえ引き起こされる……。驚くべきことに、これらの化合物の匂いにさらされると、舌が黒い膜で覆われるようになるが、それ以上の悪影響は認められない。」
彼のこの分野における研究は、メチル基に対する理解を深めることにつながった。
カコジルオキシド、((CH 3 ) 2 As) 2 Oは、合成的に調製された最初の有機金属化合物としてしばしば考えられています。
カコジル酸とその塩は、さまざまなメーカーによって多数のブランド名で除草剤に配合されていました。APCホールディングス社は、 Phytarというブランド名でカコジル酸とその塩を販売していました。[ 5 ]カコジル酸とカコジル酸ナトリウムの混合物であるPhytar 560Gという品種は、ベトナム戦争中に「エージェントブルー」という名前で落葉剤として使用されました。[ 6 ]
カコジル酸は弱酸であり、pKaは約6.25である。[ 7 ]
カコジル酸はジメチルアルシンに還元することができ、これは他の有機ヒ素化合物の合成のための汎用性の高い中間体である。[ 8 ] [ 9 ]
硫化水素で処理すると、ジチオカコジル酸が生成されます。[ 10 ]
カコジル酸は、摂取、吸入、または皮膚接触により非常に毒性が高い。米国環境保護庁は、あらゆる形態のヒ素は人間の健康に深刻なリスクをもたらすと述べており、米国毒性物質疾病登録局は、 2001年のスーパーファンドサイトにおける有害物質の優先リストでヒ素を第1位にランク付けした。[ 11 ]ヒ素はグループAの発がん性物質に分類されている。[ 11 ]