ブシンドロール

ブシンドロール
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 2-[2-ヒドロキシ-3-[[2-(1 H -インドール-3-イル)-1,1-ジメチルエチル]アミノ]プロポキシ]ベンゾニトリル;
CAS番号	71119-11-4;
パブケム CID	51045;
ケムスパイダー	46266;
ユニ	言語;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3046744;
ECHA 情報カード	100.114.291
化学および物理データ
式	Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３Ｏ２
モル質量	363.461 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N#Cc0ccccc0OCC(O)CNC(C)(C)Cc1c[nH]c2c1cccc2;

ブシンドロールは、いくつかのモデルシステム^[1]^[2]では弱いα遮断特性と固有の交感神経刺激活性を有する非選択的 β遮断薬であるが、ヒトの心臓ではそうではない。^[3]^[4] 2009年に米国FDAで心不全の治療薬として審査中であったが、提出されたデータの完全性に関する問題により却下された。^[5]

合成

グラミン（1）のジメチルアミノ基を2-ニトロプロパンのアニオンで置換すると3-（2-メチル-2-ニトロプロピル）インドール（2）が得られ、これがアミンα,α-ジメチルトリプタミン（3）に還元される。これとは別に、2-ヒドロキシベンゾニトリル（4）とエピクロロヒドリンの反応によりエポキシド（5）が得られる。2つの中間体（3）と（5）を組み合わせるとブシンドロールが得られる。^[6]^[7]

参照

参考文献

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^ ウィレット RN、ミッチェル MP、オールスタイン EH、ルーカス MA、ラッフォロ RR (1998 年 1 月)。「ラット心臓におけるブシンドロールおよびカルベジロールの内因性交感神経刺激活性の評価」。薬理学。56 (1): 30-36。土井：10.1159/000028179。PMID 9467185。S2CID 46848815 。
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^ Kreighbaum WE、Matier WL、Dennis RD、Minielli JL、Deitchman D、Perhach JL、他 (1980 年 3 月)。「β アドレナリン受容体拮抗薬および血管拡張作用を持つフェノキシプロパノールアミンの抗高血圧インドール誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry。23 ( 3 ): 285–289。doi :10.1021/jm00177a015。PMID 6102605。

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[:1-4] Hershberger RE、Wynn JR、Sundberg L、Bristow MR (1990 年 6 月)。「ヒト心室筋におけるブシンドロールの作用機序」。Journal of Cardiovascular Pharmacology。15 ( 6): 959–967。doi : 10.1097 /00005344-199006000-00014。PMID 1694919 。

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[6] US 4234595、Kreighbaum WE、Comer WT、「3-インドリル-tertiary ブチルアミノプロパノール」、1980年11月18日発行、Mead Johnson & Companyに譲渡

[7] Kreighbaum WE、Matier WL、Dennis RD、Minielli JL、Deitchman D、Perhach JL、他 (1980 年 3 月)。「β アドレナリン受容体拮抗薬および血管拡張作用を持つフェノキシプロパノールアミンの抗高血圧インドール誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry。23 ( 3 ): 285–289。doi :10.1021/jm00177a015。PMID 6102605。