ブロモピルビン酸

ブロモピルビン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ブロモ-2-オキソプロパン酸
	その他の名前ブロモピルビン; 酸 3-ブロモピルビン酸; 3-ブロモピルビン酸; 3-BrPA ; 3BP ; 3-Br-Pyr
識別子
CAS番号	1113-59-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:131461 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	63850 ;
ECHA 情報カード	100.012.915
EC番号	214-206-5;
パブケム CID	70684;
ユニ	63JMV04GRK ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7040940;
	InChI InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) キー: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) キー: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAU;
	笑顔 C(C(=O)C(=O)O)Br; BrCC(=O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 3 H 3臭素O 3
モル質量	166.958 グラムモル−1
外観	白色固体
融点	79～82℃（174～180℉、352～355K）（水和物）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブロモピルビン酸は、化学式BrCH ₂ COCO _{2 Hで表される}有機化合物です。この無色の固体は、ピルビン酸の臭素化誘導体です。乳酸やピルビン酸と構造が類似しています。代謝毒や抗癌剤として研究されてきました。^{[1]他のα-ブロモケトンと同様に、強力な}アルキル化剤です。

研究

ピルビン酸トランスポーターシステムは、トリパノソーマ細胞内に臭化ピルビン酸を輸送するために使用できます。細胞内に入ると、3BPの主な標的はグリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼであり、これは臭化ピルビン酸による阻害に非常に敏感です。^[2]癌細胞で過剰発現していることが知られているピルビン酸トランスポーターシステムは、後にモノカルボキシレートトランスポーター1と呼ばれるモノカルボキシレートトランスポーターであることが特定されました。^[3]

参考文献

^ Peter L. Pedersen (2012). 「3-ブロモピルビン酸 (3BP) は、即効性があり、有望で、強力で、特異的で、効果的な「小分子」抗がん剤であり、研究室から臨床現場へ: 特別号の紹介」。J . Bioenerg. Biomembr . 44 (1): 1–6. doi :10.1007/s10863-012-9425-4. PMID 22382780. S2CID 43773994.
^ Barnard, JP; Reynafarje, B ; Pedersen, PL (1993). 「アフリカトリパノソーマにおけるグルコース分解。最終段階が毒性類似体の取り込みを促進するピルビン酸トランスポーターによって触媒されるという証拠」。The Journal of Biological Chemistry。268 ( 5): 3654–3661。doi : 10.1016/S0021-9258(18) 53743-1。PMID 8429041。
^ 劉、浙;サン、イーミン。ホン、ハイユ。チャオ、スロン。ゾウ、シュエ。馬仁強。ジャン、チェンチェン。王志偉。李華斌 (2015-08-15) 「3-ブロモピルビン酸は、乳がん細胞のモノカルボン酸トランスポーター 1 に関与するダウノルビシン誘導性の細胞毒性を増強しました。」アメリカ癌研究ジャーナル。5 (9): 2673–2685。ISSN 2156-6976。PMC 4633897。PMID 26609475。

外部リンク

マトゥパラ、サロジ P.コー、ヤングH。ペダーセン、ピーター L. (2010)。「がんにおけるミトコンドリアの極めて重要な役割：ヴァールブルクとその先、そして効果的な治療法への有望な展望」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 生体エネルギー学。1797 (6–7): 1225–1230。土井：10.1016/j.bbabio.2010.03.025。PMC 2890051。PMID 20381449。
Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2009). 「ミトコンドリアに結合するヘキソキナーゼ-2: がんと「ワールブルグ効果」の密接な関係および効果的な治療のための重要なターゲット」。Seminars in Cancer Biology . 19 (1): 17–24. doi :10.1016/j.semcancer.2008.11.006. PMC 2714668. PMID 19101634 .
Ko, Young H.; Smith, Barbara L.; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G.; Rini, David A.; Torbenson, Michael S.; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004)。「進行癌：ATP を枯渇させる 3-ブロモピルビン酸療法による全例の根絶」。生化学および生物物理学的研究通信。324 (1): 269–75。doi :10.1016/ j.bbrc.2004.09.047。PMID 15465013 。
Mathupala, SP; Ko, YH; Pedersen, PL (2006). 「ヘキソキナーゼ II: ミトコンドリアに結合すると悪性腫瘍の促進因子とゲートキーパーの両方として機能する、がんの両刃の剣」。Oncogene . 25 ( 34): 4777–86. doi :10.1038/sj.onc.1209603. PMC 3385868. PMID 16892090 .
がん細胞の「発電所」は有望な治療ターゲット: 概要、ピーター・ペダーソン著

[1] Peter L. Pedersen (2012). 「3-ブロモピルビン酸 (3BP) は、即効性があり、有望で、強力で、特異的で、効果的な「小分子」抗がん剤であり、研究室から臨床現場へ: 特別号の紹介」。J . Bioenerg. Biomembr . 44 (1): 1–6. doi :10.1007/s10863-012-9425-4. PMID 22382780. S2CID 43773994.

[2] ^ Barnard, JP; Reynafarje, B ; Pedersen, PL (1993). 「アフリカトリパノソーマにおけるグルコース分解。最終段階が毒性類似体の取り込みを促進するピルビン酸トランスポーターによって触媒されるという証拠」。The Journal of Biological Chemistry。268 ( 5): 3654–3661。doi : 10.1016/S0021-9258(18) 53743-1。PMID 8429041。

[3] 劉、浙;サン、イーミン。ホン、ハイユ。チャオ、スロン。ゾウ、シュエ。馬仁強。ジャン、チェンチェン。王志偉。李華斌 (2015-08-15) 「3-ブロモピルビン酸は、乳がん細胞のモノカルボン酸トランスポーター 1 に関与するダウノルビシン誘導性の細胞毒性を増強しました。」アメリカ癌研究ジャーナル。5 (9): 2673–2685。ISSN 2156-6976。PMC 4633897。PMID 26609475。