ボピンドロール

ボピンドロール
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	オーラル
ATCコード	C07AA17 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 ( RS )-1-( tert-ブチルアミノ)-3-[(2-メチル-1H-インドール-4-イル)オキシ]プロパン-2-イルベンゾアート;
CAS番号	62658-63-3 ;
パブケム CID	44112;
ドラッグバンク	DB08807 ;
ケムスパイダー	40146 ;
ユニ	KT304VZO57;
ケッグ	D07537 ;
チェビ	チェビ:76749;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6022684;
化学および物理データ
式	Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ３
モル質量	380.488 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1=CC2=C(N1)C=CC=C2OCC(CNC(C)(C)C)OC(=O)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C23H28N2O3/c1-16-13-19-20(25-16)11-8-12-21(19)27-15-18(14-) 24-23(2,3)4)28-22(26)17-9-6-5-7-10-17/h5-13,18,24-25H,14-15H2,1-4H3 ; キー:UUOJIACWOAYWEZ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ボピンドロール（INN）はβ遮断薬である。これは、活性代謝物4-（3 -t-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロポキシ）-2-メチルインドールのプロドラッグとして作用するエステルである。 ^[1]

合成

4-ヒドロキシ-2-メチルインドール[35320-67-3] (1) とエピクロロヒドリンを苛性ソーダ存在下で反応させると、2-メチル-4-(オキシラン-2-イルメトキシ)-1H-インドール[62119-47-5] (2) が得られた。tert-ブチルアミンを加えると、4-(2-ヒドロキシ-3-tert-ブチルアミノプロポキシ)-2-メチルインドール[23869-98-9] (3) が得られた。ヘキサメチルリン酸トリアミド[680-31-9] の存在下で安息香酸無水物[93-97-0] (4) とエステルを形成すると、ボピンドロール(5) の合成が完了した。

参照

参考文献

^ 長友孝文、細畑勇、大貫孝文、中村孝文、服部健、鈴木純、石黒正治 (2001 年春)。「ボピンドロール: 薬理学的根拠と臨床的意義」。Cardiovascular Drug Reviews。19 ( 1 ): 9–24。doi : 10.1111/ j.1527-3466.2001.tb00180.x。PMID 11314603。
^ DE2635209 idem Franz Troxler、Fritz Seemann、米国特許 4,434,176 (1984 年、Sandoz Ltd.)。
^ Franz Dr Troxler および Albert Dr Hofmann、CH453363 (1968 年から Sandoz AG へ)。

[1] 長友孝文、細畑勇、大貫孝文、中村孝文、服部健、鈴木純、石黒正治 (2001 年春)。「ボピンドロール: 薬理学的根拠と臨床的意義」。Cardiovascular Drug Reviews。19 ( 1 ): 9–24。doi : 10.1111/ j.1527-3466.2001.tb00180.x。PMID 11314603。

[2] DE2635209 idem Franz Troxler、Fritz Seemann、米国特許 4,434,176 (1984 年、Sandoz Ltd.)。

[3] Franz Dr Troxler および Albert Dr Hofmann、CH453363 (1968 年から Sandoz AG へ)。