ビシクロヘキシル

ビシクロヘキシル
	ビシクロヘキシルの構造式
	ビシクロヘキシルの3Dボールアンドスティック構造
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-ビ(シクロヘキサン)
	その他の名前 1,1′-ビシクロヘキシル; ビシクロヘキサン; ジシクロヘキシル; シクロヘキシルシクロヘキサン;
識別子
CAS番号	92-51-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6827 ;
ECHA 情報カード	100.001.966
EC番号	202-161-4;
パブケム CID	7094;
ユニ	Y77501141O;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021802;
	インチ InChI=1S/C12H22/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2 キー: WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCC(CC1)C2CCCCC2;
プロパティ
化学式	炭素12水素22
モル質量	166.308 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.88273 グラム/ cm3
融点	4 °C (39 °F; 277 K)
水への溶解度	不溶性
他の溶媒への溶解性	有機溶剤と混和可能
屈折率( n D )	1.4796
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H410
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P501
引火点	92 °C (198 °F; 365 K)
自然発火; 温度	245 °C (473 °F; 518 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビシクロヘキシルは、ジシクロヘキシルまたはビシクロヘキサンとも呼ばれ、化学式 C ₁₂ H ₂₂、分子量 166.303 g mol ^−1の有機化学物質です。室温では非揮発性の液体で、沸点は 227 °C (441 °F) です。その構造は、単一の炭素-炭素結合で結合した 2 つのシクロヘキサン環で構成されています。

生産

カルバゾールは水素によって脱窒素され、主生成物としてビシクロヘキシルを生成する。^[2]

シクロヘキサンが放射線にさらされると、他の炭化水素とともにビシクロヘキシルが生成される。^[3]

プロパティ

分子は完全に平らではなく、2つの環は互いにねじれている。液体ビシクロヘキシルには、eeアンチ、eeゴーシュと呼ばれるC ₂およびC _2h対称性を持つ分子の混合物が含まれている。環間の炭素-炭素結合（ピボット）は1.55Åで、環内の炭素-炭素長は1.535Å、炭素-水素結合長は1.102Åである。環間のねじれ角は74.9°である。CCC結合角∠は約111°、CCH角は109°である。^[4]

ビシクロヘキシルの音速は1441.51 m/sで、他の多くの炭化水素よりも速い。密度は882.73 kgm ⁻¹。等温圧縮率は674 TPa ⁻¹、等圧膨張率は819 K ⁻¹である。^[5]

ビシクロヘキシルを約427℃（801℉）に加熱すると、2つの環を結合するピボット結合が最も長く、最も弱いため、ゆっくりとシクロヘキサンとシクロヘキセンに分解します。 ^[6]

燃焼熱は1814.8kcal/molである。^[7]

使用

ビシクロヘキシルは、有機合成における構成要素や構造モチーフとして、液体界面の化学研究において^[8] 、また溶媒としての金属酸化物の表面改質において使用されている。 ^[9]

参照

ビフェニル

参考文献

^ フェリス、SW (2013)。炭化水素ハンドブック。エルゼビア。p. 214。ISBN 9781483272856。
^オチェリ、マリオ L. (1996)。汚染制御のための水素化処理技術：触媒、触媒作用、プロセス。CRC プレス。pp. 263– 265。ISBN 9780824797560。
^ Nixon, AC; Thorpe, RE (1958年5月). 「シクロヘキサンの放射線化学」. The Journal of Chemical Physics . 28 (5): 1004– 1005. Bibcode :1958JChPh..28.1004N. doi :10.1063/1.1744261.
^ Dorofeeva, OV; Mastryukov, VS; Almenningen, A.; Horn, A.; Klaeboe, P.; Yang, L.; Allinger, NL (1991年12月). 「電子回折、振動分光法、分子力学によるビシクロヘキシル(C6H11)2の分子構造と配座」. Journal of Molecular Structure . 263 ( 1– 2): 281– 297. Bibcode :1991JMoSt.263..281D. doi :10.1016/0022-2860(91)80071-B.
^ Tardajos, G.; Diaz Pena, M.; Lainez, A.; Aicart, E. (1986 年 10 月). 「298.15 K における純粋液体の音速と等温圧縮率および等圧膨張率」. Journal of Chemical & Engineering Data . 31 (4): 492– 493. doi :10.1021/je00046a031.
^ ユエ、レイ;秦、シャオメイ。呉、西。郭永生。徐、李。謝、胡君。ファン・ウェンジュン（2014年7月2日）。「1,1'-ビシクロヘキシルの熱分解速度論とメカニズム」。エネルギーと燃料。28 (7): 4523–4531。土井:10.1021/ef501077n。
^ Good, WD; Lee, SH (1976年7月). 「選択されたナフタレン、ジフェニルメタン、および二環式炭化水素の生成エンタルピー」.化学熱力学ジャーナル. 8 (7): 643– 650. doi :10.1016/0021-9614(76)90015-X.
^ Thoma, M; Schwendler, M; Baltes, H; Helm, C. A; Pfohl, T; Riegler, H; Möhwald, H (1996). 「n-ドデカン、n-ヘキサデカン、ビシクロヘキシルと接触したホスファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルコリンの単分子膜に関するエリプソメトリーおよびX線反射率研究」Langmuir . 12 (7): 1722. doi :10.1021/la9508194.
^ Pujari, Sidharam P; Scheres, Luc; Marcelis, Antonius T. M; Zuilhof, Han (2014). 「酸化物表面の共有結合表面改質」. Angewandte Chemie International Edition . 53 (25): 6322– 56. doi :10.1002/anie.201306709. PMID 24849332.

[1] フェリス、SW (2013)。炭化水素ハンドブック。エルゼビア。p. 214。ISBN 9781483272856。

[2] ^オチェリ、マリオ L. (1996)。汚染制御のための水素化処理技術：触媒、触媒作用、プロセス。CRC プレス。pp. 263– 265。ISBN 9780824797560。

[3] Nixon, AC; Thorpe, RE (1958年5月). 「シクロヘキサンの放射線化学」. The Journal of Chemical Physics . 28 (5): 1004– 1005. Bibcode :1958JChPh..28.1004N. doi :10.1063/1.1744261.

[4] Dorofeeva, OV; Mastryukov, VS; Almenningen, A.; Horn, A.; Klaeboe, P.; Yang, L.; Allinger, NL (1991年12月). 「電子回折、振動分光法、分子力学によるビシクロヘキシル(C6H11)2の分子構造と配座」. Journal of Molecular Structure . 263 ( 1– 2): 281– 297. Bibcode :1991JMoSt.263..281D. doi :10.1016/0022-2860(91)80071-B.

[5] Tardajos, G.; Diaz Pena, M.; Lainez, A.; Aicart, E. (1986 年 10 月). 「298.15 K における純粋液体の音速と等温圧縮率および等圧膨張率」. Journal of Chemical & Engineering Data . 31 (4): 492– 493. doi :10.1021/je00046a031.

[6] ユエ、レイ;秦、シャオメイ。呉、西。郭永生。徐、李。謝、胡君。ファン・ウェンジュン（2014年7月2日）。「1,1'-ビシクロヘキシルの熱分解速度論とメカニズム」。エネルギーと燃料。28 (7): 4523–4531。土井:10.1021/ef501077n。

[7] Good, WD; Lee, SH (1976年7月). 「選択されたナフタレン、ジフェニルメタン、および二環式炭化水素の生成エンタルピー」.化学熱力学ジャーナル. 8 (7): 643– 650. doi :10.1016/0021-9614(76)90015-X.

[8] Thoma, M; Schwendler, M; Baltes, H; Helm, C. A; Pfohl, T; Riegler, H; Möhwald, H (1996). 「n-ドデカン、n-ヘキサデカン、ビシクロヘキシルと接触したホスファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルコリンの単分子膜に関するエリプソメトリーおよびX線反射率研究」Langmuir . 12 (7): 1722. doi :10.1021/la9508194.

[9] Pujari, Sidharam P; Scheres, Luc; Marcelis, Antonius T. M; Zuilhof, Han (2014). 「酸化物表面の共有結合表面改質」. Angewandte Chemie International Edition . 53 (25): 6322– 56. doi :10.1002/anie.201306709. PMID 24849332.