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1898年6月24日のラス・グアシマスの戦いは、アンテロ・ルビン少将が「ファイティング・ジョー」ウィーラー少将率いる進撃部隊に対して行ったスペイン軍の後衛戦であり、米西戦争における最初の陸上戦であった。この戦いは、ウィーラーが第1アメリカ義勇騎兵連隊と第10正規騎兵連隊を率いて、サンティアゴ・デ・クーバ周辺のジャングルにあるラス・グアシマス・デ・セビリアのスペイン軍陣地を襲撃しようとしたことから始まった。
6月24日に接近したアメリカ軍の報告では、スペイン軍が野砲で陣地を構築していると伝えられたが、キューバの斥候はこれに反論し、スペイン軍が陣地を放棄する準備をしていることを明らかにした。実際、スペイン軍はサンティアゴへ撤退するよう命令を受けていた。ウィーラーは直ちに攻撃するため、同行していたキューバ軍の支援を要請したが、指揮官のゴンザレス・クラベル大佐はこれを拒否した。ウィーラーはそれでも攻撃を決行し、2門の野砲を携えた部隊を急行させた。
戦闘の興奮の中、元南軍将校のウィーラーは「さあ行こうぜ、みんな！またしてもあの忌々しいヤンキーどもを追い詰めたぞ！」と叫んだとされる。ウィーラーの部隊はスペイン軍の第一戦線を包囲しようと前進し、正面と右翼を攻撃したが撃退された。戦闘が一時中断した際、両軍は陣地を強化した。スペイン軍はサン・フェルナンド大隊の2個中隊と砲兵隊を前進させた。正午過ぎ、アメリカ軍の攻撃が再開されたが、スペイン軍のプエルトリコ暫定大隊が再びアメリカ軍の攻撃を阻止した。
アメリカ軍の進撃を阻止した後、スペイン軍はサンティアゴに向けて撤退を再開した。この戦闘でアメリカ軍は死者17名、負傷者52名、スペイン軍は死者7名、負傷者14名を出した。戦況を知らないアメリカのタブロイド紙は、この戦闘をスペイン軍の敗走と報じた。後に歴史家たちは、正面攻撃で兵士の命を無駄にしたとして、ウィーラー将軍を厳しく非難した。
6月23日、シグア、シボネイ、ダイキリのスペイン軍駐屯部隊は、近隣へのアメリカ軍上陸を前に撤退し、サンティアゴ・デ・クーバの東、セビリア近郊でカルロス・ゴンサレス・クラベル大佐率いる250名のキューバ軍先遣隊と衝突した。この小競り合いでスペイン軍は死者3名、負傷者10名を出し、キューバ軍にもほぼ同数の死傷者を出した後、サンティアゴへ向かう道沿いのラス・グアシマス・デ・セビリア（シボネイ海岸の北西4マイル）にある軽装の陣地まで撤退した。
アメリカ義勇軍第5軍団第2歩兵師団の司令官であるロートン准将は、キューバ駐留アメリカ軍総司令官のウィリアム・ルーファス・シャフター少将 によって上陸作戦の指揮官に任命されていた。アメリカ側の報告ではスペイン軍が野砲で陣地を構築していると示唆されていたが、キューバの斥候はこれに反論し、スペイン軍が陣地を放棄する準備をしていることを明らかにした。[ 9 ]
23日、ジョセフ・ウィーラー少将はシャフターからシボニーに哨兵を送るよう命令を受けたが、敵はセビリア方面へ撤退しており、約100名のキューバ兵が後方で交戦しているのを発見した。[ 6 ]： 6-9ウィーラーは翌日、カスティージョ将軍の支援を受けて、シボニーから3マイル離れた場所に新設されたスペイン軍陣地を攻撃することを決定した。[ 6 ]： 6カスティージョ将軍から提供された情報（スペイン軍陣地の地図を含む）に基づき、ウィーラーとヤング将軍は、左翼にウッド大佐、右翼に第1騎兵連隊と第10騎兵連隊の2つの縦隊による進軍を計画した。[ 6 ]： 8
アンテロ・ルビン准将は、約1,500名の兵士と2門の大砲を指揮し、それらは以下のように配備された。
これらの部隊は3つの階層に分かれて配置された。プエルトリコの3個中隊と機動部隊1個中隊がシボネイ街道の交差点を警備し、他の2個中隊（サン・フェルナンド）が周囲の高地を警備した。3個中隊（サン・フェルナンド）、工兵、砲兵がセビリアの砦を保持し、タラベラの5個中隊と機動部隊1個中隊がボリー大佐の指揮下でラ・レドンダに駐屯し、フスティシとエル・ポソへの街道を警備した。
アメリカ側には、レナード・ウッド率いる第1アメリカ義勇騎兵隊（通称「ラフ・ライダース」）、第1アメリカ正規騎兵隊、そして第10アメリカ正規騎兵隊（当時バッファロー・ソルジャーズと呼ばれたアフリカ系アメリカ人兵士で構成）が含まれていた。砲兵の支援を受けたアメリカ軍は964名[ 6 ]： 9名で、カスティージョから800名が支援していた[ 7 ]： 124
アメリカ軍が敵の接近を最初に察知したのは、道路脇に横たわるキューバ軍兵士の死体だった。[ 7 ] : 126戦闘はアメリカ軍の砲撃で始まった。[ 8 ] : 51スペイン歩兵は応戦し、前進するアメリカ軍部隊をライフルの一斉射撃で釘付けにした。スペイン軍はドイツ製の優れた7mm 1893年型モーゼル連発ライフルで武装しており、無煙火薬を次々と発射するため、反撃の標的にするのが非常に困難だった。[ 7 ] : 127戦闘に参加していた作家のスティーブン・クレーン（小説『赤い武功章』で有名）は、ドイツ製の銃について「最も繊細な楽器の弦が風に吹かれて長くかすかな音を奏でたかのような、あるいは頭上で誰かが長く細い鞭を素早く振り回したかのような音だった」と書いている。[ 10 ]
ウィーラーの部隊はスペイン軍の第一陣地を包囲するため、正面と右翼を攻撃した。旅団長のSBMヤングは、南西に突き出た要衝の尾根上のスペイン軍主陣地から900ヤードの地点に、1ポンドのホッチキス野砲を配置するのを自ら監督した。丘の上の部隊がスペイン軍ではないことを確実にしたかった彼は、丘に向かって数発発砲した。するとすぐに、2門の75mmスペイン製クルップ設計山砲が応戦した。スペイン軍と対峙していることを確信したセオドア・ルーズベルトは、連載記事（後に書籍化）「ラフ・ライダース」の第3章「ヤング将軍の戦い」で、右の道路で始まり、第1および第10正規騎兵連隊が関与した戦闘の序盤を次のように描写している。
密林の密集と、彼らが全く無煙火薬を使用していたという事実により、彼らの正確な位置を特定することは非常に困難であり、常に敵にできるだけ近づくことを好むヤングは、ほぼすぐに部隊を前進させ始めた。彼らは道路の両側に非常に密林の中に配置されていたため、前方をかろうじて見渡せるのはほんのわずかであり、当然ながら混乱が生じ、支援は徐々に前進と混ざり合った。ベック大尉は第10連隊のA中隊を率いて左翼に進み、ガルブレイス大尉（K）の第1中隊の隣にいた。第10連隊の他の2つの中隊は最右翼にあった。ジャングルにはあちこちに有刺鉄線が張り巡らされており、部隊が尾根に到達すると、険しい高地に遭遇した。彼らは、アメリカ正規軍の将校が常に部下を率いるように、非常に勇敢に率いられ、兵士たちはアメリカ正規兵が常に示す素晴らしい勇気をもって指揮官に従った。彼らの間に落伍者は一人もおらず、負傷者の手当てや死者の搬送のために兵士が散り散りになるような試みも一度もなかった。彼らは非常に冷静で射撃規律も完璧だったため、戦闘全体を通して弾薬の消費は一人当たり10発以下だった。中隊を指揮していたベル少佐は、部下を率いている最中に銃弾で足を折られた。ウェインライト大尉が中隊の指揮を引き継いだ。ノックス大尉は腹部を撃たれた。彼はしばらくの間、部隊に命令を下し続け、最前線にいる兵士が後方に付き添うことを拒否した。彼の第一中尉であるバイラム自身も銃弾を受けたが、傷と熱に耐えきれず気絶するまで部下を率い続けた。ヤング将軍の指揮の下、敵の声が塹壕から聞こえるまで、進軍は最大限のエネルギーで進められた。スペイン軍は激しい砲撃を続けたが、正規兵は屈することなく、尾根（南東からラス・グアシマス村へ向かうカミーノ・レアル道路の右側）を登ると、スペイン軍は崩壊して逃走した。」[ 11 ]
スペイン側がアメリカ軍の攻撃を二度撃退したという主張は、その日の部隊指揮官による戦場報告のいずれにも裏付けられていなかった。
午前 7 時 20 分頃、左側の小道で、アリン・カプロン大尉が指揮する L 中隊の 250 ヤード前方にいた 4 人編成の先遣隊が、前日にキューバ軍の攻撃で死亡したスペイン兵の遺体を発見した。キューバ軍はウィーラーに、この遺体は道路を挟んで左右に伸びるスペイン軍の陣地が近いことを示すものだと伝えていた。カプロンからこのことを知らされたレナード・ウッドは、馬道で約 500 ヤード後方にいてラフ ライダースを指揮しており、「隊列に沈黙せよ」と命じ、直ちにブロディ少佐の指揮する部隊を左に、ルーズベルト中佐の指揮する部隊を右に展開した。この展開が行われている最中に、先遣隊員がスペイン兵を撃ち、スペイン軍は即座に一斉射撃で応戦した。小道の左右両側にいたラフ ライダースは前進し、最終的にスペイン軍を第二塹壕線まで押し戻した。前進を続けるラフ・ライダースは、最終的にスペイン軍を最終陣地から完全に撤退させた。最右翼のA中隊のラフ・ライダースは正規軍と合流し、右の道路の右側にある細長い指のような丘のスペイン軍陣地を占領するのに協力し、ラフ・ライダースと正規軍は指のような丘の麓で合流した。この時、時刻はおよそ9時30分であった。正規の第9騎兵連隊からの援軍が到着したが、戦闘からすでに30分が経過していた。[ 11 ]
アメリカ軍の進撃を阻止した後、スペイン軍は不可解にもアメリカ軍に与えた大きな後退を利用することなく、サンティアゴの外郭防衛線への撤退を再開したため、「アメリカの観察者たちは、自分たちの攻撃によって敵が撤退を余儀なくされたと満場一致で誤って推測した」[ 12 ]。
ルビン将軍の報告によると、スペイン軍の死者は7名、負傷者は7名であったが、これらの数字は時折上方修正されることがある。（この食い違いは、ラス・グアシマスにいたスペイン軍が負傷兵を乗せた輸送隊を護衛していたためである。これは、24日午後にアルセニオ・リナレス中将がルビン将軍に送った撤退命令書に記されている。）
両陣営とも、自分たちの「ささやかな勝利」に満足していた。[ 6 ]： 10ルビンは、沿岸部の米海軍の脅威的な大口径砲から逃れ、サンティアゴのスペイン軍守備隊と合流することで、自軍の安全を確保しながら、見事な後衛作戦を遂行した。 [ 7 ]： 128ラス・グアシマスで「先制攻撃」に成功した後、[ 8 ]： 47ウィーラーは米義勇軍第5軍団をカリクスト・ガルシア将軍率いる5,000人のキューバ兵と合流させ、サンティアゴの第一防衛線を包囲した。アメリカ軍の士気と自信は高まった。[ 7 ]： 129
アメリカ軍が一時的に占領したセビリアの陣地は、サンティアゴへの進軍目標にとってほとんど価値がないことが判明した。シャフター将軍は、上陸が完了したらラ・レドンダに司令部を設置し、その後エル・ポソに移すことを検討した。[ 7 ]： 129スペイン軍の撤退により、サンティアゴの東側を覆う要塞、主にアグアドーレス要塞、サン・フアン丘、カノサ、エル・カネイ、エル・ビソ要塞への道が開かれ、7月1日にそこで一連の血みどろの戦いが繰り広げられることになった。ラス・グアシマス・デ・セビリアで戦ったスペイン軍の将校や兵士の多くは、サン・フアン丘での血みどろの戦闘で再び戦うことになった。
ゴンザレス・クラベル大佐は攻撃に参加しなかったことで一部の米軍将校から批判されたが、実際には上陸作戦中の最高責任者であるロートン将軍の指示と軍の規則に従って行動しており、司令部命令は上陸作戦が完了するまで前進しないことであった。ゴンザレス・クラベルの行動はロートン将軍とカリクスト・ガルシア将軍から高く評価された。さらに、作戦の歴史的検証では、アメリカ軍がスペイン軍の陣地に対して正面攻撃を仕掛けたことは大きな誤りであったことが示唆されている。スペイン軍はもっと容易に陣地を奪還または包囲できたはずであり、もしスペイン軍が持ちこたえることを選択していたら、ウィーラーは非常に大きな敗北を喫していたかもしれない。[ 13 ]ラフ・ライダースのある将校はこう振り返っている。「イギリスやドイツやフランスと戦争をしていないのは幸いだ。そうでなければ、我々は1週間も持たなかっただろう。」[ 14 ]
サンティアゴ周辺におけるスペイン軍の展開も同様に厳しく批判されている。観察者たちは、リナレスがシボネイでのアメリカ軍の上陸に全く抵抗しなかったこと、そしてルビンが、命令に反してラス・グアシマスの尾根を、彼を追い出すことに失敗したアメリカ軍部隊に明け渡したことを非難した。ある歴史家は、スペイン軍は長距離艦砲による壊滅的な砲撃にさらされることなくアメリカ軍の進撃に抵抗することはできなかったと示唆した。[ 7 ]： 129戦争を通して沿岸陣地に対するアメリカ艦砲射撃の効果がなかったことは、この主張に疑問を投げかけるかもしれない。[ 13 ]
この戦いは、トム・ベレンジャーがセオドア・ルーズベルトを演じたミニシリーズ『ラフ・ライダース』で取り上げられた。映画では、この戦いは費用はかかったものの、アメリカの成功として描かれている。また、作家JJ・ナイツによるフィクション三部作の第一作『ベンジャミンの戦場：救出』にもこの戦いは登場する。ナイツはこの戦いを、費用がかさみ無駄の多い作戦であり、伍長としてこの戦いに参加した小説の主人公ベンジャミン・カイナーに、長く続く悪影響を与えたと描写している。
映画にはいくつかの不正確な点がある。映画で戦闘シーンに登場するコルト連発銃は、実際の戦闘では使用されなかった。分解された武器を運んでいたラバがスペイン軍の最初の砲火で暴走し、銃を地面に落とし、発射機構が一時的に故障して野戦での修理が困難になったためだ。パーシング中尉は正規騎兵隊の指揮官ではなかった。最終攻撃では、正規連隊と義勇連隊の指揮官は互いに遠く離れていた。ラフ・ライダースは左翼に、正規連隊は右翼に配置されていた。これは映画とは正反対である。ルーズベルトは正規連隊に近いラフ・ライダースの最右端にはいなかった。実際には、負傷したアレクサンダー・ブロディ少佐のD、E、F中隊を引き継ぐよう命令を受けており、ラフ・ライダースの最左端にいた。ハリー・ヘフナー騎兵は、古い売春宿で瀕死の状態で発見されたわけではない。彼は負傷しながらも立ち上がり、発砲を続けた。戦闘後、彼は死亡しているのが発見された。ハミルトン・フィッシュと共に撃たれたのは、エド・カルバー巡査だった。彼は将校たちのポーターではなかった。
スペイン製のモーゼル銃は本物だった。最終攻撃の場面で見られる地図は、ハーパーズ・マンスリー誌の戦争特派員、キャスパー・ホイットニーが描いた地図を拡大したものである。