アンジェリカ酸

アンジェリカ酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 Z )-2-メチルブタ-2-エン酸
	その他の名前 ( Z )-2-メチルブタ-2-エン酸
識別子
CAS番号	565-63-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36431 ;
チェムBL	チェムBL55941 ;
ケムスパイダー	559009 ;
ECHA 情報カード	100.008.441
パブケム CID	643915;
ユニ	54U4ZPB36F ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80897430;
	InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3- キー: UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N ;
	笑顔 C/C=C(C)\C(O)=O; O=C(O)\C(=C/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8Ｏ2の
モル質量	100.117 グラムモル−1
融点	45.5 °C (113.9 °F; 318.6 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンジェリカ酸はモノカルボキシル不飽和有機酸で、主にセリ科の植物に含まれています。刺激的な味と刺激的な酸っぱい匂いを持つ揮発性の固体です。2-メチル-2-ブテン酸のシス異性体で、加熱または無機酸との反応により、容易にトランス異性体のチグリン酸に変換されます。逆変換はそれほど起こりません。アンジェリカ酸の塩とエステルはアンジェレートと呼ばれます。アンジェリカ酸エステルは、痛み、発熱、痛風、胸焼けなど、さまざまな健康障害に用いられる生薬の有効成分です。

名前と発見

アンジェリカ酸は、1842年にドイツの薬剤師ルートヴィヒ・アンドレアス・ブフナー（1813-1897）によって園芸植物アンジェリカ（ Angelica archangelica ）の根から初めて単離され、その名前の由来となった。^[1]

発生

アンジェリカ酸は多くの植物、特にセリ科の植物の根に含まれています。これらの植物には、 Angelica archangelica、Peucedanum ostruthium（マスターワート）、Levisticum officinale（ラビジュ）、^[2]^[3] Euryangium sumbul、Laserpitium latifoliumが含まれます。Laserpitium latifoliumでは、 laserpiciumと呼ばれる樹脂に含まれており、ニンジン油にもアンジェリカ酸が含まれています。^[4] Sumbul植物には、アンジェリカ酸そのものではなく、加工するとアンジェリカ酸に分解される、より大きな複合体が含まれている可能性があります。^{[5]この酸は}カモミールの花の油からも抽出でき、ローマンカモミール（Anthemis nobilis）油の85％は、アンジェリカ酸とチグリン酸のエステルで構成されています。^[6]^[7]また、イソブチルアンジェリカ酸とアミルアンジェリカ酸も含まれています。^[8]酸含有量が最も高いのはアンジェリカ・アルカンジェリカ^[9]で、約0.3%です。^[2]

プロパティ

アンジェリカ酸は、刺激的な味と刺激的な酸っぱい匂いを持つ揮発性の固体です。無色の単斜晶系に結晶化し、アルコール^[10]または熱湯には急速に溶解し、冷水にはゆっくりと溶解します。アンジェリカ酸とチグリン酸は、それぞれ 2-メチル-2-ブテン酸のシス異性体とトランス異性体です。前者は、約 40 時間煮沸するか、硫酸や他の酸と反応させるか、^[9]塩基とともに 100 °C を超える温度に加熱するか、^[4]酸を約 25 年間単に保存するかによって、後者に完全に変換できます。^[11]逆変換ははるかに困難で、紫外線では誘発できますが、可視光では誘発できません。変換率は低く、500 ワットのランプで 43 日間照射した後でも、13 g のチグリン酸から得られるアンジェリカ酸はわずか 0.36 g でした。アンジェリカ酸はシス異性体であるため、チグリン酸よりも融点が低く、酸解離定数が高く、^[12]通常観察される傾向と一致しています。^[13]^[14]

アンジェリカ酸は臭化水素酸および臭素と反応して、それぞれ60～70%の収率で臭化吉草酸および二臭化吉草酸を生成する。塩化吉草酸およびヨード吉草酸は、それぞれ塩酸およびヨウ化水素酸を使用して得られる。アンジェリカ酸の塩はアンジェリカ酸塩と呼ばれる。アルカリ土類金属 Mのアンジェリカ酸塩は、一般式M(C ₅ H ₇ O ₂ ) _2で表され、白色の水溶性結晶を形成する。^[9]

アプリケーション

ペタシンなどのセスキテルペンアルコールのアンゲリカ酸エステルは、植物のフキから抽出した抽出物の強力な鎮痛作用と鎮痙作用の背後にある活性化学物質です。^[2]アンゲリカ酸とチグリン酸のエステルが主成分であるローマンカモミールは、鎮静剤や強壮剤として、また神経障害、発熱、疝痛、胸焼け、食欲不振、痛風、頭痛、その他の健康障害に対する薬として使われていました。^[6]

参考文献

^ ブフナー、ルイジアナ州 (1842)。「Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine Briefliche Mittheilung」。ユスタス・リービッヒ・アン。化学。42 (2): 226–233。土井：10.1002/jlac.18420420211。
^ abc ルドルフ・フリッツ・ヴァイス『ヴァイスのハーブ療法』、ティーメ、2001年、ISBN 1-58890-069-X 、 pp. 46、91、236
^ KVピーターハーブとスパイスハンドブック、第2巻、ウッドヘッド出版、2004年、ISBN 1-85573-721-3、p. 96
^ ab 園部裕美; カンプスラバーン R.; マッツォラユージン P.; ローチジョン AG (1981)。「ニンジン中の新しい共役カルボフラン代謝物の単離と同定：3-ヒドロキシカルボフランのアンゲリカ酸エステル」。農業および食品化学ジャーナル。29 (6): 1125–9。doi :10.1021/jf00108a006。PMID 7320331 。
^ JO Braithwaite 薬学年鑑、J. & A. Churchill、1887 年、14 ページ
^ ab アーネスト・スモール『料理用ハーブ』、カナダ国立研究評議会、2006年、ISBN 0-660-19073-7 、 p. 288
^ ライル・E・クレイカー、ジェームズ・E・サイモン『ハーブ、スパイス、薬用植物：植物学、園芸学、薬理学の最近の進歩』ラウトレッジ、1986年、ISBN 1-56022-043-0 、 p. 257
^ ヘンリー・ワッツ、ヘンリー・フォースター・モーリー、マシュー・モンクリフ・パティソン・ミュア・ワッツ化学辞典、第 1 巻、ロングマンズ、グリーン、1888 年、266 ページ
^ abc ウィリアム・アレン・ミラー、ハーバート・マクロード『化学の要素』第3巻：化学物理学、p. 958
^ Friedrich Wöhler Wöhler の『有機化学の概要』、p. 124
^ 薬学年報、92ページ
^ Pelletier, SW; McLeish, William L. (1952). 「紫外線によるチグリク酸のアンゲリカ酸への異性化」アメリカ化学会誌. 74 (24): 6292–6293. doi :10.1021/ja01144a518.
^ Vickie Vaclavik、Vickie A. Vaclavik、Elizabeth W. Christian『食品科学の基礎』、Springer、2007年、ISBN 0-387-69939-2、p. 282
^ D. Nasipuri「有機化合物の立体化学：原理と応用」、ニューエイジインターナショナル、1994年、ISBN 81-224-0570-3、p. 192

[1] ブフナー、ルイジアナ州 (1842)。「Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine Briefliche Mittheilung」。ユスタス・リービッヒ・アン。化学。42 (2): 226–233。土井：10.1002/jlac.18420420211。

[b2-2] ルドルフ・フリッツ・ヴァイス『ヴァイスのハーブ療法』、ティーメ、2001年、ISBN 1-58890-069-X 、 pp. 46、91、236

[3] KVピーターハーブとスパイスハンドブック、第2巻、ウッドヘッド出版、2004年、ISBN 1-85573-721-3、p. 96

[carrot-4] 園部裕美; カンプスラバーン R.; マッツォラユージン P.; ローチジョン AG (1981)。「ニンジン中の新しい共役カルボフラン代謝物の単離と同定：3-ヒドロキシカルボフランのアンゲリカ酸エステル」。農業および食品化学ジャーナル。29 (6): 1125–9。doi :10.1021/jf00108a006。PMID 7320331 。

[5] JO Braithwaite 薬学年鑑、J. & A. Churchill、1887 年、14 ページ

[b3-6] アーネスト・スモール『料理用ハーブ』、カナダ国立研究評議会、2006年、ISBN 0-660-19073-7 、 p. 288

[7] ライル・E・クレイカー、ジェームズ・E・サイモン『ハーブ、スパイス、薬用植物：植物学、園芸学、薬理学の最近の進歩』ラウトレッジ、1986年、ISBN 1-56022-043-0 、 p. 257

[8] ヘンリー・ワッツ、ヘンリー・フォースター・モーリー、マシュー・モンクリフ・パティソン・ミュア・ワッツ化学辞典、第 1 巻、ロングマンズ、グリーン、1888 年、266 ページ

[b1-9] ウィリアム・アレン・ミラー、ハーバート・マクロード『化学の要素』第3巻：化学物理学、p. 958

[10] Friedrich Wöhler Wöhler の『有機化学の概要』、p. 124

[11] 薬学年報、92ページ

[12] Pelletier, SW; McLeish, William L. (1952). 「紫外線によるチグリク酸のアンゲリカ酸への異性化」アメリカ化学会誌. 74 (24): 6292–6293. doi :10.1021/ja01144a518.

[13] Vickie Vaclavik、Vickie A. Vaclavik、Elizabeth W. Christian『食品科学の基礎』、Springer、2007年、ISBN 0-387-69939-2、p. 282

[14] D. Nasipuri「有機化合物の立体化学：原理と応用」、ニューエイジインターナショナル、1994年、ISBN 81-224-0570-3、p. 192