アメジニウムメチル硫酸塩

アメジニウムメチル硫酸塩
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	オーラル
ATCコード	C01CA25 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 6-メトキシ-1-フェニルピリダジン-1-イウム-4-アミン; メチル硫酸塩;
CAS番号	30578-37-1 ;
パブケム CID	71926;
ケムスパイダー	64937 ;
ユニ	03NR868ICX;
ケッグ	D01304 ;
チェビ	チェビ:31201;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１８４６５７;
ECHA 情報カード	100.045.665
化学および物理データ
式	Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ５Ｓ
モル質量	313.33 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=[N+](N=CC(=C1)N)C2=CC=CC=C2.COS(=O)(=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C11H11N3O.CH4O4S/c1-15-11-7-9(12)8-13-14(11)10-5-3-2-4-6-10;1-5-6(2, 3)4/h2-8,12H,1H3;1H3,(H,2,3,4) ; キー:ZEASXVYVFFXULL-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アメジニウムメチルサルフェート（INN、商品名レグルトン）は、低血圧の治療に使用される交感神経刺激薬です。α受容体とβ1受容体の刺激、ノルアドレナリンとチラミンの取り込みの阻害など、複数のメカニズムがあります。 ^[1]^[2]

合成

この抗うつ薬はクロリダゾンを原料として作られています。

2-ブチン-1,4-ジオール[110-65-6] (1) を塩素でハロゲン化すると、ムコクロル酸[87-56-9] (2) が得られる。フェニルヒドラジン[100-63-0] (3) で処理すると、1-フェニル-4,5-ジクロロ-6-ピリダゾン[1698-53-9] (4) が得られる。アンモニアを加えると、クロリダゾン[1698-60-8] (5) が得られる。接触水素化により、5-アミノ-2-フェニルピリダジン-3-オン[13589-77-0] (6) が得られる。ジメチル硫酸でアルキル化すると、アメジニウムメチサルフェート (7) の合成が完了した。

参考文献

^ Araújo D、Caramona MM 、 Osswald W (1983 年 6 月)。「犬の伏在静脈に対するアメジニウムメチル硫酸塩の作用機序について」。European Journal of Pharmacology。90 ( 2–3 ): 203–14。doi : 10.1016/0014-2999(83)90238-8。PMID 6873182。
^ レンケ D、グリース J、クレッツシュマー R (1981)。「新規降圧薬アメジニウムの薬理Ⅲ．作用機序の研究」アルツナイミッテル・フォルシュング。31 (9a): 1558–65。PMID 7197970。
^ ウンターハルト、B.;メチル硫酸アメジニウム。ドラッグ・フット 1981、6、4、207。
^ ライヒェネーダー F、ブルガー TF、ケーニッヒ H、クロップ R、リーツ H、タイス M、ヴィアースドルフ WW。アメジニウム。合成と放射性標識。アルツナイミッテルフォルシュング。 1981;31(9a):1529-33。 PMID: 7197967。
^ ベルジーン、M.他;チアゾロ[4,5-d]ピリダジノス-7のヒドラジノおよびヒドラゾンの合成。ブル・ソク・チム・フランス、1973年、3324。
^ Walter-Wielant Dr. Wiersdorff、Rudolf Kropp、EP0063267 (1982 年 BASF Aktiengesellschaft へ)。
^ ルドルフ・クロップ、フランツ・ライヒェネダー、US3631038 (1971 年から Basf Ag へ)。

[1] ^ Araújo D、Caramona MM 、 Osswald W (1983 年 6 月)。「犬の伏在静脈に対するアメジニウムメチル硫酸塩の作用機序について」。European Journal of Pharmacology。90 ( 2–3 ): 203–14。doi : 10.1016/0014-2999(83)90238-8。PMID 6873182。

[2] レンケ D、グリース J、クレッツシュマー R (1981)。「新規降圧薬アメジニウムの薬理Ⅲ．作用機序の研究」アルツナイミッテル・フォルシュング。31 (9a): 1558–65。PMID 7197970。

[3] ウンターハルト、B.;メチル硫酸アメジニウム。ドラッグ・フット 1981、6、4、207。

[4] ライヒェネーダー F、ブルガー TF、ケーニッヒ H、クロップ R、リーツ H、タイス M、ヴィアースドルフ WW。アメジニウム。合成と放射性標識。アルツナイミッテルフォルシュング。 1981;31(9a):1529-33。 PMID: 7197967。

[5] ベルジーン、M.他;チアゾロ[4,5-d]ピリダジノス-7のヒドラジノおよびヒドラゾンの合成。ブル・ソク・チム・フランス、1973年、3324。

[6] Walter-Wielant Dr. Wiersdorff、Rudolf Kropp、EP0063267 (1982 年 BASF Aktiengesellschaft へ)。

[7] ルドルフ・クロップ、フランツ・ライヒェネダー、US3631038 (1971 年から Basf Ag へ)。