アセチルリジン

アセチルリジン
名前
	その他の名前 6-アセトアミド-2-アミノヘキサン酸[要出典]; 2-アザニウミル-6-アセトアミドヘキサノエート[要出典];
識別子
CAS番号	692-04-6S ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1725438秒
チェビ	チェビ:17752 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	233732 ; 83801S ;
ECHA 情報カード	100.010.661
EC番号	211-725-9;
グメリン参照	747339エス
ケッグ	C02727 ;
メッシュ	N-イプシロン-アセチルリジン
パブケム CID	265949; 6994067 り; 92832S ;
ユニ	470AD5VY1XS ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90862371;
	InChI InChI=1S/C8H16N2O3/c1-6(11)10-5-3-2-4-7(9)8(12)13/h7H,2-5,9H2,1H3,(H,10,11)( H,12,13) キー: DTERQYGMUDWYAZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(=O)NCCCC[C@H](N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ16Ｎ2Ｏ3
モル質量	188.227 グラムモル−1
外観	白い結晶
臭い	無臭
密度	1.139g/mL
融点	250 °C (482 °F; 523 K)
沸点	442 °C (828 °F; 715 K)
ログP	−0.961
酸性度（p Ka）	2.529
塩基度(p K b )	11.468
関連化合物
関連するアルカン酸	ピバガビン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセチルリジン（またはアセチル化リジン）は、アミノ酸リジンのアセチル誘導体です。アセチルリジンには複数の形態があります。この記事では、N -ε-アセチル- L -リジンについて説明しています。他の形態は、N -α-アセチル- L -リジンです。

タンパク質において、リジン残基のアセチル化はエピジェネティクスの重要なメカニズムです。これは、ヌクレオソーム内のヒストンのDNAへの結合を調節し、それによってその DNA 上の遺伝子の発現を制御することによって機能します。非ヒストンタンパク質もアセチル化されます。機能的に類似したメチルリジンとは異なり、アセチルリジンは側鎖に正電荷を帯びていません。

ヒストンアセチルトランスフェラーゼ(HAT) は、ヒストンおよび非ヒストンタンパク質の特定のリジン残基にアセチル CoAのアセチル基を付加する反応を触媒します。ヒストン脱アセチル化酵素(HDAC) は、アセチル化されたリジンからアセチル基を除去する反応を触媒します。

アセチルリジンはリジンの末端アミン基を選択的にアセチル化することで合成できる。 ^[1]

参考文献

^ 例えば、菊川、三井、坂本(1990)。「N-メトキシジアセトアミド：新しい選択的アセチル化剤」。ジャーナルテトラヘドロンレター。31 (2): 243–246。doi :10.1016/S0040-4039(00)94382-X。

[1] 例えば、菊川、三井、坂本(1990)。「N-メトキシジアセトアミド：新しい選択的アセチル化剤」。ジャーナルテトラヘドロンレター。31 (2): 243–246。doi :10.1016/S0040-4039(00)94382-X。