アルキノール

有機化学において、アルキノール（ヒドロキシアルキン）は、アルキン基とアルコール基の両方の官能基を含む有機化合物である。したがって、構造的特徴として、C≡C三重結合とヒドロキシル基を有する。一部のアルキノールは、化学工業における中間体として重要な役割を果たす。

短縮形のynolは、通常、三重結合（C≡C−OH ）を構成する2つの炭素原子のうちの1つにヒドロキシル基が結合したアルキノール、すなわちエノールの三重結合アナログを指します。^{[ 1 ]} ynolは互変異性化してケテンになることができます。

イノールの脱プロトン化アニオンはイノラートとして知られており、エノラートの三重結合類似体である。

アルキノールは、通常は液体アンモニア中でカルボニル化合物のアルキニル化によって生成される。^{[ 2 ]}

イノラートは、アルキン官能基に負電荷を帯びた酸素原子が結合した化学化合物である。^{[ 3 ]}これらは1975年にSchöllkopfとHoppeによって3,4-ジフェニルイソオキサゾールのn-ブチルリチウム開裂により初めて合成された。^{[ 4 ]}

合成的には、これらはケテン前駆体または合成中間体として振る舞う。

イノールは、エノールがアルデヒドやケトンと相互変換するのと同様に、ケテンと相互変換することができます。イノール互変異性体は通常不安定で、長く存在せず、ケテンに変化します。これは、酸素が炭素よりも電気陰性度が高く、より強い結合を形成するためです。例えば、エチノールはエテノンと速やかに相互変換します。

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• チオイノール