N-アセチルノイラミン酸

*いいえ*-アセチルノイラミン酸
名前
	IUPAC名 5-(アセチルアミノ) -3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-α- D-ガラクト-ノン-2-ウロピラノソン酸
	その他の名前ナナ; ニュー5アク; アセノイラミン酸; アセノベル;
識別子
CAS番号	131-48-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:61599 ;
ケムスパイダー	392681 ;
ECHA 情報カード	100.004.568
ケッグ	D11016;
メッシュ	N-アセチルノイラミン酸
パブケム CID	439197;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００５０４２５;
	InChI InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 キー: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N ; InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+ /m0/s1 キー: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI;
	笑顔 OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H ](O)[C@H](O)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ１１Ｈ１９ＮＯ９
モル質量	309.271 グラムモル−1
外観	白色結晶粉末
融点	186 °C (367 °F; 459 K) (分解)
薬理学
ATCコード	M09AX05 ( WHO )
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-アセチルノイラミン酸( Neu5AcまたはNANA ) は、ヒト細胞や多くの哺乳類細胞に見られる主なシアリン酸です。N-グリコリルノイラミン酸などの他の形態も細胞内に存在する場合があります。

この残基は生理的 pH では負に帯電しており、細胞膜にあるムチンや糖タンパク質の複合グリカンに存在します。Neu5Ac 残基は、脳にある神経細胞膜の重要な構成要素であるガングリオシドとして知られる糖脂質にも存在します。

Neu5Ac は、感染予防（粘膜に関連する粘液- 口、鼻、消化管、呼吸器）に関与するとともに、インフルエンザウイルスの受容体として機能し、ヘマグルチニンを介して粘液細胞に付着できるようにします（インフルエンザウイルス感染の初期段階）。

細菌病原体の生物学において

Neu5Acは、細菌に炭素と窒素の両方を供給する栄養素として使用することも、一部の病原体では活性化されて細胞表面に配置することもできるため、^多く^{の病原細菌や共生細菌の生物学でも重要です[1}^{] [2] [3]。}^{[1]細菌は、環境からNeu5Acを捕捉できるようにNeu5Acのトランスポーターを進化させており、}大腸菌のNanTタンパク質、^[4]インフルエンザ菌のSiaPQM TRAPトランスポーター^{[5] 、および}ヘモフィルス・デュクレイのSatABCD ABCトランスポーター^[6]など、多くのトランスポーターが特徴付けられています。

医療用途

日本では、Neu5Acはアセノベルという商品名で縁取り空胞を伴う遠位型ミオパチーの治療薬として承認されている。^[7]

参照

参考文献

^ ab Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). 「細菌病原体によるシアル酸の利用」. Microbiology . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226.
^ Vimr, Eric R.; Kalivoda, Kathryn A.; Deszo, Eric L.; Steenbergen, Susan M. (2004 年 3 月). 「微生物のシアル酸代謝の多様性」. Microbiology and Molecular Biology Reviews . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004. ISSN 1092-2172. PMC 362108. PMID 15007099 .
^ Vimr ER、Kalivoda KA、Deszo EL、Steenbergen SM (2004)。「微生物のシアリン酸代謝の多様性」。Microbiol Mol Biol Rev . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC 362108 . PMID 15007099。
^ Vimr ER、Troy FA (1985)。「大腸菌におけるシアリン酸（NAN）の誘導性異化システムの同定」。J . Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi :10.1128/jb.164.2.845-853.1985. PMC 214328. PMID 3902799 。
^ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). 「インフルエンザ菌におけるシアリン酸輸送はリポ多糖シアリル化と血清耐性に必須であり、新規の3者ATP非依存性ペリプラズム輸送体に依存する」Mol. Microbiol . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798. S2CID 32085592.
^ Post DM、Mungur R、Gibson BW、Munson RS Jr (2005)。「Haemophilus ducreyi における新規シアリン酸トランスポーターの同定」。Infect Immun . 73 (10): 6727–35. doi :10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923 . PMID 16177350。
^ 「ACENOBEL® 徐放錠 500 mg、縁付き空胞を伴う遠位型ミオパチーに承認」(PDF)。Nobelpharm。

[Severi2006-1] Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). 「細菌病原体によるシアル酸の利用」. Microbiology . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226.

[2] Vimr, Eric R.; Kalivoda, Kathryn A.; Deszo, Eric L.; Steenbergen, Susan M. (2004 年 3 月). 「微生物のシアル酸代謝の多様性」. Microbiology and Molecular Biology Reviews . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004. ISSN 1092-2172. PMC 362108. PMID 15007099 .

[Vimr2004-3] Vimr ER、Kalivoda KA、Deszo EL、Steenbergen SM (2004)。「微生物のシアリン酸代謝の多様性」。Microbiol Mol Biol Rev . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC 362108 . PMID 15007099。

[Vimr1985-4] Vimr ER、Troy FA (1985)。「大腸菌におけるシアリン酸（NAN）の誘導性異化システムの同定」。J . Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi :10.1128/jb.164.2.845-853.1985. PMC 214328. PMID 3902799 。

[Severi2005-5] Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). 「インフルエンザ菌におけるシアリン酸輸送はリポ多糖シアリル化と血清耐性に必須であり、新規の3者ATP非依存性ペリプラズム輸送体に依存する」Mol. Microbiol . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798. S2CID 32085592.

[Post2005-6] Post DM、Mungur R、Gibson BW、Munson RS Jr (2005)。「Haemophilus ducreyi における新規シアリン酸トランスポーターの同定」。Infect Immun . 73 (10): 6727–35. doi :10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923 . PMID 16177350。

[7] 「ACENOBEL® 徐放錠 500 mg、縁付き空胞を伴う遠位型ミオパチーに承認」(PDF)。Nobelpharm。