8-オキソグアニン

8-オキソグアニン^[1]
名前
	IUPAC名 2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン
	その他の名前 7,8-ジヒドロ-8-オキソグアニン; 8-オキソ-7,8-ジヒドログアニン
識別子
CAS番号	5614-64-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:44605 ;
ケムスパイダー	106574 ;
ECHA 情報カード	100.024.578
メッシュ	8-ヒドロキシグアニン
パブケム CID	119315;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60231515;
	InChI InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) キー: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11, 12) キー: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ; InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) キー: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW;
	笑顔 O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N; c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ５Ｈ５Ｎ５Ｏ２
モル質量	167.128 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

8-オキソグアニン（8-ヒドロキシグアニン、8-オキソグア、またはOH ⁸グア）は、活性酸素種^[2]がグアニンを改変することによって生じる最も一般的なDNA損傷の1つであり、アデニンとの不一致対合を引き起こし、ゲノム中のGからT、CからAへの置換を引き起こす可能性があります。^{[3]ヒトでは、主に}DNAグリコシラーゼ OGG1によって修復されます。これは、酸化代謝に関連して、電離放射線によって引き起こされることがあります。

体液中

体液中の8-オキソグアニン濃度の上昇は、突然変異誘発や発癌のリスク増加と関連していることがわかっている。^[4]^[5]

8-オキソグアニンは抽出や分析手順中に容易に酸化されるため、分析には注意が必要である。^[6]

がん、老化、不妊

8-オキソグアニンのデオキシリボシド型である8-オキソ-2'-デオキシグアノシン（8-オキソ-dGまたは8-OHdGと略される）の癌および老化における役割は、8-オキソグアニンにも当てはまります。オキソグアニングリコシラーゼは、塩基除去修復プロセスによってDNAから8-オキソグアニンを除去する際に使用されます。オキソグアニングリコシラーゼで説明したように、この酵素の発現が不十分だと、DNAに8-オキソグアニンが蓄積します。この蓄積により、DNAの複製時に、発癌に寄与するものも含めた変異が生じる可能性があります。8-オキソグアニンは通常、酸化ストレス条件下でDNAのグアニン塩基と活性酸素種（ROS）の相互作用によって形成されます。それらに関する記事で指摘されているように、そのような種は老化や男性不妊に関係している可能性があり、8-オキソグアニンはそのようなストレスを測定するために使用できます。

参考文献

^ 8-ヒドロキシグアニン - 化合物概要、PubChem
^ Kanvah, S.; et al. (2010). 「DNAの酸化：核酸塩基への損傷」Acc. Chem. Res . 43 (2): 280–287. doi :10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (1992年1月5日). 「8-ヒドロキシグアニンは酸化DNA損傷の豊富な形態であり、G→TおよびC→A置換を引き起こす」J Biol Chem . 267 (1): 166–72. doi : 10.1016/S0021-9258(18)48474-8 . PMID 1730583.
^ Kasai, H (1997年12月). 「発癌過程における細胞酸化ストレスのマーカーとしての酸化DNA損傷の一種、8-ヒドロキシ-2'-デオキシグアノシンの分析」. Mutation Research . 387 (3): 147–63. doi :10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID 9439711.
^ Halliwell, B (1998 年12 月)。「酸化 DNA 損傷はヒトの癌リスクのバイオマーカーとして使用できるか? 栄養補給研究の問題点、解決策、予備的結果」。フリーラジカル研究。29 (6): 469–86。doi :10.1080/10715769800300531。PMID 10098453 。
^ Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (2002 年 11 月)。「8-オキソ-7,8-ジヒドロ-2'-デオキシグアノシンの細胞背景レベル: DNA 抽出中およびその後の検査中の人工酸化を評価する同位体ベースの方法」。Carcinogenesis。23 ( 11 ) : 1911–8。doi : 10.1093 /carcin/ 23.11.1911。PMID 12419840 。

[1] 8-ヒドロキシグアニン - 化合物概要、PubChem

[2] Kanvah, S.; et al. (2010). 「DNAの酸化：核酸塩基への損傷」Acc. Chem. Res . 43 (2): 280–287. doi :10.1021/ar900175a. PMID 19938827.

[3] Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (1992年1月5日). 「8-ヒドロキシグアニンは酸化DNA損傷の豊富な形態であり、G→TおよびC→A置換を引き起こす」J Biol Chem . 267 (1): 166–72. doi : 10.1016/S0021-9258(18)48474-8 . PMID 1730583.

[4] Kasai, H (1997年12月). 「発癌過程における細胞酸化ストレスのマーカーとしての酸化DNA損傷の一種、8-ヒドロキシ-2'-デオキシグアノシンの分析」. Mutation Research . 387 (3): 147–63. doi :10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID 9439711.

[5] ^ Halliwell, B (1998 年12 月)。「酸化 DNA 損傷はヒトの癌リスクのバイオマーカーとして使用できるか? 栄養補給研究の問題点、解決策、予備的結果」。フリーラジカル研究。29 (6): 469–86。doi :10.1080/10715769800300531。PMID 10098453 。

[6] Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (2002 年 11 月)。「8-オキソ-7,8-ジヒドロ-2'-デオキシグアノシンの細胞背景レベル: DNA 抽出中およびその後の検査中の人工酸化を評価する同位体ベースの方法」。Carcinogenesis。23 ( 11 ) : 1911–8。doi : 10.1093 /carcin/ 23.11.1911。PMID 12419840 。

体液中

がん、老化、不妊

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ