7-アミノアクチノマイシンD

7-アミノアクチノマイシンD^[1]
名前
	その他の名前 7-アミノアクチノマイシンD
識別子
CAS番号	7240-37-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	5915844
チェビ	チェビ:52304 ;
ケムスパイダー	21326185 ;
ECHA 情報カード	100.163.188
EC番号	635-285-6;
パブケム CID	16218991;
ユニ	DXS32PH95R ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30903974;
	InChI InChI=1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48( 28(5)6)61(87)89-32(11)44(5) 5(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10) 52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)4 9(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4) 67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66 ,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48 +,49+/m1/s1 キー: YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N ; InChI=1/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48( 28(5)6)61(87)89-32(11)44(55) (81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52 (47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49 (29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67 -56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66, 81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+ ,49+/m1/s1 キー: YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNBD;
	笑顔 O=C3C(C)=C2OC1=C(C)C(N)=CC(C(N[C@H](C(N[C@@H](C7=O)[C@H](C)C)=O)[C@@H](C)OC([C@H]([C@H](C)C)N(C)C(CN(C)[C@]([C@H]6N7CCC6)=O)=O)=O)=O)=C1N=C2C(C(N[C@H](C(N[C@H]([C@H](C)C)C4=O)=O)[C@@H](C)OC([C@H]([C@@H](C)C)N(C)C(CN(C)[C@@]([C@H]5N4CCC5)=O)=O)=O)=O)=C3N;
プロパティ
化学式	Ｃ62Ｈ87Ｎ13Ｏ16
モル質量	1270.43グラム/モル
外観	赤から濃い紫色の粉末
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H300、H310、H315、H319、H330、H335、H350、H360
注意事項	P201、P202、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P280、P281、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

7-アミノアクチノマイシンD（7-AAD）は、 DNAに対して強い親和性を持つ蛍光化合物です。蛍光顕微鏡やフローサイトメトリーにおいてDNAの蛍光マーカーとして使用されます。二本鎖DNAに挿入され、 GCに富む領域に対して高い親和性を示すため^[2]、染色体バンド研究に有用です。^[3]

アプリケーション

7-AAD は 546 nm で吸収が最大となるため、543 nmヘリウムネオンレーザーを使用して効率的に励起されます。また、488 nm または 514 nm アルゴンレーザー線を使用しても、やや低い効率で励起できます。その発光はストークスシフトが非常に大きく、深紅の 647 nm で最大となります。したがって、7-AAD は、多色アプリケーションにおいて、ほとんどの青と緑の蛍光体、さらには多くの赤の蛍光体とも互換性があります。

7-AAD は損傷のない細胞膜を容易に通過しません。DNA 蛍光を画像化するための染色として使用する場合は、細胞膜を透過性にするか破壊する必要があります。この方法は、サンプルのホルムアルデヒド固定と組み合わせて使用できます。

7-AADは細胞生存率染色としても使用されます。細胞膜が損傷した細胞は7-AADで染色されますが、細胞膜が損傷していない生細胞は暗いままです。フローサイトメトリーにおける細胞の生存率は約95％ですが、90％未満ではありません。^[4]

アクチノマイシンD

関連化合物のアクチノマイシン D は非蛍光性ですが、7-AAD と同じように DNA に結合します。DNAに結合すると吸光度が変化し、従来の透過型顕微鏡の染色剤として使用できます。

参考文献

^ インターチャイムの 7-アミノアクチノマイシン D
^ Liu X; Chen H; Patel D (1991). 「アクチノマイシン-DNA複合体の溶液構造：孤立したGC部位での薬物インターカレーション」J Biomol NMR . 1 (4): 323–47. doi :10.1007/BF02192858. PMID 1841703. S2CID 40569430.
^ Latt S (1977). 「染色体構造と複製の蛍光プローブ」Can J Genet Cytol . 19 (4): 603–23. doi :10.1139/g77-065. PMID 76502.
^ 「フローサイトメトリー（FACS）染色プロトコル（細胞表面染色）」。イェール大学医学部 - イェールフローサイトメトリー。 2023年10月17日閲覧。

ギャラリー

吸収

外部リンク

Invitrogenの構造
MSDS は 2014-08-06 にWayback Machineでアーカイブされました

[ref-1] インターチャイムの 7-アミノアクチノマイシン D

[2] Liu X; Chen H; Patel D (1991). 「アクチノマイシン-DNA複合体の溶液構造：孤立したGC部位での薬物インターカレーション」J Biomol NMR . 1 (4): 323–47. doi :10.1007/BF02192858. PMID 1841703. S2CID 40569430.

[3] Latt S (1977). 「染色体構造と複製の蛍光プローブ」Can J Genet Cytol . 19 (4): 603–23. doi :10.1139/g77-065. PMID 76502.

[4] 「フローサイトメトリー（FACS）染色プロトコル（細胞表面染色）」。イェール大学医学部 - イェールフローサイトメトリー。 2023年10月17日閲覧。