3-フェニルクマリン

3-フェニルクマリン
名前
	IUPAC名 3-フェニルクロメン-2-オン
	その他の名前 3-フェニル-2H-クロメン-2-オン
識別子
CAS番号	955-10-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	63565;
ECHA 情報カード	100.012.248
EC番号	213-473-5;
パブケム CID	70385;
ユニ	住所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50241860;
	InChI InChI=1S/C15H10O2/c16-15-13(11-6-2-1-3-7-11)10-12-8-4-5-9-14(12)17-15/h1-10H キー: HWDSXZLYIKESML-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C2=CC3=CC=CC=C3OC2=O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ10Ｏ2
モル質量	222.243 グラムモル−1
構造
結晶構造	単斜晶系
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312+P330、P501
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

3-フェニルクマリンまたは3-フェニルクロメン-2-オンは、分子式C ₁₅ H ₁₀ O ₂の化合物です。^[2]クマリン化合物ファミリーのメンバーであり、その誘導体は酵素阻害^[3]や抗癌剤[4]などの薬理学的用途について研究されています。^[^5]

合成

3-フェニルクマリンは、より高い収率、誘導体を製造するための最終製品の異なる条件、精製の容易さ、より低い毒性または環境への影響、またはその他の考慮事項を達成することを目標として、異なる前駆体および触媒から始めて、様々な手段で合成されてきた。^[5]合成方法の1つは、脱水剤ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用して、メトキシ置換フェニル酢酸とメトキシまたはエトキシ置換サリチルアルデヒドからジメチルスルホキシド中でパーキン反応によって行われる。^[3]

参考文献

^ Matos, Maria J.; Santana, Lourdes; Uriartea, Eugenio (2012 年 9 月). 「3-フェニルクマリン」. Acta Crystallographica, セクション E . 68 (9): o2645. Bibcode :2012AcCrE..68o2645M. doi :10.1107/S1600536812034277. ISSN 2056-9890. PMC 3435673. PMID 22969544 .
^ 「3-フェニルクマリン」。PubChem。国立医学図書館。 2024年6月10日閲覧。
^ ab マトス、マリア・ジョアン;サンタナ、ルルド。ウリアルテ、エウジェニオ。デログ、ジョヴァンナ。コルダ、マルセラ。ファッダ、マリア・ベネデッタ。エラ、ベネデッタ。ファイス、アントネッラ (2011 年 6 月)。「チロシナーゼ阻害剤としての新しいハロゲン化フェニルクマリン」。生物有機および医薬化学に関するレター。21 (11): 3342–3345。土井：10.1016/j.bmcl.2011.04.012。PMID 21514152。
^ ラウハマキ、サンナ;ポスティラ、ペッカ A.ニイニベマス、サンナ。コルテット、サミ。シルト、エミ。パサネン、ミラ。エランゴバン州マニバンナン。アヒンコ、ミラ。パシ、コスキミース。ニーナ、ニーベリ。フースコネン、パシ。ムルタマキ、エリナ。パサネン、マルク。ジュヴォネン、リスト・O.ラウニオ、ハンヌ (2018-03-02)。「3-フェニルクマリンベースのモノアミンオキシダーゼB阻害剤の構造活性相関解析」。化学のフロンティア。6 : 41。ビブコード:2018FrCh....6...41R。土井：10.3389/fchem.2018.00041。ISSN 2296-2646. PMC 5840146. PMID 29552556 .
^ ab Matos, Maria J.; Uriarte, Eugenio; Santana, Lourdes (2021-11-08). 「医薬化学における特権的な足場としての3-フェニルクマリン：過去10年間のランドマーク」.分子. 26 (21): 6755. doi : 10.3390/molecules26216755 . ISSN 1420-3049. PMC 8587835. PMID 34771164 .

[Cryst-1] Matos, Maria J.; Santana, Lourdes; Uriartea, Eugenio (2012 年 9 月). 「3-フェニルクマリン」. Acta Crystallographica, セクション E . 68 (9): o2645. Bibcode :2012AcCrE..68o2645M. doi :10.1107/S1600536812034277. ISSN 2056-9890. PMC 3435673. PMID 22969544 .

[2] 「3-フェニルクマリン」。PubChem。国立医学図書館。 2024年6月10日閲覧。

[:0-3] マトス、マリア・ジョアン;サンタナ、ルルド。ウリアルテ、エウジェニオ。デログ、ジョヴァンナ。コルダ、マルセラ。ファッダ、マリア・ベネデッタ。エラ、ベネデッタ。ファイス、アントネッラ (2011 年 6 月)。「チロシナーゼ阻害剤としての新しいハロゲン化フェニルクマリン」。生物有機および医薬化学に関するレター。21 (11): 3342–3345。土井：10.1016/j.bmcl.2011.04.012。PMID 21514152。

[4] ラウハマキ、サンナ;ポスティラ、ペッカ A.ニイニベマス、サンナ。コルテット、サミ。シルト、エミ。パサネン、ミラ。エランゴバン州マニバンナン。アヒンコ、ミラ。パシ、コスキミース。ニーナ、ニーベリ。フースコネン、パシ。ムルタマキ、エリナ。パサネン、マルク。ジュヴォネン、リスト・O.ラウニオ、ハンヌ (2018-03-02)。「3-フェニルクマリンベースのモノアミンオキシダーゼB阻害剤の構造活性相関解析」。化学のフロンティア。6 : 41。ビブコード:2018FrCh....6...41R。土井：10.3389/fchem.2018.00041。ISSN 2296-2646. PMC 5840146. PMID 29552556 .

[:1-5] Matos, Maria J.; Uriarte, Eugenio; Santana, Lourdes (2021-11-08). 「医薬化学における特権的な足場としての3-フェニルクマリン：過去10年間のランドマーク」.分子. 26 (21): 6755. doi : 10.3390/molecules26216755 . ISSN 1420-3049. PMC 8587835. PMID 34771164 .