1-ヘキシン

1-ヘキシン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサ-1-イン
	その他の名前 n-ブチルアセチレン
識別子
CAS番号	693-02-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:176793;
ケムスパイダー	12209 ;
ECHA 情報カード	100.010.671
EC番号	211-736-9;
パブケム CID	12732;
ユニ	5FZF2F38F5;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30870753;
	InChI InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h1H,4-6H2,2H3 キー: CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCCCC#C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10
モル質量	82.146 グラムモル−1
外観	無色の液体; （不純なサンプルは黄色がかる場合があります）
密度	0.72グラム/ cm3
融点	−132 °C (−206 °F; 141 K)
沸点	71～72 °C (160～162 °F; 344～345 K)
水への溶解度	0.36g/L
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激性、可燃性、健康被害
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H304、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P331、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	−20 °C (−4 °F; 253 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-ヘキシンは、末端アルキンを有する直鎖6炭素からなる炭化水素である。分子式はHC ₂ C ₄ H ₉である。無色の液体で、ヘキシンの3つの異性体のうちの1つである。^[1] 有機合成の試薬として使用される。

合成と反応

NaC ₂ H + BrC ₄ H ₉ → HC ₂ C ₄ H ₉ + NaBr

その反応性は末端アルキルアセチレンの挙動を示す。ヘキシル誘導体は揮発性であるため、一般的な試験基質である。ブチルリチウムにより C-3 と C-1 で脱プロトン化が起こる。

HC ₂ C ₄ H ₉ + 2 BuLi → LiC ₂ CH(Li)C ₃ H ₇ + 2 BuH

この反応により3位でのアルキル化が可能となる。^[2]

カテコールボランは1-ヘキシンに付加して1-ヘキセニルボランを与える。 ^[3]

1-ヘキシンはジエチルフマレートと反応してn-ヘキシルコハク酸を生成する。^[4]

^ ab Kenneth N. Campbell、Barbara K. Campbell ( 1950)。「n-ブチルアセチレン」。有機合成。30 :15。doi : 10.15227/orgsyn.030.0015。
^ AJ Quillinan、F. Scheinmann (1978)。「3-アルキル-1-アルキン合成：3-エチル-1-ヘキシン」。有機合成。58 ：1。doi ：10.15227 /orgsyn.058.0001。
^ 宮浦則夫・鈴木明 (1990). 「パラジウム触媒による1-アルケニルボロネートとビニルハロゲン化物との反応: (1Z,3E)-1-フェニル-1,3-オクタジエン」.有機合成. 68 :130. doi :10.15227/orgsyn.068.0130.
^ Hogsed, MJ; Lindsey, RV (1953-10-01). 「1-ヘキシンとジエチルフマル酸の反応」.アメリカ化学会誌. 75 (19): 4846–4847. doi :10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.