1-オクテン-3-オール

1-オクテン-3-オール（略してオクテノール、マッシュルームアルコールとも呼ばれる）は、化学式CH₂ =CHCH(OH)(CH₂ ₎ ₄CH₃_で表される有機化合物である。キラルな第二級アルコールであり、無色の液体で、自然界に広く存在する_。^{[ 1 ] [ 2 ]}

1-オクテン-3-オールの「キノコアルコール」という名前は、1936年と1938年にS. Murahashiがマツタケを砕いて初めて単離したことに由来する。 [ ^{3 ] [ 4 ]この}キノコの揮発性物質に関する最近の研究では、この化合物は組織が破壊されたときにのみ生成されることが示されている。^{[ 5 ]}このアルコールは他の多くのキノコにも見られ、摂食阻害物質としての役割を果たしている可能性がある。^{[ 6 ]}_{呼気中のCO2}や表皮から分泌される他の揮発性化合物 と組み合わさって、蚊などの吸血昆虫を引き寄せる。^{[ 7 ]}人間の呼吸や汗にも含まれており、虫よけ剤のDEETは昆虫のオクテノール臭気受容体をブロックすることによって作用すると考えられている。^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

オクテノールは、食用キノコやレモンバームなど、いくつかの植物や菌類によって生成されます。オクテノールは、リノール酸の酸化分解中に生成されます。^{[ 11 ]}オクテノールは、湿気の多い室内環境のカビ臭の原因です。^{[ 12 ]}

また、コルク臭とも呼ばれ、房腐病に汚染されたブドウで作られたワインに発生するワインの欠陥である。^{[ 13 ]}

アクロレインとヨウ化アミル由来のグリニャール試薬とのグリニャール反応によって合成できる。^{[ 14 ]}また、 1-オクテン-3-オンの選択的還元によっても得られる。

1-オクテン-3-オールは、リポキシゲナーゼによって触媒されるリノール酸の過酸化反応によって生成され、続いてヒドロペルオキシドリアーゼの助けを借りて生成したヒドロペルオキシドが切断される。この反応はチーズで起こり、バイオテクノロジーでは(R) -異性体の製造に利用されている。^{[ 15 ] [ 16 ]}

オクテノールは、特定の電気機器で昆虫を駆除するために、二酸化炭素と組み合わせて昆虫を引き寄せるために使用されることがある。 ^{[ 17 ]}

鏡像異性体的に純粋な右旋性異性体（マッシュルームアルコールまたはマツタケアルコールとして知られる）は、マツタケの主な風味と香りの成分であるため、香水に使用されます。^{[ 18 ]}

オクテノールは米国食品医薬品局によって食品添加物として承認されている。^{[ 19 ]}中程度の毒性があり、 LD50は340mg _/ kgである 。^{[ 17 ]}

動物実験では、オクテノールがドーパミン恒常性を阻害し、パーキンソン病に関与する環境因子である可能性が示唆されている。^{[ 20 ]}

• 嗅覚受容体
• オクト-1-エン-3-オンは、皮膚上の血液に特有の金属的でキノコのような臭いを与えるケトン類似体である^{[ 21 ]。}
• 1-オクテン-3-イルアセテートは、この化合物の酢酸エステルである。