1-ナフタレン酢酸

1-ナフタレン酢酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2-(ナフタレン-1-イル)酢酸
	その他の名前 1-ナフタレン酢酸; α-ナフタレン酢酸; ナフチル酢酸; NAA; ナフトキシ酢酸; 2-(1-ナフチル)酢酸
識別子
CAS番号	86-87-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:32918 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6601 ;
ドラッグバンク	DB01750 ;
ECHA 情報カード	100.001.551
ケッグ	D01558 ;
パブケム CID	6862;
ユニ	33T7G7757C ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8020915;
	インチ InChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14 ) キー: PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14 ) キー: PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYAF;
	笑顔 O=C(O)Cc2cccc1ccccc12;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｏ2
モル質量	186.210 グラムモル−1
外観	白い粉
融点	135 °C (275 °F)
水への溶解度	0.42 g/L (20℃)
酸性度（p Ka）	4.24
危険
安全データシート（SDS）	SIRI.org サイエンスラボ
関連化合物
関連するオーキシン	インドール-3-酢酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-ナフタレン酢酸( NAA ) は、化学式C ₁₀ H ₇ CH ₂ CO ₂ Hの有機化合物です。この無色の固体は有機溶媒に溶けます。ナフタレンの「1 位」にカルボキシメチル基 (CH ₂ CO ₂ H) が結合していることが特徴です。

使用と規制

NAAはオーキシンファミリーの合成植物ホルモンであり、多くの商業園芸製品の成分です。発根剤として、茎や葉の挿し木による植物の栄養繁殖に使用されます。また、植物組織培養にも使用されます。^[2]

NAA ホルモンは自然には発生せず、すべてのオーキシンと同様に、高濃度では植物に有毒です。米国では、連邦殺虫剤、殺菌剤、殺鼠剤法(FIFRA) に基づき、NAA を含む製品は環境保護庁(EPA)に殺虫剤として登録する必要があります。

使用と分析

NAA は、農業において様々な目的で広く使用されています。毒性はわずかであると考えられていますが、高濃度になると動物に有毒となる可能性があります。これは、ラットに 1000～5900 mg/kg を経口摂取させたときに示されました。^[3] NAA は、ジベレリン酸と呼ばれる別の植物ホルモンと組み合わせると、植物のセルロース繊維形成を大幅に増加させることが示されています。NAA はオーキシンファミリーに属しているため、茎からの果実の早期落下や間引きを防ぐこともわかっています。開花後に使用されます。ただし、量が増えると実際には悪影響があり、植物作物の発育が阻害されます。リンゴ、オリーブ、オレンジ、ジャガイモ、その他のさまざまなぶら下がる果物など、さまざまな作物に使用されています。望ましい効果を得るには、20～100 μg/mL の濃度で使用しなければなりません。^[4]環境中に存在するNAAは、ヒドロキシラジカルおよび硫酸ラジカルと酸化反応を起こす。NAAのラジカル反応はパルス放射線分解法を用いて研究された。ヒドロキシラジカルとNAAの反応中に中間体としてヒドロキシル付加ラジカルが生成された。硫酸ラジカルアニオンとNAAの反応中に中間体ナフチルメチルラジカルが生成された。^[5]

さまざまな植物のミクロ増殖では、NAA は通常、植物の生存に不可欠な栄養素を含む培地に添加されます。これは、さまざまな種類の植物の根の形成を促進するために添加されます。また、植物に噴霧して適用することもでき、これは農業での使用に一般的です。人間や他の動物への健康への懸念から、多くの地域では高濃度での使用が禁止されています。

NAAはHPLC-タンデム質量分析法（HPLC-MS/MS）によって検出することができる。 ^[6]

派生的な使用

RSD1000 [169191-56-4]

参照

参考文献

^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC ; Laxton , JW (1954). 「モノカルボン酸の化学構成と解離定数。パート XIV. モノメチルシクロヘキサンカルボン酸」。Journal of the Chemical Society (再開版)。1954 : 4102–4106。doi :10.1039/JR9540004102。
^ 米国特許 6800482、森川秀、高橋正、「オーストラリアンローレル、ピトスポラ科の培養細胞および該培養細胞を用いた組織培養方法」、2004 年 10 月 5 日発行
^ Tomlin, CDS, 2006. 農薬マニュアル、第 14 版、英国
^ A. Navalón、R. Blanc、JL Vilchez 固相蛍光分光法による市販製剤および天然水中の 1-ナフチル酢酸の測定 Mikcrochim. Acta、126 (1997)、pp. 33–38
^ ナドゥヴィルプラッカル B. シビン、ラダクリシュナンスリーカンス、ウシャ K. アラヴィンド、カダビルパラムプ M. アフサルモハメッド、ナラーヤナ V. チャンドラシェカール、ジャヤンジョセフ、シシール K. サーカール、デヴィダス B. ナイク、チャルヴィラ T. アラビンダクマール。グルコサミンナフタレン酢酸とナフタレン酢酸のラジカル化学: パルス放射線分解研究。Ｊ．Ｐｈｙｓ．組織化学。、2014年
^ MJ Benotti、FP Lee、RA Rieger、CR Iden、CE Heine、BJ Brownawell HPLC/TOF-MS: 水環境中の極性有機汚染物質を高感度かつ選択的に測定するための LC/MS/MS の代替法 Ferrer Imma、EM Thurman (編)、液体クロマトグラフィー/質量分析法、MS/MS および飛行時間型 MS、アメリカ化学会、ニューヨーク (2003)、pp. 109–127

[1] ^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC ; Laxton , JW (1954). 「モノカルボン酸の化学構成と解離定数。パート XIV. モノメチルシクロヘキサンカルボン酸」。Journal of the Chemical Society (再開版)。1954 : 4102–4106。doi :10.1039/JR9540004102。

[2] 米国特許 6800482、森川秀、高橋正、「オーストラリアンローレル、ピトスポラ科の培養細胞および該培養細胞を用いた組織培養方法」、2004 年 10 月 5 日発行

[3] Tomlin, CDS, 2006. 農薬マニュアル、第 14 版、英国

[4] A. Navalón、R. Blanc、JL Vilchez 固相蛍光分光法による市販製剤および天然水中の 1-ナフチル酢酸の測定 Mikcrochim. Acta、126 (1997)、pp. 33–38

[5] ナドゥヴィルプラッカル B. シビン、ラダクリシュナンスリーカンス、ウシャ K. アラヴィンド、カダビルパラムプ M. アフサルモハメッド、ナラーヤナ V. チャンドラシェカール、ジャヤンジョセフ、シシール K. サーカール、デヴィダス B. ナイク、チャルヴィラ T. アラビンダクマール。グルコサミンナフタレン酢酸とナフタレン酢酸のラジカル化学: パルス放射線分解研究。Ｊ．Ｐｈｙｓ．組織化学。、2014年

[6] MJ Benotti、FP Lee、RA Rieger、CR Iden、CE Heine、BJ Brownawell HPLC/TOF-MS: 水環境中の極性有機汚染物質を高感度かつ選択的に測定するための LC/MS/MS の代替法 Ferrer Imma、EM Thurman (編)、液体クロマトグラフィー/質量分析法、MS/MS および飛行時間型 MS、アメリカ化学会、ニューヨーク (2003)、pp. 109–127

使用と規制

使用と分析

派生的な使用

参照

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ