(S)-iPr-PHOX

（S)-iPr-PHOX
名前
	推奨されるIUPAC名 (4 S )-2-[2-(ジフェニルホスファニル)フェニル]-4-(プロパン-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール
識別子
CAS番号	148461-14-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7983538;
パブケム CID	9807779;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60403391;
	インチ InChI=1S/C24H24NOP/c1-18(2)22-17-26-24(25-22)21-15-9-10-16-23(21)27(1) 9-11-5-3-6-12-19)20-13-7-4-8-14-20/h3-16,18,22H,17H2,1-2H3/t22-/m1/s1 キー: OUQSAXROROGQEE-JOCHJYFZSA-N;
	笑顔 CC(C)[C@H]1COC(=N1)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4;
プロパティ
化学式	C 24 H 24 N O P
モル質量	373.436 グラムモル−1
外観	白無地
融点	85～90℃（185～194℉、358～363K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

( S )-iPr-PHOX、または ( S )-2-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]-4-イソプロピル-4,5-ジヒドロオキサゾールは、アミノアルコールバリノールから誘導されるキラルな二座配位子である。これは、より広いクラスのホスフィノオキサゾリン配位子の一部であり、不斉触媒に応用されている。

準備

( S )-iPr-PHOX は、バリンから誘導されるアミノアルコールバリノールを使用して製造されます。ホスフィン部分は、2-ブロモベンゾニトリルとクロロジフェニルホスフィンとの反応によって最初に導入され、次にオキサゾリン環がWitte Seeliger反応で形成されます。これにより、空気に対して安定な亜鉛錯体が生成されますが、遊離配位子を得るには、これをビピリジンで処理する必要があります。合成は、空気との接触を避けるためにアルゴンまたは窒素下で行われますが、最終製品は空気に敏感ではありません。

用途

( S )-iPr-PHOXを組み込んだイリジウム錯体は不斉水素化に使用されている。^[1]

参考文献

^ Woodmansee, David H.; Pfaltz, Andreas (2011). 「キラル N,P および C,N リガンドによるオレフィンのイリジウム触媒不斉水素化」イリジウム触媒有機金属化学の話題第 34 巻 p. 31. doi :10.1007/978-3-642-15334-1_3. ISBN 978-3-642-15333-4。

[1] Woodmansee, David H.; Pfaltz, Andreas (2011). 「キラル N,P および C,N リガンドによるオレフィンのイリジウム触媒不斉水素化」イリジウム触媒有機金属化学の話題第 34 巻 p. 31. doi :10.1007/978-3-642-15334-1_3. ISBN 978-3-642-15333-4。